[理学]17_有机合成基础答案.ppt

Chapter 17 例八.苯和C2以下有机物为原料合成 Chapter 17 [逆合成分析] Chapter 17 合成路线: Chapter 17 例九.试设计化合物 的合成路线 [逆合成分析] Chapter 17 合成路线: Chapter 17 例十 试设计合成下列化合物 Chapter 17 [逆合成分析] Chapter 17 Chapter 17 [合成] 合成路线: Chapter 17 例十一 用D-(+)-甘油醛合成D-(-)-来苏糖： Chapter 17 逆合成分析： Chapter 17 合成路线： Chapter 17 练习： Chapter 17 Chapter 17 Chapter 17 （4） Chapter 17 （5） Chapter 17 （6） Chapter 17 Chapter 17 （8） Chapter 17 Chapter 17 基本要求： 1.掌握有机合成设计的基本原则。 2.熟练掌握官能团的转化。 3.掌握基本骨架的构成方法。 4.熟悉立体化学控制。 教学重点： 1.基本骨架的构成 2.官能团的转化 教学难点： 立体化学控制 Chapter 17 练习： * Chapter 17 （2） * Chapter 17 （3） * Chapter 17 有机合成设计中考虑的相关因素： （1）碳架的建立 小结： （2）在分子骨架特定位置上引入所需的官能团 （3）选择性控制 化学选择性控制 区域选择性控制 立体选择性控制 * Chapter 17 1. 化学选择性控制 2. 区域选择性控制 3. 立体选择性控制 （1）选择反应条件 （2）选择试剂 （3）保护基的应用 （4）基团活化技术的应用 （1）选择反应条件 （2）选择反应试剂 （3）动力学、热力学控制 选择性控制 (4) 导向基团的应用 （2）手性合成 （1）选择试剂 Chapter 17 4 有机合成路线设计 1. 逆合成分析 2 . 合成路线的选择 3. 典型合成举例 * Chapter 17 1 逆合成分析 两种分析方法 顺合成分析： 原料→中间物→目标分子 逆合成分析： 目标分子→中间物→原料 逆合成原理是以合成子概念和切断法为基础，从目标化合物出发；通过官能团转换或键的切断；去寻找一个又一个前体分子（合成子），直至前体分子为最易得的原料为止，这是完成合成设计的一条有效途径。 逆合成分析过程包括： 1 识别目标分子： 2 对目标分子进行逆向分析； 3 制定合成路线 Chapter 17 1.逆合成分析法中常用术语 目标分子（TM）：最终要合成的分子；通常用TM表示。 合成子：在切断时所得出的简单的，并非真实存在的，概念性的分子碎片或结构单元，通常是个离子； 合成等效剂：一种能起合成子作用的试剂。合成子常由于 其本身太不稳定而不能直接使用； 切断（dis）： ：一种分析法，这种方法是将分子中的一个键切断使目标分子转变成为一种可能的原料； 连接（con） 重排（rearr） 官能团互换：把一个官能团换写成另一个官能团，以使切 断成为可能的一种方法； * Chapter 17 合成子 合成子 等效试剂 等效试剂 * Chapter 17 连接（con）： 重排（rearr）： 切断（dis）： Chapter 17 官能团转化（三种方式）： 官能团相互转化（FGI）： 官能团消除（FGR）： 官能团添加（FGA ）： * Chapter 17 2.切断策略 （1）优先在官能团处切割 （2）在杂原子处切割 * Chapter 17 （3）利用分子的对称性切割 （4）添加辅助官能团后再切割 * Chapter 17 （5）将目标分子逆推到适当阶段后再切割 （6）在支链多处切割 * Chapter 17 2 合成路线的选择 1.汇聚式合成法优先 直线式反应 总效率： 汇聚式反应 总效率： * Chapter 17 2.反应次序合理安排 多步反应，反应次序安排遵循下列原则： 产率低的尽可能安排在前面（省反应产物，成本低） 难反应的尽可能安排在前面 价格高的原料尽可能安排在先 前面的反应应有利于后面的反应 * Chapter 17 3.反应条件与实验操作 反应条件是否易控制：平顶式易控制，尖顶式不易控制 最佳条件 最佳条件 效率 效率 4.合成路线的选择 逆合成分析，有多种切割方法、形成多种路线，选择的路线尽可能满足以上三条 * Chapter 17 例一：用三个或三个碳以下的有机原料和适当