[化学]饱和烃.ppt

（2）二环环烷烃（分类见P32：联、螺、稠、桥） （a）桥环烷烃 （b）螺环烷烃 2.6.3 异构化反应（P56） 化合物从一种异构体转化为另一种异构体的反应。 2.6.4 裂化反应 烷烃及环烷烃的热分解反应。 本章重点内容 烷烃的命名（系统命名法） 环烷烃的命名（单环、桥环、螺环） 烷烃和环烷烃的结构（σ键的形成及其特性） 烷烃和环烷烃的构象（Newman投影式） 自由基取代反应 纽曼(Newman)投影式： 能量 (kJ.mol-1) 0 60 120 旋转角度 / ( °) 12.6 120° 120° 对位交叉 部分重叠 部分交叉 全重叠 图 2.13 正丁烷构象的模型 2.4.2 丁烷的构象 稳定性： 对位交叉 部分交叉 部分重叠 全重叠 2.4.3 环己烷的构象 椅式 船式 环己烷椅式构象 环己烷船式构象 e a e a e a e e a a a e a a a a a a e e e e e e 2.4.4 取代环己烷的构象 取代基处在e 键上稳定。 取代基越大，它处于e 键的构象越稳定： 2.5 烷烃和环烷烃的物理性质 物态、熔点(m.p.)、沸点(b.p.)、相对密度(d)、折射率和溶解度(s)等。 物理常数 已知化合物的鉴定 不同化合物的分离 测定 利 用 2.5.1 沸点 直链烷烃的沸点(bp)随相对分子质量的增加而升高。 当C原子数相同时，含支链越多的烷烃，相应的沸点越低 沸点(℃) 36.1 27. 9 9.5 2.5.2 熔点 C原子数相同烷烃的不同异构体，对称性较好的异构体具有较高的熔点。 熔点(℃) -130 -160 -17 2.5.3 相对密度 烷烃比水轻， 其相对密度都小于1 2.5.4 溶解度 烷烃几乎不溶于水，而易溶于有机溶剂 2.5.5 折射率 正丁烷 1.3397 环戊烷 1.406 环己烷 1.4266 折射率(n20) D 名称 2.6 烷烃和环烷烃的化学性质 2.6.1 自由基取代反应: 卤化反应(Halogenation)： (2) 卤化反应的机理 链的引发阶段： 第一步 氯分子的解离 链的增长阶段 第二步 自由基与分子的反应 链的终止阶段: 第三步 自由基间的反应 (3) 卤化反应的取向与自由基的稳定性 45 55% 64% 36% 伯氢： 9 产率： 64% 叔氢： 1 36% 叔氢 伯氢 = 64 / 9 36 / 1 ≈ 1 5 氢被取代的反应活性比： 反应的取向与自由基的稳定性相关。 自由基稳定性依次增大 H原子被取代的次序：叔氢 仲氢 伯氢 反应活性比 5.0 3.5 1.0 (4) 反应活性与选择性 卤素的反应活性次序：F2 Cl2 Br2 I2 2-甲基戊烷 2-甲基-2-溴戊烷(76%) 溴自由基的活性较低，选择性较好。 2.6.2 氧化反应(Oxidation) 2.6.5 小环环烷烃的加成反应 * 第二章 饱和烃：烷烃与环烷烃 烷烃的通式 ： CnH2n+2 甲烷 Methane 丙烷 Propane 丁烷 Butane 乙烷 Ethane 2.1 烷烃和环烷烃的通式和构造异构 2.1.1 烷烃和环烷烃的通式 环丙烷 环丁烷 环戊 烷 环己烷 环烷烃的通式： CnH2n 2.1.2 烷烃和环烷烃的构造异构 C4H10： 正丁烷 异丁烷 同分异构体(Isomers)： 分子式相同，原子的排列方式不同的化合物 构造异构体(Constitutional isomers) ： 分子式相同，分子构造不同的化合物 正戊烷 异戊 烷 新戊烷 2.2 烷烃和环烷烃的命名 2.2.1 伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 伯、仲、叔、季碳原子 伯、仲、叔氢原子 2.2.2 烷基与环烷基 表2.1 一些烷基的名称与表示 名称 缩写 2.2.3 烷烃的命名 普通命名法（习惯命名法）： 正戊