[医药卫生]第三章 酰化反应.pdf

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[医药卫生]第三章 酰化反应

第三章 酰化反应 (Acylation Reaction ) • 意义: • 1)形成必要的功能团 C H ① C H OH/H SO C H H C N 6 5 2 5 2 4 H C N 6 5 .HCl 3 COOH ② .HCl 3 COOC H 2 5 镇痛药盐酸哌替啶(杜冷丁) 2 )起保护基作用 • 3 )转变成其他功能团 CH COCl/AlCAl (CH ) CHCH 3 3 (CH ) CHCH COCH 3 2 2 3 2 2 3 非甾体抗炎药布洛芬中间体 4 )药物结构修饰 NHCOCHCl 2 O N CHCHCH OCOC H 2 2 15 31 OH 氯霉素棕榈酸酯 第一节 氧原子的酰化反应 • 一、醇的氧酰化 O O ROH + R C L R C OR + HL 1、历程 O O 慢 SN1 R-C-L R-C + L O O O R-OH + R-C 快 R-C-OR V=K[R-C-L] 一级反应 O O O SN2 R-OH + R O C L R-O--C-R + L R-C-L H R H O O

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