[理化生]高中化学结构命名.ppt

2012年奥林匹克化学竞赛 有机化学辅导讲座（一）;;重点： 结构与性质，有机合成 难点： 立体化学，反应机理 连接： 中学－大学 迁移： 通过机理迁移; ; ; 这种效应 经过三个原子后其影响就很小 诱导效应的方向，是以氢原子作为标准。用－I表示 Yd+ → d-CR3 H—CR3 Xd- ← d+CR3 +I效应 比较标准 －I 效应; ; 共轭效应传统上认为是存在于共轭体系中一种极性与极化作用的相互影响。 本质上共轭效应是轨道离域或电子离域所产生的一种效应。 ; 共轭效应一定存在于共轭体系中，共轭体系有以下几类： （1）π－π CH2=CH－CH=CH2 CH2=CH－C≡N （2） p－π CH2=CH－CH2+ CH2=CH－CH2－ CH2=CH－CH2· （3）σ－π H3C－CH=CH2 （4）σ－p (CH3)3C+ (CH3)3C·;; 在共轭体系中，凡是能够给出电子（推电子）的原子或基团，具有正共轭效应，用+C表示；凡是具有吸引电子效应的原子或基团，称其具有负共轭效应，用－C表示。 +C效应多出现在p －π共轭体系中，－C效应在π－π共轭体系中比较常见。 如在苯酚、苯胺分子中，OH、NH2具有强+C效应，在α,β－不饱和羧酸及不饱和腈中。―COOH与―C≡N都具有强的－C效应。; 具有+C效应的基团： ―O- ―NR2 ―NHR ―NH2 ―OR ―OH ―NHCOR ―OCOR ―CH3 ―F ―Cl ―Br 具有－C效应的基团： ―C≡N ―NO2 ―SO3H ―COOH ―CHO ―COR ―COOR ―CONH2 ;;取代定位规律的理论解释 ;（2）苯酚;2．间位定位基对苯环反应性的影响;二 、命名 ;*次序规则：;有机化合物系统命名的基本格式; 两根8碳的最长链，比较侧链数来确定主链。多的优先。主链有两种编号方向，根据最低系列原则，选第二行编号。该化合物的中文名称是2，3，5?三甲基?4?丙基辛烷。中文按顺序规则确定取代基次序。; 应用最低系列原则无法确定哪一种编号优先。在这种情况下，应让顺序规则中较小的基团位次尽可能小。化合物的名称是1,3?二甲基?5?乙基环己烷。; 当环上带有两个或两个以上取代基时，如分子有反轴对称性，构型用顺反表示，分子没有反轴对称性，构型用R，S表示。例如：;3?(2?甲基丙基)环己烯或3?异丁基环己烯;当官能团是卤素、硝基、亚硝基、醚键时，将官能团作为取代基，仍以烷烃为母体，按烷烃的命名原则来命名。; 当一个环与一个带末端官能团的链相连，而此链中又无杂原子和重键时，在系统命名中可用连接命名法，即将两者的名称连接起来为此化合物的名称。; 分子中含有两个或多个相同官能团时，命名应选官能团最多的长链为主链，然后根据主链的碳原子数称为某n醇（或某n醛、某n酮、某n酸等），n是主链上官能团的数目，用中文数字表达。编号时要使主链上所有官能团的位置号尽可能小。最后按名称格式写出全名。 ;4?丁基?2,5?庚二醇;H; 当分子中含有多种官能团时，首先要确定一个主官能团，确定主官能团的方法是查看前表，表中排在前面的官能团总是主官能团。然后，选含有主官能团及尽可能含较多官能团的最长碳链为主链。主链编号的原则是要让主官能团的位次尽可能小。命名时，根据主官能团确定母体的名称，其它官能团作为取代基用词头表示，分子中如涉及立体结构要在名称最前面表明其构型。然后根据名称的基本格式写出名称。 ;;(S)?3?甲基?6?甲氧基?3?己醇;(S)?3?甲酰基?5?羟基戊酸;3?氧代戊醛;C;C;2－甲基－2-对羟基苯基丙酰氯;C;（1）1，6-二甲基环己烯 （2）1-甲基-3-环丁基环戊烷 （3）3-叔丁基-2-己烯-4-炔 （4）3-硝基-4-羟基苯磺酸 （5）1-苯基-3-丁炔-1-醇 （6）4-甲氧基-3-溴-2-环己烯-1-醇 （7）4-苯基-3-羟基戊醛 （8）2-甲基-6-羰基-3-庚烯醛 （9）N，4-二甲基-2-硝基苯甲酰胺 （10） （11） （12）;三、 同分异构; 烯烃分子中 C═C 不能自由旋转，