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[化学]羧酸及其衍生物
第十章 羧酸及其衍生物 三 羧酸的化学性质 1、 羧酸的酸性 (1) 酰卤的生成 (3) 酯的生成 四、 还原反应 五、 α- 氢原子的反应 七、 脱羧反应 二元酸脱羧，很有规律： (1)???酰基上的亲核取代 (甲) 水解 (乙) 醇解 (丙) 氨解 (2) 与Grignard试剂反应 （甲） Grignard试剂与酰氯的反应 该反应快过酮，生成的酮可存在于体系中： (乙) Grignard试剂与酯的反应 3、还原法 (甲) 氢气还原法 酰氯经催化氢化还原为伯醇： 酯在250℃和20～30MPa下，用铜铬为催化剂加氢，能达到很高的催化率。 RCOOR’+2H2 RCH2OH+R’OH 工业上用该方法，可由油脂加氢得到高级醇类。 (乙) 用氢化铝锂还原 四氢铝锂的还原性很强，可以还原羧酸及羧酸衍生物。酰卤、酸酐和酯均被还原成相应的伯醇。例如： 第二节 羧酸衍生物 定义：羧酸分子羧基上的羟基被其他原子或原子团 取代后生成的化合物。 一.羧酸衍生物的命名 酰卤和酰胺的命名相同，在酰基名称之后加上“卤” 或“胺”字，叫“某酰卤”或“某酰胺”。如果氨基上有 取代基时，通常用“N”表示该取代基的位次。 = O CH3CH2C ? Cl = O CH2=CHC ? Cl = O –C ? Cl 丙酰氯 2-丙烯酰氯 苯甲酰氯 甲酸乙酸酐(甲乙酐) = O C NH C O = N-甲基-N-乙基乙酰胺 邻苯二甲酰亚胺 CH3 / CH3CON \ C2H5 2. 酸酐的命名：在相应的羧酸名称之后加一“酐”字， 叫“某酸某酸酐”，简称“某酐”。 O O ∥ ∥ CH3C–O–CCH3 O O ∥ ∥ HC–O–CCH3 乙酸酐(乙酐) = O C O C O = O CH3CH2CH2C \ O / CH3CH2CH2C O = = = = O CH2C \ O / CH2C O 丁酸酐(丁酐) 丁二酸酐 邻苯二甲酸酐 3. 酯的命名 (1)根据相应的羧酸和醇的名称，称为“某酸某酯”。 = O CH3CH2C ? O–CH3 = O H–C ? OCH2CH2CH3 丙酸甲酯 甲酸丙酯 二.羧酸衍生物的物理性质 *挥发性的酯具有芬芳的气味，有的酯可作食用香料。 *b.p：分子量相近的酰胺 羧酸 (因为酰胺分子间缔 合能力较强) = = H–O \ C–R O O R–C \ O–H = = H–NH \ C–R O O R–C \ N–H ? H O NH2 / C ? R = 酯的沸点相应的羧酸和醇 (与同碳数的醛酮差不多) 酯在水中溶解度较小，能溶于有
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