chapter10-含氮化合物.ppt

习题 (P238) 12.5 12.12 12.14 12.16 * 第十章 含氮化合物 有机含氮化合物的种类很多，比含氧化合物多得多。 例如： 　　　腈　　　(-CN) 酰胺　　 肼　　　(-NH-NH2) 　　　硝基　　(-NO2) 　　　亚硝基　(-NO)　　等 第十章 含氮化合物 第二节 胺（ ） (一) 胺的分类和命名（ ） (三)胺的化学性质（ ） (二)胺的物理性质（ ） (四)季铵盐和季铵碱（ ） 第一节硝基化合物（ ） (二)化学性质（ ） (一)命名和结构（ ） （1）碱性和成盐( ) （2）氮原子上氢的取代反应( ) （3）与亚硝酸的反应( ) （4）氧化反应( ) （5）苯环上的取代反应( ) （1）季铵盐( ) （2）季铵碱( ) 第一节　硝基化合物 （一）命名和结构 （1）命名　P220 类似卤代烃。 ——硝基化合物—— （2）结构 －NO2 　吸电子基 　N-O 键长相等 介于N-O与N=O之间 （二）化学性质 （1）还原 例： ——硝基化合物—— （２）脂肪族硝基化合物的酸性 ——硝基化合物—— 酪胺 （A）影响卤素的活性： （3）硝基对取代基的影响 ——硝基化合物—— （Ｂ）硝基影响酚的酸性： ——硝基化合物—— pKa 9.89 7.15 4.00 0.35 (一) 胺的分类和命名 （1）胺的分类 胺可以看作氨的烃基衍生物. （A）按氢原子被取代的数目 氨 伯胺(1o胺) 仲胺(2o胺) 叔胺(3o胺) NH3 RNH2 R2NH R3N 可把胺分为伯胺(1o胺)、仲胺(2o胺)、叔胺(3o胺)： 与醇不同之处： 叔醇 伯胺 叔碳 一个烃基 第二节 胺 ——胺的分类—— （B）按分子中氨基的数目 胺可分为一元胺、二元胺和三元胺等,如: （C）按氮原子所连的烃基 脂肪胺： 氮上只连接脂肪族烃基的胺. 芳香族胺： 一个或几个芳基与氮原子直接相连的胺. CH3CH2NH2 H2NCH2CH2NH2 一元胺 二元胺 ——胺的分类—— （2）命名 （A）脂肪胺 是用烃基名称后面加上“胺”来命名。 简单的脂肪胺: H2N(CH2)6NH2 环己胺 二甲(基)仲丁(基)胺 1,6-己二胺 苄胺(苯甲胺) ——脂肪胺命名—— 二甲氨基 是以烃作母体，氨基作为取代基来命名。 复杂的脂肪胺: 1-苯基-3-氨基丁烷 2-甲氨基庚烷 2-甲乙氨基戊烷 氨基： 氨基 甲氨基 甲乙氨基 ——脂肪胺命名—— （B）芳香胺 母体化合物： 芳胺 当氮原子同时连有芳基和脂肪基时，命名时在烷基名称前面加N-，以示烷基直接与氮原子相连。 α-萘胺（1°） 二苯胺（2°） N,N’-二苯基对苯二胺 邻甲苯胺（1°） 4,4’-二硝基二苯胺（2°） N-甲基-N-乙基苯胺（3°） 对亚硝基-N,N-二甲苯胺（3°） （二元胺） ——芳香胺命名—— 四个相同或不同的烃基与氮原子相连的化合物称为季铵化合物. （C）季铵化合物 R4N+X- R4N+OH- 季铵盐： 季铵碱： C6H5N+H3Cl- (C2H5N+H3)2SO42- (CH3)3N+CH2C6H5Br- 氯化苯铵 硫酸二乙铵 溴化三甲苄铵 (CH3)3N+CH2CH3OH- 氢氧化三甲乙铵銨 季铵化合物命名的词尾： 铵 ——季铵化合物命名—— （二）胺的物理性质 胺与醇相似，也是极性化合物。除叔胺外，伯胺和仲胺均易生成分子间的氢键。但氮的电负性小于氧，故胺的沸点比相对分子质量相近的非极性化合物高，比醇或羧酸的沸点低。 物态： 除甲胺、二甲胺、三甲胺、乙胺为气体其他均为气体或固体。 沸点： CH3CH2CH2NH2＞CH3NC2H5 ＞（CH3）3N 48.7℃ 35 ℃ 3.5 ℃ 溶解度: 伯、仲和叔胺都能与水分子通过氢键发生缔合，因此低级胺易溶于水。 ——胺的物理性质—— （三）胺的化学性质 107.3° 112.9° 氨与甲胺的结构: 氮原子的电子结构为:1s2 2s2 2px1 2py1 2pz1,应为三价,而实际上氨或胺的键角～109°.成键时氮原子轨道进行sp3杂化，一对未公用电子对占据一个sp3轨道，另外三个sp3轨道与氢的1s轨道或碳杂化轨道交盖形成三个α键.分子呈棱锥型结构. 胺的结构: ——胺的结构—— 结构与性质 具有未公用电子对,呈碱性. 作为亲核试剂进行反应，氮上氢被烷基或酰基取代. 苯环上的亲电取代 ——结构与性质—— （1）碱性和成盐 （A）结构与碱性 RNH2 ＞ NH3