[农学]天然药物化学第七章1.ppt

学习目标 1．掌握三萜及三萜皂苷类化合物的结构特征、分类、理化性质以及常用的物理化学检测方法 2．熟悉三萜皂苷类化合物的常用提取分离方法 3．了解三萜类化合物的生物活性及研究进展 一、概述 二、结构与分类 三、理化性质 四、提取分离 豆科 Leguminosae ????双子叶植物纲蔷薇亚纲的一科。乔木、灌木、亚灌木或草本；约有650属，18000种，广布于全世界，中国有172属，1500种，各省均有分布。已被利用的药材有儿茶、番泻叶、甘草、黄芪、苦参、鸡血藤、降香和补骨脂等。 桔梗科——桔梗 别名：铃铛花。 产地及分布：原产中国和日本。 应用：桔梗花色鲜蓝，形如悬钟，但在现蕾呈气球状，有中国气球之称。适于布置花境，点缀岩石园，也是极好的切花和盆花材料。 远志科 Polygalaceae 双子叶植物纲蔷薇亚纲的一科。草本、灌木或乔木。共11属1000种左右，广布于全世界，以热带和亚热带最多。中国有4属48种，南北均产，尤以西南和华南最盛。代表种远志为多年生草本，分布于东西伯利亚至中国东北、华北、山东、陕西和甘肃。皮为中药远志，又称远志筒，含远志皂苷及糖，能化痰、安神，对慢性支气管炎有作用。 一、 概述 　4．生物合成：三萜是由鲨烯经过不同途径环合而成，鲨烯是由倍半萜金合欢醇的焦磷酸酯尾尾缩合而成。三萜类化合物的生物合成路线： 一、 概述 5．研究进展 近30年来，三萜类成分的研究进展很快，特别是近10年从海洋生物中得到不少新型三萜化合物，是萜类成分研究中较为活跃的领域之一。 人参皂苷能促进RNA蛋白质的生物合成，调节机体代谢，增强免疫功能。 一、 概述 5．研究进展 柴胡皂苷能抑制中枢神经系统，有明显的抗炎作用，并能减低血浆中胆固醇和甘油三酯的水平。 七叶皂苷具有明显的抗渗出、抗炎、抗瘀血作用，能恢复毛细血管的正常的渗透性，提高毛细血管张力，控制炎症，改善循环，对脑外伤及心血管病有较好的治疗作用。 四环三萜 二、结构与分类 1．四环三萜 （1）达玛烷型( Dammaranes ) （2）羊毛脂烷型( Lanostanes ) （3）甘遂烷型( Tirucallanes ) （4）环阿屯烷型( Cycloartanes ) （5）葫芦烷型（Cucurbitanes） （6）楝烷型（Meliacanes） 二、结构与分类-四环三萜 （1）达玛烷型( Dammaranes ) 二、结构与分类-四环三萜 （1）达玛烷型举例 由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷 由达玛烷衍生的人参皂苷生物活性 由达玛烷衍生的人参皂苷，在生物活性上有显著的差异。例如由20(S)-原人参三醇衍生的皂苷有溶血性质，而由20(S)-原人参二醇衍生的皂苷则具对抗溶血的作用，因此人参总皂苷不能表现出溶血的现象。 人参皂苷Rg1有轻度中枢神经兴奋作用及抗疲劳作用。人参皂苷Rh则有中枢神经抑制作用和安定作用。 人参皂苷Rb1还有增强核糖核酸聚合酶的活性，而人参皂苷Rc则有抑制核糖核酸聚合酶的活性。 二、结构与分类-四环三萜 （2）羊毛脂烷型( Lanostanes ) 二、结构与分类-四环三萜 （2）羊毛脂烷型( Lanostanes ) 二、结构与分类-四环三萜 （2）羊毛脂烷型( Lanostanes ) 　　例如从中药－灵芝中分离得到的 ganoderic acid C ，　其结构为： 二、结构与分类-四环三萜 （3）甘遂烷型( Tirucallanes ) 二、结构与分类-四环三萜 （4）环阿屯烷型( Cycloartanes ) 二、结构与分类-四环三萜 （4）环阿屯烷型( Cycloartanes ) 　例如从中药黄芪（Astragalus membranaceus中分离　到的黄芪苷I： 二、结构与分类-四环三萜 （5）葫芦烷型（Cucurbitanes） 二、结构与分类-四环三萜 （5）葫芦烷型（Cucurbitanes） 二、结构与分类-四环三萜 （5）葫芦烷型（Cucurbitanes） 　　云南圆果血胆为清热解毒药，从其中分离出抗菌消炎成分血胆甲素(cucurbitacin IIa)，血胆乙素(cucurbitacin IIb)。 二、结构与分类-四环三萜 （6）楝烷型（Meliacanes） 二、结构与分类-四环三萜 举例：以五加科(Araliaceae)植物人参 (Panax ginseng C. A. Mayer)为例 二、结构与分类-四环三萜 从人参得到的成分很复杂，主要的成分为皂甙。总皂甙量约4%，须根的皂甙含量较主根为高 从总皂甙中现已分出约30多种人参皂甙 根据皂甙元的结构不同，可将人参皂甙分为三种类型即：