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12章羧酸衍生物
?Chapter 12 Carboxylic Acid Derivative? 一. Structure and Nomenclature (一) Structure resonance hybride 二. Physical Properties 低级酰卤、酸酐:刺激性气味,气体 低级酯:易挥发、香味 酰胺:固体(甲酰胺、N-取代酰胺液体) 酰卤、酯、酸酐: b.p.(no hydrogen bond) NH 酰胺:bp., mp. COOH(hydrogen bond) N取代酰胺:液体,bp., mp.↓(no hydrogen bond) DMF 腈:极性大,mp. , bp. ↓ (no hydrogen bond) IR υC=O: 1850~1630cm-1 1H-NMR α-H δ: 2~3 COO-CH2- δ: 3.7~4.1 CON-H δ: 5~8 三、Chemical Properties(一)Nucleophilic reaction (3) The hydrolysis of ester acid or base conditionBase Condition (亲核加成—消除 ) Acid Condition 1o , 2o------酰氧键断裂? (5). Nitrile-----COOH (二) Alcoholysis 3、Ammonlysis (二)、Reaction with Metal Agents (四) Claisen Condensation 2. Hofman Degradation 3. Dehydration / Dehydrolysisdehydrolyzing agent: P2O5, POCl3, SOCl2 (六)、Darzen Reaction 四、Preparation (一)、由羧酸制备 Chapter 11 (二)、由羧酸衍生物间互相转化制备 (三)酮肟重排制备N-取代酰胺 Beckman Rea. 五、 Acetoactatic Ester (一) Keto Form-Enol Form Tautomerism (二)酮式分解和酸式分解 (三)合成应用 制备二酮 α-烃化 或 酰化 ?六、丙二酸二乙酯合成应用 羧酸制备方法 1.取代乙酸 (二)、Guanidine 八、油脂、原酸酯 (一)、油脂 * Nu= H2O, R’OH, NH3, R’NH2 L= -X, -OOCR’, -OR’, -NH2(R’) (1) The hydrolysis of the acyl halides 1. Hydrolysis (2). Acid Anhydrides (4). Amides (1). Acyl Halides (五)、Properties of Amide *
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