[理学]c5 旋光异构.ppt

二 旋光物质和不旋光物质 化合物的旋光性与分子结构的关系 处理Fischer投影式的注意事项 在纸面上平移，构型不变 在平面上旋转180°，构型不变。 ３. 在平面上旋转90°或270°，得到对映体 3. 离开平面翻转180°，得到对映体。 ４．取代基互换位置奇数次，得到对映体。 5. 取代基互换位置偶数次，构型不变。 次序规则的主要内容 原子序数大的次序大，原子序数小的次序小，同位素中质量高的次序大 。 I Br Cl S P F O N C D H 如果原子团的第一个原子相同，则比较与它相连的其它原子（第二个原子）的原子序数大小 ，其它依次类推 。 含有双键或叁键的原子团，可以认为连有二个或三个相同的原子 。 乳酸 1 2 3 R 1 2 3 S Organic Chemistry Wenzhou University 课堂练习：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ构型 R S R S 用费歇尔投影式确定构型时，在纸面上观察： 当最小基团处在上方或下方(即处于竖线的位置)时： 当a,b,c为顺时针时，为R构型，当a,b,c为逆时针时，为S构型。 当最小基团处在左方或右方(即处于横线的位置)时： 当a,b,c为顺时针时，为S构型，当a,b,c为逆时针时，为R构型。 例如： （S）-1-氯-1-溴乙烷 （S）-2-氯丁烷 （R）-甘油醛 R 课堂练习：指出下列化合物的Ｒ或Ｓ构型 R R S 把下列化合物写成用费歇尔投影式 R R R S §5. 4 含有两个手性碳原子的开链化合物的对映异构 一、 含两个不相同的手性碳原子 两个手性碳原子所连的四个基团是不完全相同的，例如： [?] –7.1? + 7.1? - 9.3 ? + 9.3 ? 对映异构体(I与II)(III与IV)，外消旋体和非对映异构体(如Ｉ与III或II与IV。 当有n个不相同的手性C原子，有2n个旋光异构体，2n-1对外消旋体， I II III IV 2 3 (2S,3R) (2S,3S) (2R,3S) (2R,3R) 二 、含两个相同的手性碳原子 后面一对化合物是一对对映异构体，但前一对化合物其实是一个化合物，分子中有一个对称面，称为内消旋体。 酒石酸只有三种异构体，右旋体，左旋体和内消旋体 (2R，3S) (2S，3R) (2R，3R) (2S，3S) I II III IV 内消旋体 对映异构体 例 2,4-二氯戊烷(判断下列构型的相互关系) Organic Chemistry Wenzhou University * 第五章 旋光异构 立体异构：分子中原子互相连接的次序相同，但空间排列的方式不同，因而呈现的异构现象。 普通光是由各种波长的在垂直于前进方向的各个平面内振动的光波所组成 §5.1 物质的旋光性 一 偏振光 1 尼科尔（Nicol）棱晶(偏振片)：只允许与棱晶晶轴平行的平面上振动的光线透过棱晶。 2 平面偏振光：只在一个平面上振动的光称为平面偏振光(或解称偏振光)。 1 物质的旋光性：能使偏振光振动平面转动一个角度的性质称为物质的旋光性或叫光学活性。 2 旋光物质（光学活性物质）：具有旋光性的物质。 3 旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度 4 右旋体：使偏振光振动平面向右旋转的旋光物质。(+) 5 左旋体：使偏振光振动平面向左旋转的旋光物质。(-) 6 旋光仪: 测定物质旋光度的仪器(结构) 三 旋光度和比旋光度 1 旋光度：旋光物质使偏振光振动平面旋转的角度 与所用溶液的浓度、盛液管的长度、温度、光波的波长、溶剂的 性质有关 2 比旋光度 定义：1 ml含1 g旋光性物质浓度的溶液，放在1 dm（10cm）长的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。通常用[?]?t表示。 ?为测定时光的波长，一般采用钠光（波长589.3 nm, D表示） a- 样品的旋光度 l- 样品管的长度 c - 样品的浓度 [?]?t = 如：右旋酒石酸在乙醇中，浓度为5 %时，其比旋光度为： [?]Ｄ20 ＝ + 3.79 （乙醇，5 %） 物质在浓度（c）, 管长(l)条件下测得旋光度（?），可以通过下面公式把它换算成比旋光度[?]?t。 ? [?]?