第三章 含氮化合物.ppt

第三章 含氮化合物 一.教学目的: 1.系统了解烟草中各种含氮化合物的形态及含量概况. 2.掌握烟草中氨基酸、蛋白质的结构、性质、变化和对烟质的影响. 二.教学内容: 1.氨基酸的种类、性质,在烟叶中存在状况. 2.蛋白质的结构、性质、烟草蛋白质含量. 3.烟草中的氨、酰胺、胺类物质. 4.烟草中的含氮杂环化合物. 5.烟草中的其他含氮化合物 6.各种含氮化合物对烟质的影响. 三.教学重点: 1.氨基酸、蛋白质的结构、性质,对烟质的影响. 2.含氮杂环化合物对烟质的影响. 四.教学难点: 1.氨基酸、蛋白质的积累和变化规律. 2.蛋白质对烟质影响的复杂性. 五.学时分配: 10学时. 第一节 氨基酸 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢分子被氨基取代的化合物叫做氨基酸.根据氨基和羧基的相对位置,可分为α- 氨基酸、β- 氨基酸、γ- 氨基酸,等等.种种不同来源的蛋白质水解后得到的氨基酸,绝大多数都是α- 氨基酸, α- 氨基酸可看成是羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代而生成的化合物.起通式为: R—CH—COOH │ NH2 第二节 蛋白质 蛋白质是含氮高分子化合物,它的分子量很大.各种蛋白质的分子量有很大的差异,一般从一万左右到几百万,也有大至几千万的.所有蛋白质都含有C、H、O、N四种元素,多数蛋白质含有少量的硫,有些蛋白质含有磷,若干蛋白质还含有铁、铜、锰、锌和碘等.蛋白质的种类非常多,但不论其来源如何,元素组成变动范围却不很大.一般蛋白质元素组成为：C:50~55%,H:6.0~7.0%;O:19~24%;N:15~17%;S:0~4%;P:0~0.8%;Fe:0~0.4% 第三节 氨、酰胺、胺类 烟草中的氨 蛋白质和氨基酸的分解代谢产生氨.烟草在生长发育过程中,植株积累的氨是比较低的,多量的氨会产生氨害.但是在调制过程中由于蛋白质的水解,氨基酸的氧化分解,使烟叶中氨的含量逐渐增加.调制初期产生的氨可能用于合成酰胺而储藏,随着调制过程的进行,烟叶失去生命活力,各种形式的含氮化合物如蛋白质、氨基酸、酰胺、胺类最终的氧化分解均产生氨,烟叶中氨的浓度极大地增加,迅速增加的氨在烟叶中稳定下来.调制期间虽有氨的损失,但是氨的浓度持续增长,说明氨在烟叶中的保留大于挥发作用.调制结束烟叶中氨的含量:烤烟为0.019%;白肋烟约为0.159%,马里兰烟约为0.130%,香料烟约为0.105%.在以后的陈化、发酵等加工过程中烟叶内的氨将不断产生,也不断挥发散失. 第四节 含氮杂环化合物 烟草和烟气中存在各种含氮杂环化合物,其中有五元环和六元环化合物,也有单环和稠环化合物.含量较多的有吡咯、咪唑、吡啶、吡嗪及其衍生物,吲哚、喹啉、咔唑、吖啶及其衍生物.其母体结构式如下: 吡咯 咪唑 吡啶 吡嗪 吲哚 喹啉 异喹啉 咔唑 吖啶 第五节 其他含氮化合物 一.硝基化合物 烟草中的硝酸盐是燃吸过程中产生硝基化合物的直接来源,烟草中天然存在的碱金属硝酸盐在卷烟燃烧区分解为各种氮的氧化物,这些氧化物与有机基团反应产生硝基化合物.烟气中检测到的硝基化合物有硝基烷类.硝基苯类和硝基酚类(见表3-12). 在硝酸盐含量高的卷烟烟气中发现了4-硝基儿茶酚,一些人认为它是由烟气捕集材料中的儿茶酚硝基化产生的,然而精细分析证明,新生的烟气中确实有少量的4-硝基儿茶酚和其他硝基酚存在. 烟气中的硝基化合物与烟草中的硝酸含量密切相关,它与稠环芳烃的形成相互竞争.研究发现,富含硝酸烟草的烟气中硝基化合物含量高,稠环芳烃含量低。 第六节. 含氮化合物对烟质的影响 1.蛋白质的影响 尽管蛋白质在烟草生长发育过程中对生理生化过程具有重要意义,但是对于烟草制品来说,蛋白质在总体质量上是一种不利的化学成分,烟叶蛋白质含量高,如烤烟的含量超过15%,则烟气强度过大,香气和吃味变差,产生辛辣味、苦味和刺激性,并且蛋白质含量高燃