盘状液晶中间体单羟基苯并菲简便合成ASimpleSyntheticMethodfor.PDF

2009 年第 29 卷 有 机 化 学 Vol. 29, 2009 第 12 期, 2017～2020 Chinese Journal of Organic Chemistry No. 12, 2017～2020 ·研究简报· 盘状液晶中间体单羟基苯并菲简便合成 赵可清* 杨高帆 余文浩 汪必琴 胡 平 ( 四川师范大学化学与材料科学学院 成都 610066 ) 摘要 羟基苯并菲[TP(OH)(OR)5]是一类重要的盘状液晶中间体. 根据苯并菲衍生物间极性差异, 设计了一条简便的合 成与分离羟基苯并菲的方法: 在 70%硫酸中用 FeCl3 氧化邻苯二醚与 2- 甲氧基苯酚三聚成环, 分离获得 2,3,6,7,10,11- 六烷氧基苯并菲[TP(OR) ]和 2-羟基-3- 甲氧基-6,7,10,11- 四烷氧基苯并菲[TP(OH)(OMe)(OR) ]. 后者再经醚化, Ph PLi 6 4 2 脱甲基得 2-羟基-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲[TP(OH)(OR)5]. 三步反应总收率 14%～19%. 关键词 盘状液晶; 苯并菲; 2-羟基-3- 甲氧基-6,7,10,11- 四烷氧基苯并菲; 2-羟基-3,6,7,10,11-五烷氧基苯并菲; 选择性 脱甲基 A Simple Synthetic Method for Discotic Liquid Crystal Intermediates: 2-Hydroxy-3,6,7,10,11-penta(alkoxy)triphenylenes Zhao, Keqing* Yang, Gaofan Yu, Wenhao Wang, Biqin Hu, Ping (College of Chemistry and Materials Science, Sichuan Normal University, Chengdu 610066) Abstract Monohydroxytriphenylene [TP(OH)(OR) ] is an important intermediate for functionalized or 5 polymeric discotic liquid crystals. Based on the polarity difference among triphenylene derivatives, a new simple method was designed to synthesize monohydroxytriphenylene [TP(OH)(OR)5]: oxidative trimeriza- tion of 1,2-dialkoxybenzene and 2-methoxyphenol by FeCl3 in 70% sulfuric acid resulted in 2,3,6,7,10,11- hexa(alkoxy)triphenylene [TP(OR)6] and 2-hydroxy-3-methoxy-6,7,10,11-