有机化学电子教案—第十四章氨基酸、多肽和蛋白质.ppt

有机化学电子教案—第十四章 本章主要内容 第一节 氨基酸 一，氨基酸的结构、分类和命名 一、氨基酸的结构、分类和命名 一、氨基酸的结构、分类和命名 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 20 standard amino acids 二、氨基酸的构型 氨基酸的等电点 三、氨基酸的等电点 氨基酸的等电点 纸电泳 (Paper electrophoresis) 四、氨基酸的化学反应 1、与亚硝酸反应 2、脱羧反应 3、氨基转移反应 4、与茚三酮的显色反应 5、氨基与羧基的脱水反应 6、成肽反应 例题与讨论 第二节 多肽和蛋白质 一、多肽的命名 二、多肽的结构特点 p轨道电子共振使肽键具有双键的性质 二、多肽的结构特点 二硫键（Disulfide Bonds） Disulfide Bonds 三、肽的一级结构测定 例题与讨论 例题与讨论 四、蛋白质的结构层次 (一)一级结构(Primary structure) （二）二级结构 （1）?-螺旋 （1）?-螺旋 （2）? -折叠 （3）? -转角 （三）三级结构 （四）四级结构 （四）四级结构 蛋白质的四个结构层次 用途：范斯来克法定量测定氨基酸的基本反应。 丙氨酸 乳酸 1、与亚硝酸反应 例题：在组成蛋白质常见的20种氨基酸中，与HNO2反应，试回答下列问题： （1）放出氮气生成乳酸的是什么氨基酸？ （2）不放出氮气的是什么氨基酸？ （3）放出氮气后能发生甘油酮反应的是什么氨基酸？ （4）放出氮气生成苹果酸的是什么氨基酸？ 解： （1）丙氨酸 （2）脯氨 （3）丝氨酸、苏氨酸 （4）天冬氨酸 谷氨酸 二肽 3,6-二甲基-2,5-哌嗪二酮 二肽 丙氨酰丙氨酸 例题：用简单化学方法鉴别下列各组化合物： A. 苏氨酸与丝氨酸 B. 乳酸与丙氨酸 一个氨基酸的氨基与另一个氨基酸的羧基之间失水形成的酰胺键称为肽键，所形成的化合物称为肽。 由两个氨基酸组成的肽称为二肽，由多个氨基酸组成的肽则称为多肽。十肽以下称为寡肽。组成多肽的氨基酸单元称为氨基酸残基。 通常在多肽链的一端含有一个游离的?-氨基，称为氨基端或N-端；在另一端含有一个游离的?-羧基，称为羧基端或C-端。 在多肽链中，氨基酸残基按一定的顺序排列，这种排列顺序称为氨基酸顺序 氨基酸的顺序是从N-端的氨基酸残基开始，以C-端氨基酸残基为终点的排列顺序。如上述五肽可表示为： 苯丙氨酰缬氨酰组氨酰天冬氨酸（苯-缬-组-天冬 ） 肽键的特点是氮原子上的孤对电子与羰基具有明显的共轭作用。 组成肽键的原子处于同一平面。 肽键中的C-N键具有部分双键性质，不能自由旋转。 在大多数情况下，以反式结构存在。 H C C N C O Juang RH (2004) BCbasics 肽键的平面特征 二硫键Disulfide bond —— The S-S bond in disulfide. Hair: Straight or curly? 烫发的过程是一个旧二硫键还原打开而后又氧化形成新的二硫键过程 Disulfide Bonds Determining the structure of peptides 1. 氨基酸组分分析 2. 氨基酸顺序分析 例题：某三肽A（C14H19O4N3）用亚硝酸处理后并经部分水解得α-羟基-β-苯基丙酸和二肽B。将B用酸水解可得两种产物C和D，其中C无旋光性。D用亚硝酸处理后得到乳酸，若C不处在A的氨端和羧端，试写出A的可能结构式及其有关反应式。 解：按题意，苯丙氨酸处于氨端，丙氨酸处于羧端，甘氨酸处于中间。 某九肽经部分水解，得到下列一些三肽：丝-脯-苯丙