[理化生]有机合成-第三章.ppt

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[理化生]有机合成-第三章

第三章 活性位置与极性转换 3.1活性位置的作用 对反应速度的影响,对选择性的影响,空间作用 3.2活性位置的选择 官能团本身,官能团的α-位,多官能团的情况 3.3位置活化和位置钝化 位置活化,位置钝化,位置占据,位置封闭 3.4极性转换的方法简介 一个有机分子在进行化学反应时,反应发生的位置与其本身所连有的官能团有直接的关系,如苯环上的取代基就分为邻对位定位基和间位定位基两类。 在有机合成中,为了使某一反应按合成的需要进行,常在该反应发生之前,在反应物分子上寻找或引入一个控制单元,将需要反应的位置进行活化。 3.1活性位置的作用 对反应速度的影响 对选择性的影响 空间作用 3.2活性位置的选择 官能团本身 官能团的α-位 多官能团的情况 3.3位置活化和位置钝化 位置活化 位置钝化 位置占据 位置封闭 例如要合成1,3,5-三溴代苯: 位置活化导向 5.3 基团的导向作用 1,活化导向 2,钝化导向 3,封闭位置 活化导向 活化导向是在分子中引入活化基,将反应导向指定的位置. 芳香族化合物合成时进行活化导向是很普遍的。 其他延长碳链的反应中也常用一些吸电子基进行活化导向。 EAA可以看作丙酮分子一边的甲基被活化了: 5.3 基团的导向作用 1,活化导向 2,钝化导向 3,封闭位置 例如: 5.3 基团的导向作用 1,活化导向 2,钝化导向 3,封闭位置 * * *

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