[工学]《有机化学导论》第二章 饱和烃烷烃.ppt

* 第二章 饱和烃（烷烃） （一）烷烃的结构及乙烷构象（ ） （二）烷烃的命名（ ） （三）烷烃的物理性质（ ） （四）烷烃的化学性质（ ） （五）烷烃的主要来源和制法（ ） 放映按扭提示 前一张 后一张 第一张 基态 1s 2s 2p 激发态 1s sp3杂化态 碳原子基态的电子结构 1s 1s 2p sp3 2s 每个sp3杂化轨道含1/4 s 成分和 3/4 p成分。 （1）碳原子轨道的sp3杂化 (一)烷烃的结构及乙烷的构象 烷烃 指由碳和氢两种元素组成的饱和、开链有机化合物。 杂化轨道： 能量相近的原子轨道相混合，重 新分配形成能量相等的杂化轨道. 键角为 109.5° 碳原子的sp3杂化轨道 四个sp3杂化轨道以碳原子为中心，分别指向正四面体的四个顶点，这样的空间排布，成键电子之间排斥力最小、最稳定。 甲烷 （2）烷烃分子结构 碳原子的四个sp3杂化轨道与氢原子的1s轨道在对称轴方向交盖形成四个α键。 ——烷烃的结构及乙烷的构象—— 相类似，乙烷分子中有六个C－Hσ键和一个C－Cσ键 原子轨道沿键轴相互交盖，形成对键轴呈圆柱形对称的轨道称为σ轨道。σ轨道构成的共价键称为σ键。 甲烷 乙烷 σ键的形成 甲烷分子中有四个C－Hσ键。 例如： ——烷烃的结构及乙烷的构象—— 甲烷 正丁烷 成键原子可沿键轴自由旋转; 球棍模型(Kekulé模型) 比例模型(Stuart模型) σ键的特性: 键能较大，可极化性较小 。 分子的立体模型 ——烷烃的结构及乙烷的构象—— （3）烷烃的通式、同系列和构造异构 CnH2n+2，n为碳原子个数 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 （A） 烷烃的通式 例如: ——烷烃的结构及乙烷的构象—— （B）同系列和同系物 -11.73℃ 沸点： -0.5 ℃ （C）同分异构体，同分异构现象，构造异构体 同系列：通式相同，组成上相差“CH2”及 其整倍数的一系列化合物。 系差：“CH2”称为系差。 同系物：同系列中的各个化合物互为同系物。 ——烷烃的结构及乙烷的构象—— 烷烃构造异构体的数目 ——烷烃的结构及乙烷的构象—— （4）乙烷的构象 由于围绕σ键旋转而产生的，分子中原子或基团在空间的不同排列方式称为构象。 ——烷烃的结构及乙烷的构象—— σ 围绕C-Cσ键旋转产生无穷多的构象，一般研究典型的极限构象。 重叠式(顺叠式)构象 交叉式(反叠式)构象 透视式 乙烷的两种极限构象及表示方式： 球棒模型 重叠式(顺叠式)构象 交叉式(反叠式)构象 Newman投影式 ——烷烃的结构及乙烷的构象—— 球棒模型 交叉式构象最稳定，重叠式构象最不稳定 ——烷烃的结构及乙烷的构象—— 能否跟据以上构象异构原理，用纽曼投影式并以C2-C3为旋转轴，画出正丁烷的四种构象。 对位交叉式(反错式) 部分重叠式(反叠式) 邻位交叉式(顺错式) 全重叠式(顺叠式) 正丁烷沿C2和C3之间的σ键键轴旋转有四种典型构象。 问题2-2（p12） 2 3 ——烷烃的结构及乙烷的构象—— (二)烷烃的命名 （A）伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子 （1）烷基的概念 1° 2° 3° 4° ——烷烃的命名—— 甲基 正丙基 正丁基 新戊基 （B）烷基 （a）常见烷基 叔丁基 异丁基 仲丁基 异丙基 乙基 ——烷烃的命名—— （2）烷烃的命名 （A）普通命名法(习惯命名法) 碳原子数用“天干”字——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸和十一、十二……等数目字表示。 用“正”、“异”、“新”等前缀区别不同的构造异构体。 ——烷烃的命名—— （B）系统命名法 专题：有机化合物逆命名法 Ⅰ选择母体化合物 Ⅱ给母体定编号 Ⅲ写取代基 Ⅳ标记立体构型 从后往前出逐步进行. ——烷烃的命名—— 采用国际通用的IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry，国际纯化学和应用化学联合会）命名原则，结合中国文字的特点，中国化学会1980年再次修订通过的原则。 （Ⅰ）选择母体化合物 分析 分子中只含有C-C和 C-H,为烷烃. 母体化合物 ①选最长的连续碳链为主链,以主链碳原子数定为某烷. 己 烷 ——烷烃的命名—— ② 如果有几个等长的碳链可作主链，选择取代基最多的碳链为主链 庚烷 ——烷烃的命名—— 3 4