有机物合成的方法与途径.ppt

(一)．有机合成的常规方法 1.官能团的引入 ①引入羟基 ：烯烃与水加成，醛酮与氢气加成，卤代烃水解，酯的水解 等 ②引入卤原子：烃与卤素取代，不饱和烃与HX，X2加成，醇与HX取代 ③引入双键：某些醇或卤代烃的消去引入C=C ，醇的氧化引入C=O 等 2.官能团的消除 ①通过加成消除不饱和键 ②通过消去或氧化或酯化等消除–OH ③通过加成或氧化等消除醛基 (3)官能团的衍变 (4)碳骨架的增减 增长:如:不饱和键与HCN 的加成,醛的自加成, 缩短:烃的裂化裂解,苯的同系物,烯烃的氧化等 (5)碳骨架的环化 (二).有机合成应注意的问题 1.简 乙烯制乙醛 2.纯 合成氯乙烷 3.高(产率) 不对称烯烃的加成,苯的同系 物的取代,消去反应 (三).合成的一般思路 1.比较反应物和产物的异同,碳骨架,官能团,不饱和度,分析原料和目标分子中的碳原子数、官能团的种类及官能团所处的位置。 2 .把目标分子分解成尽管能小的分子。 3 .应用规律引入官能团，要注意引入官能团的先后顺序。 4 .结合题设条件确定合成反应类型（典型反应且生成主产物）和反应条件。 5.结合学过的知识以及题中所给的信息利用直导法或反推法 6.综合简纯高的原则 选出最合理的途径 * 有机合成 普宁市第二中学 陈本 一、各类有机化合物的结构特征和相互转化关系 炔烃 烯烃 烷烃 酸 醛 醇 卤代烃 酯 各物质间的相互转化 Cl [ CH CH2 ]n HC CH CH2=CH2 CH3CH3 CH3COOH CH3CHO CH3CH2OH CH3CH2Cl CH3COOC2H5 重要有机反应类型和涉及的主要有机物类别 苯酚、甲醛 缩聚反应 烯烃、二烯烃 加聚反应 醛、葡萄糖 还原反应 不饱和烃、烃基苯、醇、醛、葡萄糖 氧化反应 卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质 水解反应 醇、羧酸、糖类 酯化反应 醇、卤代烃 消去反应 不饱和烃、苯和苯的同系物、醛 加成反应 饱和烃、苯和苯的同系物、醇、苯酚、卤代烃 取代反应 涉及的主要有机物类别 反应类型 各类主要有机物的特征反应 水解反应 多糖 水解反应 二糖 还原反应（葡萄糖具有醛的性质，发生氧化反） 单糖 水解反应 酯 酯化反应、弱酸的酸通性 羧酸 氧化反应、还原反应、加成反应、缩聚反应 醛 取代反应、氧化反应、缩聚反应、显色反应、弱酸的酸通性 酚 脱水反应、消去反应、取代反应、酯化反应、氧化反应、置换反应 醇 取代反应、加成反应、苯的同系物的氧化反应 苯和苯的同系物 加成反应、氧化反应、加聚反应 烯烃、炔烃 取代反应、热裂解 烷烃 特征反应 有机物类别 二、有机合成介绍 有机合成是有机化学的核心。学习和研究有机化学的目的，最终是为了合成自然界已存在的和自然界并不存在而人为设计的具有特定结构，因而具有特定性能和用途的有机化合物以造福人类。 在1828年武勒开始有机合成直至上世纪60年代之前，人们一直是从原料开始，逐步经过碳链的连接和官能团的安装最后完成的。但由于没有通用的思维规范，其设计过程往往需要相当丰富的理论和实践经验，十分困难。1964年E.J.Corey首创用逆推的方式设计合成路线，由于他独特的操作方式，高度规范合成设计的程序，并使其具备了相对固定的逻辑思维推理模式，因而易学易用，大大推动了这一学科的发展。E.J.Corey也因此获得了1990年诺贝尔化学奖。 例1 以石灰石、食盐、焦炭、水为原料合 成聚氯乙烯。 分析 CH2=CHCl HCl CH CH CaO+3C ====CaC2+CO↑ 高温 2NaCl + 2H2O=== 2NaOH+H2↑+Cl2↑ 电解 例2 以甲苯为原料，其它无机试剂自选，合成苯甲酸苯甲酯。 分析 例3 以酒精为原料，其它无机试剂自选，合成二乙酸乙二酯。 分析 CH3COOH CH2OH CH2OH CH3CHO CH3CH2OH CH2Cl CH2Cl CH2=CH2 1,4-加成 CH2CHCH=CH2 Br Br Br Br CH2CH=CHCH2 1,2-加成 1,3 -丁二烯 CH2=CH-CH=CH2 1,4-二溴-2-丁烯 3,4-二溴-1-丁烯 例4 已知 以1，3-丁二烯为主要原料合成聚2-氯