[医学]5黄酮类化合物q.ppt

芦丁片 芦丁是从中国所独有的国槐的花蕾中提取的植物药，也称维生素P，具有降低毛细血管的异常通透性和脆性的作用，是心脑血管保护药，国内用于心脑血管药品制剂的主要成分，国外还大量用于食品添加剂和化妆品。 鉴别： (1)取本品的细粉少许，加氢氧化钠试液5mL，溶液显橘黄色。(2)取本品的细粉少许，加乙醇15mL，微热使芦丁溶解，溶液分成二份：一份中加盐酸1mL与金属镁或金属锌数小粒，渐显红色；另一份中加三氯化铁试液1滴，显棕绿色。 2. 抗肝脏毒作用 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具有保肝作用，用于治疗急、慢性肝炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。 （+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。 水 飞 蓟 水飞蓟片 本品为菊科植物水飞蓟（紫花）[Silybum marianum (L) Gacntm的果实，经提取精制所得的淡黄色粉末，或结晶性粉末。无味、无臭、易溶于丙酮、模酸乙酯、乙醇及由醇、难溶于氯仿，不溶于水，主要化学成份为水飞蓟宾（Silybin) C25H22O10及其异物等黄酮类物质。功能与主治：本品具有保肝及降血脂作用，用于治疗慢性肝炎，早期肝硬变、代谢中毒性肝损伤及高血脂症。??? 3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具 抗炎作用。 4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素 5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛； 大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者的头痛等症状； 杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、羟基芫花素：止咳祛痰。 6. 雌性激素样作用 大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。 7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧特点。 另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样硬化及抗癌抗突变等作用。 8.抗肿瘤作用 抗癌新药Flavopiridol的发现与研制 Flavopiridol是一种源于植物（CDYSOXYLUM BINECTARIFERUM）的黄酮类化合物。目前正被用于十几项一期和二期的癌症临床试验。最近，不同的研究者证实其对艾滋病也有异于其他药物的疗效。它的早期发现得益于工业界对自然产物的研究兴趣。在从树皮中提取出纯化合物后，前HOECHST公司又进行了结构与人工合成的研究。由此建立了一系列同型物，包括Flavopiridol的专利。 在NIH大规模抗癌物筛选中，Flavopiridol脱颖而出，成为一种新的低毒性的研究药物。它的治癌机理被认为是作用于激酶，从而阻断细胞循环。这一解释间接地为CDK2-Flavopiridol的复合晶体结构所证实。跨学科外向的合作以及现代技术的应用是加速Flavopiridol和其他后续药物的研究与开发所不可缺少的。 第二节??? 黄酮类化合物的理化性质及颜色反应 一、性状 1. 多为结晶性固体，少为（如黄酮苷类）无定形粉末。 2. 旋光性：游离苷元中，除二氢黄酮、二氢黄酮醇、黄烷、黄烷醇及双黄酮有旋光外，其余无旋光性。 苷类由于结构中引入糖的分子，均有旋光性，且多为左旋。 3. 颜色：与①分子中是否存在交叉共轭体系②助色团的数目及③取代基的位置有关。 色原酮部分原本无色，但在2位引入苯环后，即形成交叉共轭体系，且通过电子的转移，重排，使共轭链延长，而表现出颜色。 黄酮、黄酮醇及苷类 灰黄-黄色 查耳酮 黄-橙黄色 二氢黄酮、二氢黄酮醇 无色 异黄酮 微黄色 其中，黄酮、黄酮醇及苷类、查耳酮等因分子中存在交叉共轭体系，在7,4’位引入-OH, OCH3等供电子基团则促进电子移位、重排，使化合物颜色加深。 花色苷及其苷元的颜色随pH的不同而改变：呈现红（pH7），紫（pH8.5）、兰 （pH8.5） 二、溶解度 1. 游离苷元难溶或不溶于水，易溶于MeOH, EtOH, EtOAc, Et2O 黄酮、黄酮醇及查耳酮是平面型分子，分子堆砌紧密，分子间引力较大，更难溶