有机化学电子教案—第十章取代酸.ppt

有机化学电子教案—第十章 第一节 羟基酸 2、化学特性 2、化学特性 2、化学特性 2、化学特性 第二节 羰基酸 1、化学特性 ?-丁酮酸的性质 2、乙酰乙酸乙酯 （1）酮式与烯醇式互变 （2）酮式分解和酸式分解 （2）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 例题与讨论 例题与讨论 （2）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 例题与讨论 （2）乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用 （3）丙二酸二乙酯在合成上的应用 （3）丙二酸二乙酯在合成上的应用 例题与讨论 例题与讨论 例题与讨论 例题与讨论 例题与讨论 例题：关于反应活性 例题：关于反应活性 例题：推导化合物结构 例题：用化学方法鉴别下列化合物 例题：写出下列反应中的化合物 * 1、命名： 2-羟基丙酸 2-羟基丁酸 2，3-二羟基丁酸 乳酸 苹果酸 酒石酸 3-羟基-3-羧基戊二酸 邻-羟基苯甲酸 3，4，5-三羟基苯甲酸 柠檬酸 水杨酸 没食子酸 （1）氧化： 用简单的化学方法区别：丙酸、乳酸 （2）脱水反应： α-羟基酸受热 丙交酯 β-羟基酸受热 γ-、δ-羟基酸 γ-丁内酯 δ –戊内酯 n4 聚酯 （3）脱羧反应 α-羟基酸 β-羟基酸 丙酮酸 ?-丁酮酸 ?-酮丁二酸 乙酰乙酸 草酰乙酸 1、化学特性 （1）脱羧反应 脱羧难易顺序：?-酮酸 ＞ ?-酮酸 ＞ 羧酸 例题：比较下列酸受热脱羧的难易顺序； 丁酸、2-丁酮酸、3-丁酮酸 （2）氨基化反应 α-酮酸与氨在催化剂作用下可生成α-氨基酸 酮体： ?-丁酮酸、丙酮、α– 羟基丁酸的总称。 性质：与Na放出H2，能使Br2褪色，使FeCl3显色；与HCN、NaHSO3作用，与苯肼作用生成腙。 92.5% 7.5% ┊ ┊ 酮式分解 酸式分解 α-亚甲基氢的烷基化是制取一取代丙酮、二取代丙酮的方法。 一取代丙酮 合成下列化合物 RX适合伯卤代烃，叔、仲卤代烃在碱性条件下易发生消除反应，芳卤代烷难于反应！ 合成下列化合物 α-亚甲基氢的酰基化是制取二元酮方法. 合成下列化合物 二元酸酯用于合成环酮。 性质：1、丙二酸酯的α-H呈强酸性。 2、丙二酸、丙二酸酯极易脱羧 作用：用于合成α-H被烷基取代的乙酸 制备的关键在于选择合适的卤代烃！ 合成： 合成： 合成 合成 ┊ 关于乙酰乙酸乙酯与丙二酸二乙酯合成法， 1、能否用乙酰乙酸和丙二酸来分别代替它们？ 2、强碱能否用乙醇钠的水溶液？ 3、卤代烃能否用仲卤代烃和叔卤代烃？ 4、卤代烃的反应活性是RIRBrRClRF,为什么经常选用RBr？ 1、下列化合物用氢化铝锂（LiAlH4）还原时活性最高的是 A、丙酰胺 B、丙酸酯 C、丙酮 2、下列化合物发生水解反应的速率最快的是 C C 3、下列羰基化合物中最容易生成水合物的是 A、乙醛 B、三氟乙醛 C、丙酮 4、下列化合物中红色的氢酸性最弱的是 B B 化合物A，分子式为C4H6O4，加热后得到分子式为C4H4O3的B，将A与过量甲醇及少量硫酸一起加热得分子式为C6H10O4的Ｃ。B与过量甲醇作用也得到C。A与LiAlH4作用后得分子式为C4H10O2的D。写出A、B、C、D的结构式以及它们相互转化的反应式。 * * *