[医学]第七章醇 硫醇 酚.ppt

第七章习题 醇 硫醇 酚 第七章 一、醇、硫醇、酚的命名 二、醇、硫醇、酚的物理性质 1. 醇的溶解度 2. 醇的沸点特别高 三、醇、硫醇、酚相似的化学性质 1. 酸性 (1) 醇 (2) 硫醇 (3) 酚 2. 氧化反应 (1) 醇 (2) 硫醇 (3) 酚 四、醇和酚的特性 1. 醇的脱水反应 2. 醇的酯化反应 3. 酚与三氯化铁的显色反应 4. 苯酚的亲电取代反应 (1) 卤代反应 (2) 硝化反应 (3) 磺化反应 小 结 + 3Br2 + 3HBr （白） 2,4,6-三溴苯酚 常用于检验苯酚 H2O 实验 苯酚与饱和溴水的反应 加入苯酚 滴加饱和溴水 继续滴加溴水 白色沉淀 + Br2 + + HBr CS2 0℃ 对-溴苯酚 邻-溴苯酚 70 ~ 80% + Br2 + HBr CHCl3 0℃ 80% * 不要求做的： 7-4 (5) 、7-5 (4-7)、7-6 (1)、7-10 习题集1.(5)、(10) 习题集 p51 9. 提示：高碘酸氧化邻二醇，使连有羟基的两个相邻碳之间的键断裂，形成两个醛或酮。 一 二 三 四 命 名 物 理 性 质 相 似 的 化 学 性 质 醇和酚的特性 1. 醇——使羟基的位次最小 5-甲基-3-己醇 反-1,4-环己二醇 1-甲基-3-环己烯醇 3-乙基-3-丁烯-2-醇 （叔醇） 2. 硫醇 2,3-二巯基-1-丙醇 2-丙烯硫醇 通式 R-SH -SH 巯基 3,4-二甲基-2-萘酚 3. 酚 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚 （丁香酚） 邻-羟基苯甲酸 （水杨酸） 5-甲基-2-异丙基苯酚 （百里酚、麝香草酚） 苯硫酚 RCH2CH2OH 亲水性 疏水性 氢键 Mr b.p.(℃) 甲醇 32 64.7 乙烷 30 -88.6 R O H R O H R O H O R H O R H H R O 氢键 3. 硫醇有特殊臭味 酸性 强 弱 乙酸 碳酸 苯酚 乙硫醇 水 乙醇 氨 乙烷 pKa 4.76 6.35 10.0 10.6 15.7 16 35 50 不等性sp3杂化 （醇有酸性） 酸性：伯醇＞仲醇＞叔醇 强 弱 - + （醇的酸性比水弱） - + 深蓝色液体 浅蓝 邻二醇类 实验 甘油与氢氧化铜的反应 加入硫酸铜 加入氢氧化钠 试管①—加入甘油 ①深蓝色溶液 ②浅蓝色 ① ② RSH + H2O RS + H3O+ - CH3CH2SH + NaOH CH3CH2SNa + H2O （硫醇有酸性） （硫醇的酸性比醇强） 2RSH + HgO (RS)2Hg + H2O （生成不溶于水的硫醇盐） （硫醇显弱酸性） 二巯基丙醇 二巯基丙磺酸钠 二巯基丁二酸钠 解毒剂： 活性酶 中毒酶 酶 解毒剂的作用过程： 酶 酶 活性酶 中毒酶 (由尿排出体内) 酶 无毒配合物 酶 酶 O H + + （酚有酸性） （用于分离酚和羧酸的混合物） RCOOH + NaHCO3 RCOONa + H2O + CO2 + （酚的酸性比碳酸弱） C6H5O Na+ + CO2 + H2O C6H5OH + NaHCO3 - 苯酚及其部分取代酚的pKa值（25℃） pKa 9.89 10.17 9.20 7.15 0.38 斥电子基 吸电子基 吸电子基 (3) (2) (1)