[教育]第十一章脂环烃.ppt

第一节 脂 环 烃 一、 脂环烃的定义和分类 二、 脂环烃的命名 三、 脂环烃的结构和构象 四、 脂环烃的物理性质 五、 脂环烃的化学性质 一、 脂环烃的定义和分类 1.选主链： 以碳环作为母体，环上侧链作为取代基 命名； 2.编号：要使取代基位次最小，距支链最近端编号 3.取代基：如果有几个不同的取代基，小的写前面， 大的写后面。 4.环状母体的名称是在同碳直链烷烃的名称前加一 “环”字。 例2: 由于碳原子连接成环，环上C-C单键不能自由旋 转。只要环上有两个碳原子各连有不同的原子或基 团，就有构型不同的顺反异构体。 --脂环烃的环上有双键(或叁键)。 命名与开链烃相似：以不饱和碳环为母体，侧链 为取代基。 碳环上的编号顺序：应是不饱和键所在的位置号 码最小。 对于只有一个不饱和键的环烯(或炔)烃，双键或叁键位置可不标。 (A) 若只有一个不饱和碳上有侧链，该不饱和碳编号为1； (B) 若两个不饱和碳都有侧链或都没有侧链，则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外，还要同时以侧链位置号码的加和数为最小。 CH3 第十章 P269:作业 3题、5题、9题（1）（4）10题（1） （3） （7） （8）11题、18题 练习 4题、14题（1）（2） 1、椅式构象中1.3.5碳在一个平面，2.4.6碳在 另一平面，两平面相距0.5nm. 2、分子中有6个α键(直立键),6个e键(平伏键). 3、构象具有转环作用(104-105次/秒) 转环后: α键 e键. e键 α键 但环上的键仍在环上,环下的键仍在环下. 椅式构象张力分析: 角 张 力:键角为正常的109°28`无角张力 扭转张力:相邻碳上的氢都是交叉式构象无扭转张力 范氏张力:相互邻近氢之间的距离都大于两个氢原子 的范氏半径之和0.24nm无范氏张力。 环己烷的椅式构象为无张力环. ②环己烷的船式构象 锯架式 纽曼式 1、C1、C4在一个平面, C2、C3、C5、C6在另一个平面. 2、C2～C3、C5～C6之间分别为重叠式构象. C1～C2、C1～C6、C4～C3、C4～C5之间分别为交 叉式构象. Hf：习惯上称为旗杆氢。 船式环己烷张力分析: 角 张 力：无； 扭 转 张力：有； 范德华张力：Hf～ Hf 和船底氢之间的距离均 小于0.24nm，有范氏张力。 : 1 椅式 船式 四、 脂环烃的制备 三元环: 1、1,3-二卤代烷的消除反应 2、卡宾与烯烃的加成 五、脂环烃的化学性质 学习脂环烃的化学性质,应有意识地 将其与烷烃和烯烃的化学性质进行比较: 烷烃:主要进行自由基取代反应. 烯烃:主要进行亲电加成反应. 脂环烃的性质可主要总结如下: 1、环烷烃就是烷,环烯烃就是烯. 例如: (这里是指常见的三～六元环,大环是指五、六元环，小环是指三、四元环) 2、大环似烷,小环似烯 (1)催化氢化 (2)与X2加成 (3)与HX或H2SO4加成 遵循马氏规则 * 第十一章环烃  有机化学 1.1脂环烃的定义：结构上具有环状碳骨架，而性质上与脂肪烃相似的烃类，总称脂环烃。 环烷烃--饱和的脂环烃叫环烷烃。通式CnH2n 1.2 脂环烃的分类 1）按饱和程度 饱和脂环烃—环烷烃 不饱和脂环烃—环烯烃、环炔烃 2）按单环所含碳原子数 小环(C3-C4) 普通环(C5-C7) 中环(C8-C11) 大环(＞ C12) 3)按环的连接方式 单环 稠环 桥环 螺环 降冰片烷 金刚烷 螺[4.4]壬烷 命名(与烷烃相似): 二、 脂环烃的命名 **小取代基为1位 1-甲基-3-乙基环己烷 1,2-二甲基环戊烷 例1: 顺-1,4-二甲基环己烷 环烷烃的顺反异构: 例: 1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷 …………………………………………………………… 环辛炔 (2) 环烯(炔)烃 环戊烯 1,3-环己二烯 带有侧链的环烯烃命名: 3-甲基-1-环己烯 1-甲基-