[工学]糖类化合物构型构象.ppt

糖苷是单糖与醇、酚等含羟基的化合物形成的缩醛，如果含羟基的化合物是单糖，形成的就是双糖。 麦芽糖、纤维二糖、乳糖 还原性双糖具有一般单糖的性质：有变旋现象和还原性，能与苯肼成脎。 14 糖类化合物 1、 还原性双糖 14.3 双糖(disaccharides) 双糖可分为还原性双糖与非还原性双糖两类。 α-1，4-苷键 麦芽糖 纤维二糖 β-1，4-苷键 乳糖 由β-半乳糖和葡萄糖以β-1，4糖苷键形成的双糖，成苷的部分是半乳糖。 14 糖类化合物 2、非还原性双糖 α,β-1，2-苷键 蔗糖 非还原性双糖相当于由两个单糖的半缩醛羟基失水而成的，两个单糖都成为苷，这样的双糖没有变旋现象和还原性，也不与苯肼作用。 由两个α-D-葡萄糖的C1通过氧原子连接成的双糖，分子中没有半缩醛羟基。 海藻糖 14 糖类化合物  多糖是一类天然高分子化合物。水解后只生成一种单糖的称同多糖，多于一种单糖的称杂多糖。  多糖与单糖及低聚糖在性质上有较大的区别，大多是不溶于水的非晶形固体，无甜味。 多糖没有还原性和变旋光现象。 14 糖类化合物 14.4 多糖(polysaccharides)  淀粉是植物体中储藏的养分，存在于种子与块茎中。 用α-淀粉酶水解可得到麦芽糖；在酸的作用下，彻底水解为葡萄糖。 淀粉是白色无定形粉末，由直链淀粉和支链淀粉组成。 直链淀粉遇碘显蓝色。 14 糖类化合物 1、淀粉 直链淀粉是葡萄糖以α-1，4糖苷键结合成的链状化合物，可被α-淀粉酶水解为麦芽糖。 支链淀粉葡萄糖分子间除以α-1，4糖苷键相连外，还有以α-1，6糖苷键相连的。支链淀粉带有分支，大约相隔20个葡萄糖单位有一个分支。 14 糖类化合物 支链淀粉 直链淀粉  糖原是动物体内储藏的糖类化合物，主要存在于肝脏和肌肉中。也叫动物淀粉。 糖原也是由葡萄糖组成的，结构与支链淀粉相似，但分支程度比支链淀粉要高。 糖原是动物体能量的主要来源，葡萄糖在血液中的含量较高时，就结合成糖原储存于肝脏中，当血液中含糖量降低时，就分解为葡萄糖而供给机体能量。 糖原是无色粉末，溶于水呈乳色，遇碘显棕至紫色。 2、糖原 14 糖类化合物 纤维素是纤维二糖的高聚体，用酸彻底水解也得到D-葡萄糖。  纤维素与直链淀粉相似，是没有分支的链状分子；连接葡萄糖单位的是β-1，4糖苷键，它不卷成螺旋状。 14 糖类化合物 3、 纤维素 纤维素 淀粉是由葡萄糖分子通过 连接而成的。 还原性。可用 鉴别淀粉。 纤维素是由葡萄糖分子通过 连接而成的。 还原性。 14 糖类化合物 * 7、甲基化反应不要求。 最初发现这类化合物都是由C、H、O三种元素组成，分子中H和O的比例是2∶1，用通式Cn(H2O)m表示，称为碳水化合物。 分类： 1、单糖 不能水解的多羟基醛或多羟基酮。 2、低聚糖 由2～10个单糖分子缩合成的糖类化合物。  也叫寡糖。 3、多糖 水解后可产生许多个单糖分子的糖类化合物。 也叫高聚糖。 定义： 糖类化合物是多羟基醛或多羟基酮以及水解后能生成多羟基醛或多羟基酮的化合物。 14 糖类化合物 14.1 单糖 14.2 糖苷 14.3 低聚糖 14.4 多糖 14 糖类化合物 按含碳原子的数目，单糖可分为丙糖、丁糖、戊糖和己糖等；根据分子中是含醛基还是酮基，单糖又可分为醛糖和酮糖。这两种分类方法常结合起来使用。 14.1 单糖 核糖 2-脱氧核糖 葡萄糖 果糖 戊醛糖 己醛糖 己酮糖 14 糖类化合物 分类 最简单的单糖是丙醛糖和丙酮糖。除丙酮糖外，其它单糖分子都有旋光异构体。 丙醛糖 丙酮糖 己醛糖 己酮糖 14 糖类化合物 单糖的旋光异构体 24=16 23=8 旋光异构体的数目 （2n） D-(+)-甘油醛 L-(-)-甘油醛 一、单糖的构型和标记法 在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。 单糖构型的确定以甘油醛为标准。 14 糖类化合物 距羰基最远的手性碳与D