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[理学]第二章 烷烃
同系列(homologous series):具有同一通式,组成上相差一个或多个CH2的一系列化合物。 构造异构 Methane 的正四面体 Kekulé模型 伯、仲、叔氢原子(1°H、2°H、3°H) 烷基 : 烷烃分子中去掉一个氢原子余下的基团称为烷基。常用R来表示。通式为:CnH2n+1—,或R-。 2.2.3 烷烃的命名 普通命名法:甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 后面加“烷” 2.3 烷烃的构象P20 状态 分子量 密度 熔点 沸点 溶解度 熔点、沸点、密度 ②烷烃氯化反应机理 反应机理——推断反应所经历的过程的假设。 这种假设可能有很多种,只有那种被大多数人认可的才比较接近真实反应过程。 丁烷 正己烷 2.4 烷烃的物理性质 直链烷烃的物理常数 1)影响熔点的因素: 1、分子量,M大,mp.高 2、分子对称性:对称性越好,熔点越高。 mp./℃ -129.7 -159.9 -16.6 A 乙酸钠; B 固体氯甲烷; C 晶体戊烷 分子间作用力--------范德华力(Van Der Waals Forces) 2)影响沸点的因素: 1、分子量 M大,bp.高。 2、分子间作用力 同分异构体中,支链多,沸点低。 bp./℃ 36.1 28 9 2.5 烷烃的化学性质 1 烷烃的燃烧 烷烃是一类不活泼的化合物,与一般的氧化剂、还原剂、强酸、强碱不反应。 对于同分异构体,燃烧热越小,结构越稳定。 P28表2-3 5 469.2 2-甲基庚烷 5 474.2 辛烷 4 814.8 2-甲基己烷 4 820.3 庚烷 4 160.0 2-甲基戊烷 4 165.9 己烷 3 531.1 2-甲基丁烷 3 539.1 戊烷 燃烧热(KJ/MOL) 化合物 燃烧热(KJ/MOL) 化合物 结论:支链烷烃比直链烷烃稳定。 支链越多越稳定。P28 同样,异构体的生成热的数值越小,化合物越稳定。P29 支链烷烃的生成热小于直链烷烃,比直链烷烃稳定。 2、烷烃的热解 化合物受热分解称为热解。P29 烷烃热解,C-C键均裂,生成两个自由基。 自由基是活性中间体,可以结合、歧化P30 用化合物的燃烧热可以推断异构体的相对稳定性。 键裂解能(KJ/mol):共价键均裂生成自由基所需要的能量。 P30,表2.5 376.8 CH3- 351.7 t-C4H9- 360.1 i-C3H7- 360.1 C2H5- CH3- C-C键裂解能(KJ/mol) 热解时,C-C键更容易裂解。 烷基自由基的稳定性:P31 烷基自由基稳定性顺序:叔〉仲〉伯 即,烷基稳定性顺序是: 烷基自由基的中心碳原子接近SP2杂化 > 3 烷烃的氯化 ① 氯化反应 * * 第二章 烷 烃 alkane 只含有碳、氢两种元素的化合物称为烃,hydrocarbon。 烃:脂肪烃 开链烃(烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃) 脂环烃 芳香烃(苯系芳烃、非苯系芳烃) 2.1 烷烃的同系列和构造异构 烷烃的通式: CnH2n+2 烷烃的同系列 ALKANE HOMOLOGUES NAME CH 4 METHANE CH 3 CH 3 ETHANE CH 3 CH 2 CH 3 PROPANE CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 BUTANE CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 PENTANE CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HEXANE CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 HEPTANE CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 OCTANE CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 NONANE CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 DECANE 正丁烷 bp: -0.5 ℃ mp: -138.3 ℃ 异丁烷 bp: -11.7 ℃ mp: -159.4℃ 同分异构体:分子式相同,结构式不同的化合物 构造异构: 分子中各原子的不同连接次序 分子式相同,结构不同的现象 构造异构体之间的的物理性质不同 P16表2-1烷烃异构体的数目 甲烷球棒模型 甲烷比例模型 烷烃的结构 甲烷的形成 乙烷的形成 丁烷的Kekulé模型(球棒模型)
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