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[哲学]中南大学天然药物分离与提纯 天然产物化学资料 三萜及其苷类
本 章 内 容 一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定 一、概述 ㈠定义 三萜(triterpenoids)是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。 三萜皂苷(triterpenoid saponins)是由三萜皂苷元(triterpene sapogenins)和糖、糖醛酸等组成。 由于该类化合物多数可溶于水,水溶液振摇后产生似肥皂水溶液样泡沫,故此称为皂苷。 结构中多具羧基,所以又称之为酸性皂苷。 一、概述 ㈡分布 三萜及其苷类广泛存在于自然界,菌类、蕨类、单子叶、双子叶植物、动物及海洋生物中均有分布,尤以双子叶植物中分布最多。 三萜主要来源于菊科、豆科、大戟科、楝科、卫茅科、茜草科、橄榄科、唇形科等植物。 三萜皂苷在豆科、五加科、葫芦科、毛茛科、石竹科、伞形科、鼠李科等植物分布较多。 一、概述 ㈢生理活性 具溶血、抗癌、抗炎、抗菌、抗生育等活性。 齐墩果酸——临床用于治疗肝炎 人参皂苷B2、柴胡皂苷A——降低高血脂 大豆中的大豆皂苷——抑制血清中脂类氧化及过氧化脂质生成并有减肥作用 由于皂苷能降低表面张力的活性,可被用来作乳化稳定剂、洗涤剂和起泡剂等。 一、概述 ㈣生物合成 三萜类化合物,是由倍半萜金合欢醇(farnesol)焦磷酸酯尾-尾缩合生成鲨烯。鲨烯(squalene)通过不同方式环合形成三萜类化合物。这样就沟通了三萜与其他萜类之间的生源关系。 一、概述 ㈣生物合成 本 章 内 容 一、概述 二、分类 三、理化性质 四、提取分离 五、结构测定 二、分类 多数三萜为四环三萜和五环三萜,也有少数为链状、单环、双环和三环三萜,如: 二、分类 双环三萜: 三环三萜: 二、分类(四环三萜、五环三萜) ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型(dammarane) 2.羊毛脂烷型(lanostane) 3.甘遂烷型(tirucallane) 4.环阿屯烷型(cycloartane) 5.葫芦烷型(cucurbitane) 6.楝烷型(meliacane) 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型(dammarane) 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型(dammarane) 结构特点: 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型(dammarane) 属达玛烷型人参皂苷可分为二类: ⑴由20(S)原人参二醇(20(S)-protopanaxadiol)衍生的皂苷。——Ra,b,c,d等 ⑵由20(S)原人参三醇(20(S)-protopanaxatriol)衍生的皂苷。——Re、Rf 结构如下: 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 1.达玛烷型(dammarane) 属达玛烷型人参皂苷可分为二类: 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 2.羊毛脂烷型(lanostane) 结构特点: 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 3.甘遂烷型(tirucallane) 结构特点: 13,14-Me构型与羊毛脂烷型相反 C-17——α侧链 C-20——S构型 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 4.环阿屯烷型(cycloartane) 结构特点: 与羊毛脂烷型很相似,仅在于19位甲基与9位脱氢形成三元环 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 5.葫芦烷型(cucurbitane) 结构特点: ①C-9位——β-Me ②有5β-H、8β-H、10α-H ③其余与羊毛脂烷型相同 二、分类 ㈠四环三萜(tetracyclic triterpenoids) 6.楝烷型(meliacane) 结构特点: ①26个碳 ②C-8、C-10——β角甲基 ③C-13——α角甲基 ④C-17——α侧链 二、分类 ㈡五环三萜(pentacyclic triterpenoids) 二、分类 ㈡五环三萜(pentacyclic triterpenoids) 1.齐墩果烷型(oleanane) 又称β-香树脂烷型(β-amyrane) 二、分类 ㈡
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