[理学]2烷烃和环烷烃.ppt

第2章 烷烃和环烷烃 1. 烷烃的结构 2. 烷烃的命名法 普通命名法 常用于简单烷烃和烷基的命名 命名原则: 根据烷烃分子中的碳原子总数叫做某烷. 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸、十一、十二 “正”某烷: 直链烷烃, “正”字可省略. “异”某烷: 具有(CH3)2CH (CH2)nCH3结构的烷烃. (CH3)3C CH3 (CH3)3C CH2CH3 新戊烷 新己烷 系统命名法 1.直链烷烃：与普通命名法基本相同, 但不加“正”字. 2.支链烷烃： (1)选主链: 长而多 (2)编号: 最低系列原则 (3) 相同基合并, 不同简在前 烷烃的氧化反应 烷烃的剧烈氧化 烷烃的温和氧化:在引发剂的引发下可以部分氧化，生成醇、醛、酸等含氧衍生物 氧化反应机理：自由基反应 烷 烃 的 热 裂 热裂反应：在高温及没有氧气的条件下发生的反应 烷 烃 的 卤 化 卤代反应：烷烃的氢原子被卤素取代，生成卤化烃并放出卤代氢的反应 甲烷与氯气的反应 在日光下会发生剧烈反应 甲烷的卤代反应很难停留在一氯甲烷阶段 甲烷的卤代历程 链的引发： 链的传递： 链的终止： 自由基反应的引发剂: 自由基本身或容易产生自由基的 试剂, 如 过氧化物 ROOR′. 自由基反应的抑制剂: 能抑制自由基生成或降低自由基 活性的物质, 如 酚类. 烷基自由基的稳定性 甲基的自由基 烷烃的卤代反应取向 CH3CH2CH3 + Cl2 CH3CH2CH2Cl + H3CH(Cl)CH3 次产物 主产物 氢原子的卤代反应活性: 3°H 2°H 1°H 武慈合成法制备烷烃 武慈（Würtz,C.A.） 1855年发现 Example 柯贝尔法制备烷烃 可获得对称的R－R 脂环烃的分类 饱和脂环烃—环烷烃 不饱和脂环烃 环烯烃 环炔烃 单环体系 小环（3～4个碳） 普通环（5～7个碳） 中环（8～12个碳） 大环（12个碳以上） 单环化合物的命名 环烷烃化学性质 (1) 自由基取代 （2）加成反应 （b）与卤素、氢卤酸加成 小环的稳定性 环丙烷对氧化剂较稳定 环丙烷的结构 环己烷的构象 环己烷的构象 椅形中的C－H键分为两类 直立键（a键） 平伏键（e键） 环己烷的构象 转环作用：两种椅形构象之间的转变 互相变换中每一个a键都变成了e键，同时每个e键也变为了a键 环己烷的构象 多元取代的环己烷中，取代基处于e键状态较多的构象比较稳定 规律 符合马氏规则 开环位置：最多与最少之间 1,1-二甲基-2-异丁烯基环丙烷 2,2-二甲基环丙基甲酸 sp3杂化 形成弯键 C–H键都是全重叠式构象 * * a：一级碳原子（1o） 伯碳 b：二级碳原子（2o） 仲碳 c：三级碳原子（3o） 叔碳 d：四级碳原子（4o） 季碳 甲基 CH3－ Me 乙基 CH3CH2－ Et 丙基 CH3CH2CH2－ n-Pr 丁基 CH3CH2CH2CH2－ n-Bu 烷基的命名 异丙基 i-Pr 异丁基 i-Bu 仲丁基 s-Bu 叔丁基 t-Bu 确定主链：长的优先；一样长，支链多的优先；一样多，支链位次小的优先； 位次一样，支链碳原子数多的优先；支链碳原子数一样多，侧分支少的优先。 中文命名的顺序规则 (1)取代基中心原子按原子序数由大到小排列，大者为优先；同位素则质量大的为优先基团；孤对电子排在最后。 例如：Cl O C D H :（孤对电子） (2)两个取代基中心原子相同，则比较与其直接相连的原子，