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第十二章 羧酸衍生物Carboxylic acid derivatives (一）结构 （二）命名 3、羧酸衍生物的命名 给下列化合物命名： 二、羧酸衍生物的物理性质 羧酸衍生物的光谱性质 三、羧酸衍生物的化学性质 水解的反应机理： 腈的水解 2.醇解 （2）酯的醇解叫酯交换反应 3. 氨解 1、与格氏试剂反应 2、 与二烃基铜锂反应 2、罗森孟德反应(Rosenmund) (四）酰胺的特性 反应机理： 3、脱水反应 Backmann重排： 四、碳酸衍生物 光气又称碳酰氯，无色气体，有腐草臭味，气体密度3.4千克/立方米，熔点-118℃，沸点8.3℃，剧毒，微溶于水，较易溶于苯、甲苯等。由一氧化碳和氯的混合物通过活性炭制得。环境中的光气主要来自染料、农药、制药等生产工艺。光气是剧烈窒息性毒气，高浓度吸入可致肺水肿。毒性比氯气约大10倍，但在体内无蓄积作用。在生产条件下以急性中毒为主，主要对呼吸系统造成损害。吸人光气后，发生典型的刺激症状，初为干咳，数小时后加重，轻者出现咳嗽、胸闷、气促、眼结膜刺激和头痛、恶心等；重者可发展为肺水肿、呼吸困难，甚至出现休克。国外资料报道，动物在光气的质量浓度为2毫克／立方米时，吸入1小时，可致肺功能下降；2小时，肺泡有病理改变；4小时出现肺炎症状；吸入6小时可致死亡。人在光气为20～100毫克／立方米质量浓度时吸入30分钟可致命。据报道，中毒后可用碱性溶液解毒。 （一）脲1、缩二脲反应 2、丙二酰脲的生成 （二）胍 2、胍易水解 原酸酯： 2、用途：制备缩醛或缩酮 六、油脂、磷脂和蜡 脂肪酸的共性 多不饱和脂肪酸（PUSA）按照从甲基端开始第1个双键的位置不同，可分为ω-3和ω-6多不饱和脂肪酸。其中ω-3同维生素、矿物质一样是人体的必需品，不足容易导致心脏和大脑等重要器官障碍。ω-3不饱和脂肪酸中对人体最重要的两种不饱和脂肪酸是DHA和EPA。EPA是二十碳五烯酸的英文缩写，具有清理血管中的垃圾（胆固醇和甘油三酯）的功能，俗称血管清道夫。DHA是二十二碳六烯酸的英文缩写，具有软化血管、健脑益智、改善视力的功效，俗称脑黄金。 （2）加碘 （2） 脑磷脂（磷脂酰乙醇胺） 2、鞘磷脂（神经磷脂） （一）油脂 1、结构 油脂主要成份：甘油三羧酸酯 （三脂酰甘油） 单甘油酯 混甘油酯 甘油三软脂酸酯 （单甘油酯） 命名：三酰甘油或甘油三羧酸酯 1、脂肪酸的碳链 一般为14~20个偶数碳的直链 2、双键的位置和构型 一般 顺式、非共轭结构 3、熔点 饱和脂肪酸》单不饱和脂肪酸》多不饱和酸 4、分布 人体分布较普遍的为软脂酸、硬脂酸、油酸； 植物中不饱和脂肪酸含量多于饱和脂肪酸。 必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等。 2、油脂的化学性质 （1）水解反应和皂化 皂化值：1克油脂完全皂化所需KOH的毫克数。 反式脂肪酸也叫反式脂肪，又称为“逆态脂肪酸”。英语为Trans Fatty Acid。反式脂肪酸属不饱和脂肪酸，为食品业者以植物油为原料通过部分“氢化”处理所产生的油脂。  其分子包含位于碳原子相对两边的反向共价键结构，和顺式脂肪比较起来此反向分子结构较不易扭结。 与一般的植物油相比，反式脂肪具有耐高温、不易变质、存放更久等优点。氢化的其中一个目的是破坏一些基本脂肪酸, 可减少氧化分解的危险。例如， 一包典型的糖果不用氢化脂肪酸也许有30天保存期，而当同样产品用了氢化脂肪酸保存期可为时18 个月!  食用反式脂肪酸的危害:导致动脉硬化 \导致血栓形成 \影响生长发育\引发肥胖症 \降低记忆力 主要功效1．保持细胞膜的相对流动性，以保正细胞的正常生理功能。2．使胆固醇酯化，降低血中胆固醇和甘油三酯。3．降低血液粘稠度，改善血液微循环。 4．提高脑细胞的活性，增强记忆力和思维能力。 碘值：100克油脂所吸收碘的质量（g）,其大小反映油脂的不饱和程度。 （3）酸败和酸值 油脂在空气中久置变质，产生难闻气味变化的过程叫酸败。 衡量油脂质量的三个指标:皂化值、碘值、酸值。 酸值：中和1克油脂中的游离脂肪酸所需氢氧化钾的毫克数称为油脂的酸值。 （二）磷 脂 甘油磷脂 鞘磷脂 1、甘油磷脂 磷脂酸 非极性端 极性端 胆碱 (氢氧化三甲基-β-羟基乙基铵) 物理性质：易吸水，不溶于丙酮，易溶于乙醚、乙醇及氯仿中。 （1）卵磷脂（磷脂酰胆碱） 完全水解产物：脂肪酸、甘油、磷酸、胆碱四类。 生理作用：它能促进肝中脂肪的运输，防止脂肪在肝里聚集。为常用抗脂肪肝药物。 完全水解产物：脂肪酸、甘油、磷酸、胆胺 (β-羟基乙胺)。 物理性质：易吸