网站大量收购闲置独家精品文档,联系QQ:2885784924

有机化学课件 12 羧酸及其衍生物.ppt

  1. 1、本文档共50页,可阅读全部内容。
  2. 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
  3. 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载
  4. 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
有机化学课件 12 羧酸及其衍生物

一、羧酸的分类和命名 1. 分类 ?根据分子中羧基的数目 一元酸 mono- 二元酸 di- 多元酸 poly- 根据R的性质 芳香酸 饱和酸 脂肪酸 不饱和酸 2. 命名 b) IUPAC命名法 选取含羧基的最长碳链作为主链 从靠近羧基的一端开始编号 取代基、重键的位置用阿拉伯数字标出 二、羧酸的物理性质 1. 分子中有两个部位可形成H-键,常以二聚体存在? 2. 波谱性质 IR:特征吸收: νC=O: 缔合 1710~1760cm-1 游离 共轭 1690~1720cm-1 νO-H:缔合 2500 3000~3550cm-1游离 辅助:ν C-O: 1210~1320cm-1 饱和脂肪酸 M+小 芳香酸 M+ 大 最主要的裂解方式——麦氏重排 三、羧酸的化学性质 结构与反应性 OH氧上孤对电子所在的P轨道与C=O的π键共轭 结果:O-H键极化加大,H 易离去 酸性 使得羧基碳原子上的正电性削弱 亲核加成比醛酮难 α-H的酸性比醛酮弱 P-π共轭 C=O键增长:120 123 pm 的证据: C-O键缩短:143 136 pm 1. 酸性 ? 酸性大小: 大多无机酸 羧酸 H2CO3 苯酚 ROH pKa(甲酸3.75) 4.75-5 6.37 9.6 15-19 羧酸溶于NaHCO3 苯酚不溶 电子效应对酸性的影响 诱导效应:X-CH2COOH -I使酸性增强 X= F Cl Br I CHO NO2 N+(CH3)3 pKa 2.66 2.86 2.90 3.18 3.53 1.68 1.83 +I使酸性减弱 HCOOH CH3COOH (CH3)2CHCOOH pKa 3.75 4.76 4.86 共轭效应: X= OH OCH3 CH3 H Cl NO2 pKa 4.57 4.47 4.38 4.20 3.97 3.42 2. 羧基中羟基被取代的反应 1)酯化 实验事实: 4)生成酰胺的反应 5)与有机金属化合物的反应 (也属加成—消除反应) 四、羧酸的制备 (1)C 与Cl分处不同周期,P轨道的大小、形状不 匹配,侧面交叠差: (2)O、N 与 C 轨道匹配,可有效交叠,但O电负 性比N大,对外层电子控制比N强,未共用电 子对向C=O共轭转移比N少. (3)酸酐分子中中间氧上孤对电子同时向两个方 向共轭转移,不如酯中氧上孤对电子向单方面 共轭转移多: 因此,p-π共轭的程度如上所述 p-π共轭使C+削弱,羰基接受亲核进攻的倾向: (1)水解反应 (2)醇解反应 酯交换反应的应用 1、的确良的制备 (3)氨解反应 (4)酸解反应(交换酰基) 5. 与格氏试剂的反应 7. 酰胺的特殊反应 Hoffmann降解的历程 五、羧酸的衍生物 (一). 羧酸衍生物的命名 a) 酰氯和酰胺——根据酰基来命名 b) 酸酐和酯——根据水解后生成的酸(和醇)来命名 丙烯酰氯 苯甲酰胺 乙酐 乙丙酐

文档评论(0)

ligennv1314 + 关注
实名认证
内容提供者

该用户很懒,什么也没介绍

1亿VIP精品文档

相关文档