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[理化生]有机化学复习重点
* 11.菲林溶液鉴别脂肪醛 12.碘仿反应鉴别甲基酮 13.利用酚的酸性提纯酚 14.苯酚与溴水反应鉴别苯酚 15.三氯化铁试验检验酚和烯醇 16.兴斯堡反应区别一、二、三级胺 17.重氮化反应和偶联反应区分脂肪族一级胺和芳香族一级胺 18.羟肟酸铁试验鉴别羧酸衍生物 * 烯烃分子中含C=C双键,炔烃分子中含C?C叁键。二者均能与溴发生加成反应,使溴的红棕色消失,因此可以来鉴别烯烃或炔烃。 实验:在A、B、C三根干燥的试管中各放入1mL四氯化碳。在试管A中加入2~3滴环己烷样品,在试管B中加入2~3滴环己烯样品,然后分别在A、B两个试管中滴加入5%的溴的四氯化碳溶液,边滴加边摇动,观察褪色情况。在试管C中滴入3~5滴5%的溴的四氯化碳溶液,再通入乙炔,观察褪色情况。 1.溴的四氯化碳溶液检验烯烃和炔烃 * 2.高锰酸钾溶液检验烯烃和炔烃 烯烃分子中含C=C双键,炔烃分子中含C?C叁键。当二者被高锰酸钾溶液氧化时,不饱和键被破坏,同时紫色高锰酸钾溶液褪色生成褐色的二氧化锰沉淀。根据上述实验现象可以来鉴别烯烃或炔烃。 实验:取A、B、C三支试管,在试管A中加入2~3滴环己烷样品,在试管B中加入2~3滴环己烯样品,然后分别在A、B两个试管中加入lmL水,再分别逐滴加入2%高锰酸钾溶液,边滴加边振荡,观察褪色情况。在试管C中加入lmL 2%高锰酸钾溶液,再通入乙炔,观察褪色情况。 * 末端炔烃含有活泼氢,可与硝酸银氨溶液反应生成炔化银沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 实验:将2 mL 2%硝酸银溶液加入一干净试管中,再加1滴10 %氢氧化钠溶液,然后逐滴滴加入l mol/L的氨水,直至沉淀刚好完全溶解。将乙炔通入此溶液中,观察反应现象。实验结束后,产物及时用1:1硝酸处理。 3.硝酸银氨溶液鉴别末端炔烃 RC?CH + Ag(NH3)+2NO3 RC ? CAg (白) * 实验:在一试管中加入1 ml水,再加入一小粒氯化亚铜固体,逐滴加入浓氨水至沉淀完全溶解。然后将乙炔通入此溶液中,观察反应现象。实验结束后,将沉淀沉下,用水洗涤沉淀后,及时加入1:1硝酸,加热至固体全部分解为止。 4.铜氨溶液鉴别末端炔烃 末端炔烃含有活泼氢,可与铜氨溶液反应生成炔化铜沉淀。借此可鉴别末端炔烃类化合物。 RC?CH + Cu(NH3)+2Cl RC ? CCu (红) * 5.硝酸银-乙醇溶液检验卤代烃的相对活性 硝酸银-乙醇溶液与卤代烃反应时,如果烃基相同,不同卤素作为离去基团的反应性为: RI>RBr>RCl>RF 如果卤原子相同而烃基不同,则受电子效应和空间效应的影响,卤代烃的相对反应性为: 苯甲型、烯丙型三级二级一级苯型、乙烯型 两个和两个以上卤原子同连在一个碳原子上的卤代烃,如氯仿等,不与硝酸银溶液反应。由此可以推测卤代烷的可能结构。 * 实验:取A、B、C、D、E、F 6支干净的干燥试管,在A试管中加入正氯丁烷、在B试管中加入二级氯丁烷,在C试管中加入三级氯丁烷、在D试管中加入氯化苄、在E试管中加入正溴丁烷和在F试管中加入溴苯(各5滴),然后在每支试管中分别加入2 mL 1%的硝酸银-乙醇溶液,仔细观察实验现象。10 min后,将未产生沉淀的试管在70℃水浴上加热4~6 min,观察有无沉淀生成。 * 实验:在3支配有塞子的干净试管A、B、C中分别加入正丁醇、二级丁醇、三级丁醇( 各0.5 mL ),再在每个试管中加入1 mL水、数滴苯甲酰氯和1 mL 10%氢氧化钠溶液,塞紧瓶塞,激烈摇动,再添加1 mL 10%氢氧化钠溶液,塞紧瓶塞,激烈摇动,观察是否有水果香味逸出。 6.苯甲酰氯检验醇 苯甲酰氯与醇反应生成有香味的酯,以此可鉴别醇类化合物。 * 含10个碳以下的醇与硝酸铈铵反应能形成红色络合物,以此可鉴别小分子醇类化合物。 7.硝酸铈铵试剂检验10碳以下的醇 实验:溶于水的样品操作如下:将0.5 mL硝酸铈铵溶液和1 mL水加入一个干净试管中,再加5滴样品,振摇试管使溶解。观察反应现象。不溶于水的样品操作如下:将0.5 mL硝酸铈铵溶液和1 mL醋酸加入一个干净试管中(如有沉淀,加3~4滴水使沉淀溶解),再加5滴样品,振摇试管使溶解。观察反应现象。 * 8.卢卡斯试剂检验一、二、三级醇 氯化锌——盐酸溶液称卢卡斯试剂。一级醇、二级醇、三级醇与卢卡斯试剂反应的速率不同。三级醇最快,二级醇次之,一级醇极慢。六个碳原子以下的各级醇均溶于
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