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《有机化学》考试复习大全

有机化学期末复习总结 本课程的学习即将结束,现将全书的重点内容按命名、结构理论、基本反应、化合物转化及合成方法、鉴别等几个专题进行总结归纳,供同学们复习时参考。 有机化合物的命名 命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。有机化合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。 1.俗名及缩写 要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:甘油、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸等。还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物。 如:DMF、阿司匹林。 2.习惯命名法 要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法, 掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。 3.系统命名法 系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。其中烃类的命名是基础,几何异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。 (1)几何异构体的命名 烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。 简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示。用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型。必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型。例如:P-53 例如:P-53 命名下列化合物 脂环化合物的顺反异构 脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式。 单官能团化合物的命名 除卤代烃之外,单官能团:选择含官能团在内的最长碳链作为主碳链,编号时以官能团的编号最小为主。 烷烃及卤代烃化合物的命名:选择取代基最多的最长碳链作为主碳链,编号时以排列小的取代基的编号最小为主。 环烷烃的命名P25 作业 (3)、双官能团化合物的命名 双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体。常见的有以下几种情况: ① 当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体。 ② 当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体。 ③ 当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体。 ④ 当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体。 ⑤ 当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号。 (4).杂环化合物的命名 由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法。要注意取代基的编号。 二、有机化合物的结构理论 1、碳原子的杂化和共价键 要求掌握杂化的概念、碳原子的三种杂化形式SP、SP2、SP3以及各种杂化形式的特点, 能判断有机化合物分子中各碳原子的杂化形式。掌握σ 键和π 键的形成及它们的区别,共轭π 键和芳香大π 键的特性以及双键、三键是由什么键组成的。掌握不同结构的碳正离子及自由基的稳定性。 2、同分异构 同分异构现象是有机化合物的特性之一。分子式相同而分子中各原子的排列次序和方式不同的化合物互为同分异构体。同分异构的类型可归纳如下: 同分异构 碳架异构 位置异构 构造异构 官能团异构 互变异构 同分异构 顺反异构 构型异构 立体异构 旋光异构 构象异构 碳架异构:由于碳骨架(碳链)的不同而产生的,例如,丁烷和异丁烷。 位置异构:由于取代基或官能团在碳链或环上的位置不同而产生的,例如,正丁醇与2-丁醇。 官能团异构:由于官能团的不同而产生的,例如,正丁醇和乙醚。 互变异构:由于不同官能团之间迅速互变而形成的可逆异构化现象。 顺反异构:由于双键或环的存在使分子中某些原子或基团在空间位置的不同而产生的,例如,顺-2-丁烯和反-2-丁烯。 构象异构:由于围绕σ键旋转而产生的分子中原子或基

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