[理学]第十二章 杂环化合物.ppt

* * 第十二章 杂环化合物 由碳原子和其他原子共同组成的环状化合物称为杂环化合物。 杂环化合物中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有N,O,S等。 一、杂环化合物的分类 杂环化合物 单杂环 多杂环 五元杂环 六元杂环 稠杂环 螺杂环 桥杂环 二、杂环化合物的命名 （一）单杂环的命名 3-甲基吡咯 4-氨基吡啶 4,6-羟基嘧啶 2-苯基噻唑 1-甲基-2-巯基咪唑 2-噻吩磺酸 2-呋喃甲醛 3-吡啶甲酰胺 1-H吡咯 2-H吡咯 3-H吡咯 (二)稠杂环的命名 1. 有特定名称的稠杂环 8-羟基喹啉 6-甲基吲哚 2,8-二氨基-6-溴嘌呤 2. 无特定名称的稠杂环 苯并呋喃 苯并[d]噻唑 吡咯并[2,3-b]吡啶 噻吩并[2,3-b]呋喃 噻吩并[3,2-b]吡咯 吡啶并[2,3-d]嘧啶 6-苯基咪唑并[2,1-b]噻唑 2-甲基-5-氯咪唑并[4,5-d]噻唑 三、五元杂环化合物 （一）吡咯、呋喃、噻吩 1. 结构与芳香性 2. 物理性质 吡咯存在于煤焦油和骨焦油中，为无色液体，有弱的苯胺气味，其蒸气遇盐酸浸润过的松木片显红色。 呋喃存在于松木焦油中，为无色液体，有氯仿的气味，它遇盐酸浸润过的松木片显绿色。 噻吩与苯共存于煤焦油中,为无色而有特殊气味的液体,在浓硫酸的存在下,噻吩与靛红作用显蓝色。 3. 化学性质 （1）酸碱性 （2）亲电取代反应 卤代反应 硝化反应 磺化反应 傅—克反应 （3）还原反应 (二）吡唑、咪唑和噻唑 1. 结构与芳香性 2. 物理性质：吡唑为无色针状结晶，咪唑为无色固体，噻唑为无色的液体。他们的碱性及水溶性比吡咯明显增大，沸点也明显升高。 3. 化学性质 (1)碱性： 吡唑、咪唑的碱性比吡咯要大。 (2)互变异构现象 (3)亲电取代反应 四、六元杂环化合物 (一) 吡啶 1. 结构和芳香性 3. 化学性质 (1)碱性 吡啶能与无机酸或路易斯酸成盐 吡啶存在于煤焦油和骨焦油中，是具有特臭的无色液体，吡啶能以任何比例与水互溶，同时又能溶解大多数极性和非极性有机化合物，甚至可溶解某些无机盐类，是有广泛应用价值的溶剂。 2. 物理性质 (2)亲电取代反应 比苯难进行亲电取代反应,主要取代 -位 H。 (3)亲核取代反应