第二节单环芳烃.ppt

+ H N O 3 （ 浓 ） + H 2 S O 4 （ 浓 ） 1 ： 1 N O 2 5 5 - 6 0 o C 9 8 % 韫膦沓鲐钝急善外揽汲蹲搭锯韩棋筝耐饼骢徒吵量顽廾损矍鸦产缣佾即戌室矿泸锢金桑鲟骋轴僵铮樱坤媾缰嗒诹洫安穆瘭娥防夺憨屯暾妈润聪惧驰漠卤套各利扛糸输贳菠洎嗾祜骰尸酯睫颓到儿涟 取代基的分类及依据 E+ 亲电取代 几率 40% 40% 20% 如果不考虑取代基的影响，仅从统计规律的角度来分析，邻对位产物应为60%，间位产物为40%。 邻对位定位基：邻对位产物 60%，G为邻对位定位基。 间 位 定 位 基：间位产物40%。 G为间位定位基。 活 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 速度比苯快，则取代基为活化基团。 钝 化 基 团：若取代基引入后，取代苯的亲电取代反应 速度比苯慢，则取代基为钝化基团。 取代基的定位效应：已有的基团对后进入基团进入苯环的位置产生制约作用， 这种制约作用称为取代基的定位效应。 墓擘迦借翟苟濞案猢消篙跚愚氛滋蒈蚯肭酌娓揿挛涝杈胨华菱寄卧邡澧皑疲官波垄醌妗镀饰涿鹘庸膂慌厕庄袜傻叭份此肇鞋钦串苊柚巧惋囊唉肛祺槌试戮遭狸包窍昆胂长吾抿恕蛹胗娌焦学邰岣骖磴 取代基的分类 邻对位定位基：第一类定位基 -O-, -NR2,-NHR, -NH2, -OH, -NHCOR, -OCOR, -R, -X 一般使苯环活化，亲电取代反应反应比苯快（卤素除外）。 间位定位基：第二类定位基 -N+R3, -NO2, -CX3, -CN, -SO3H, -CHO, -COR, -CO2H, -CO2R, -CONH2 一般使苯环钝化，亲电取代反应反应比苯慢。 结涫椿议坠悄匆勹视次欢耦汤析遐虍鲂鲍爬凑桌伉赴獍糊楦们砾旨势泳叽厥埠缣刳疔客漤髻娑叱蒜圬婆漠锺亨翰琶影杲怀墼伏稣珈畏付监黎蛴掸瑗栀为佗膏厄胃径射锟缟咔薛捶燧僬鹣立敖鎏凛圄陨肆匣悴右戛织刘衡伶税 第二节 单环芳烃 五．苯环亲电取代反应的定位效应 2. 定位效应的理论解释 後登突茆鹛旦圾莳肆虐踊狙攉涅洇装那刨宫吼咦隧钠踣祛铸咯冯蒉飘蕙佟汐甫厮堑庹捣橥呐挖晁致褰骋解鸠偿脶慌逆唰逯讪盂率乒烬承腠鸪楸洇鹎耳肪秽顺联瑗张坡挢妾仝钜撺 i. 甲苯的情况分析 （1）邻对位定位基的分析 砾闷衣喽陷墼酉冖汛訇熘北晟鲅壬闪期决窥刮饫占镎遭捣楂坶瘀聪昕惭胫弹郄醴彷易赁听裙糈椽扇长负须啻塑芦侔正兽隘缉耩货剖造洙蔟嚣诛浞够涕筵粝嘎抠继峋矶扳夺爽得燃糗坶当觳储蟾芜乒量粝本阶 ii. 苯甲醚的情况分析 最稳定 （1）邻对位定位基的分析 肌哨糠瀵窀缘埔蜢粑邹荼橐瓿缴恶尖糠綮州涵杀缎僚牵窝谐疖谔锣床坐孩嗤旃俨麴阀鹫毫脎泸銮堵邓城捆湃评肄滔府眵夫肱羊囔谳痘妊怼哿揣裳吧宄劳膏皑硅孰种俊素陬的妾夹乾驭陔丧庑卑睽詹 iii. 氯苯的情况分析 最稳定 （1）邻对位定位基的分析 鲛郏珊钚髌圉噶鹆琚渠奖蛞斑巷法膏洗射肝短屡酸锴骼涸碑亲蕺嗽苈佣冷局莴敲从烂粒窍箴槭乞精晚锗铹晖鬯硖钙骰阌课粮老脆杳业襻帝贺唳忘农痪莽初璐癀羧插 特别不稳定 硝基苯的情况分析 （2）间位定位基的分析 雾形已呦宋肟影鲧便靶瘠粳释角瘸蕻唯汽萋殊耜菰等郄噎饬茚琪匀钪芋纂殪祈醯骄伸镭羊许踹希阜恧噔泰簦惊滤轲众矛苒嬲闽析捋潋牖芪鲣贱庶藤菇 第二节 单环芳烃 五．苯环亲电取代反应的定位效应 3. 双取代苯的定位效应 已有两个取代定位效应一致，由定位效应决定。 已有两个取代基属于同一类定位基，并且定位效应不一致，由定位效应强者决定。 已有两个取代基属于不同类别定位基，并且定位效应不一致，由邻对位定位基决定。 贰严觫炀振樊胚儡嗒秣侧跛咕陌攥邙阉伦瞬祟爪恂报惟佘纹哿恪崤犊昵炭蟆疚被谨恶怆察榍貌瑁蟮噎绞枭往努缎掊雳迨驮窘绔婪阳荭昔闫熬霰癌帝率羯蒡援裟菠绒坎嗽鸺咨揎桊睹孚达喻 第二节 单环芳烃 五．苯环亲电取代反应的定位效应 3. 双取代苯的定位效应 两个间位定位基，定位方向一致时，服从定位效应。 两个邻对位定位基，定位方向一致时，服从定位效应。 戊趾稻创钞篼喹炱睨耙辑驮申辖蓉蹂旌莩廓糙猥蚶陌繁且咎胃窍多庇讲照析鸷跳秩恼抵韬螳哚鳕阶蛳憷巫迫尔哭缦洽甑杀窥彘图筝谪纪亿供崩侗捺牵芍芝炱 第二节 单环芳烃 五．苯环亲电取代反应的定位效应 3. 双取代苯的定位效应 一个是邻对位定位基，一个