- 1、本文档共72页,可阅读全部内容。
- 2、有哪些信誉好的足球投注网站(book118)网站文档一经付费(服务费),不意味着购买了该文档的版权,仅供个人/单位学习、研究之用,不得用于商业用途,未经授权,严禁复制、发行、汇编、翻译或者网络传播等,侵权必究。
- 3、本站所有内容均由合作方或网友上传,本站不对文档的完整性、权威性及其观点立场正确性做任何保证或承诺!文档内容仅供研究参考,付费前请自行鉴别。如您付费,意味着您自己接受本站规则且自行承担风险,本站不退款、不进行额外附加服务;查看《如何避免下载的几个坑》。如果您已付费下载过本站文档,您可以点击 这里二次下载。
- 4、如文档侵犯商业秘密、侵犯著作权、侵犯人身权等,请点击“版权申诉”(推荐),也可以打举报电话:400-050-0827(电话支持时间:9:00-18:30)。
查看更多
[化学]9醛和酮
下页 退出 上页 (5)与格利雅(Grignard)试剂加成 9.3.1 羰基的亲核加成反应 反应也可以在分子内进行 返回 选用不同的羰基化合物就可以得到不同的醇,反应在有机合成上有重要用途 返回 下页 退出 上页 下页 退出 上页 合成上的应用举例 由不超过五个碳的醇合成 2-庚醇 返回 返回 下页 退出 上页 下页 退出 上页 亲核试剂可用通式表示为 9.3.1 羰基的亲核加成反应 亚硫酸氢钠 氢氰酸 醇 水 格氏试剂 返回 下页 退出 上页 亲核加成反应历程通式 氧负离子中间体 加成产物 酸催化时: 返回 下页 退出 上页 希夫碱 肟 苯腙 腙 2,4-二硝基苯腙 缩氨脲 9.3.2 与氨及其衍生物的加成-消除反应 羰基试剂 返回 下页 退出 上页 反应机理 反应生成的产物一般都是具有一定熔点、不溶于水的晶体,它们在稀酸水溶液中能水解生成原来的醛、酮,因此,这类反应可用于醛、酮的鉴别、分离和精制。 返回 醇胺 下页 退出 上页 10.3.3 α-氢原子的反应 (1)α-氢原子的酸性 超共轭效应 诱导效应 返回 下页 退出 上页 (2)互变异构 酮式 烯醇式 10.3.3 α-氢原子的反应 返回 下页 退出 上页 (3)羟醛缩合反应 3-羟基丁醛(β-羟基丁醛) 2-丁烯醛(巴豆醛) 10.3.3 α-氢原子的反应 返回 下页 退出 上页 β-苯丙烯醛(肉桂醛) 返回 下页 退出 上页 稀碱 蒸馏 4-甲基-4-羟基-2-戊酮 4-甲基-3-戊烯-2-酮 返回 下页 退出 上页 反应机理 返回 下页 退出 上页 反应举例: 返回 下页 退出 上页 应用举例: 以乙烯为原料合成 C=C CHO 返回 下页 退出 上页 步骤: 返回 下页 退出 上页 返回 下页 退出 上页 (4)卤代及卤仿反应 卤代反应 10.3.3 α-氢原子的反应 返回 下页 退出 上页 卤仿反应 由于三个卤原子的强烈吸电子诱导效应,使得羰基碳原子的正电性加强,三卤代产物在碱溶液中很不稳定,易分解成羧酸盐和三卤甲烷(俗称卤仿) 返回 卤仿 (4)卤代及卤仿反应 * 下页 退出 (Aldehydes and Ketones) 9 醛和酮 有机化学 返回 下页 退出 上页 基本内容和重点要求 醛、酮的分类、结构和命名 羰基上的亲核加成反应及机理 羟醛缩合反应 与氨衍生物的加成-消除反应,氧化还原反应 卤仿反应和康尼扎罗反应 重点要求掌握羰基上的亲核加成反应及机理,羟醛缩合反应、康尼扎罗反应及在有机合成中的应用,氨衍生物反应、卤仿反应及应用 返回 下页 退出 上页 9.1 分类、结构和命名 9.2 醛、酮的物理性质 9.3 醛、酮的化学性质 9.4 重要的醛、酮 9 醛和酮 返回 下页 退出 上页 9.1 分类、结构和命名 醛、酮的分类 脂肪族醛、酮 芳香族醛、酮 饱和醛、酮 CH3CH2CHO 不饱和醛、酮 CH3CH=CHCHO 9.1.1 醛酮的分类 返回 下页 退出 上页 9.1 分类、结构和命名 9.1.2 羰基的结构 返回 填充在sp2杂化轨道上的两对非键电子 σ π 碳和氧均为sp2杂化 下页 退出 上页 返回 由于氧的电负性大于碳的电负性,并且π电子云易于极化,故使电子云偏向氧的一边,所以羰基是一个极性基团,具有很大的活泼性。 羰基的极性结构 下页 退出 上页 (1)习惯命名法(适用于简单醛、酮): 醛类命名与醇类相似,按分子中碳原子的数目称为某醛。 CH3-CH2-CH2-CHO 正丁醛 CH3-CH2-CHO 正丙醛 9.1 分类、结构和命名 9.1.2 醛酮的命名 返回 下页 退出 上页 甲基乙基甲酮(甲乙酮) 二乙基甲酮(二乙酮) 酮类命名与醚类相似,按羰基所连的两个烃基称为某烃(基甲)酮 返回 下页 退出 上页 (2)系统命名法 : 选择含有羰基的最长碳链为主链,从靠近羰基的一端开始将主链碳原子编号。醛基不需标明位次;酮的羰基要标明位次;不饱和醛、酮还需标明不饱和键的位次;芳香族或脂环族醛、酮把芳基或脂环基看作取代基来命名。 9.1.2 醛酮的命名 返回 下页 退出 上页 丁酮 2-甲基丁醛 5 5-甲基-3-庚酮 返回 下页 退出 上页 5-甲基-4-己烯醛 丙炔醛 4-戊烯-2-酮 返回 不饱和醛、酮 下页 退出 上页 苯甲醛 2-苯丙醛 3-苯丙烯醛 返回 芳香醛 下页 退出 上页 苯乙酮 1-苯基-1-丙酮 返回 芳香酮 下页 退出 上页 3-甲基环己酮 羰基的碳原子参与成环时,其命名与脂肪族酮相似,只是在名称
文档评论(0)