[小学教育]芳香烃412.ppt

结 论 ①甲基使苯环活化，取代反应更容易进行； ②苯环上有甲基时，第二个取代基的位置主要是邻位和对位。 2.卤代反应 芳烃苯环侧链上连有α-H时，在光照的作用下与卤素发生反应，α-H原子被卤素取代。 甲苯的取代反应 59% 37% 4% 59% 37% 4% 硝基苯的取代反应 93% 6% 1% 比 较 结 论 ①硝基使苯环钝化，取代反应更难进行； ②苯环上有硝基时，第二个取代基的位置主要是间位。 39％ 55 ％ 6 ％ 在更强烈 的条件下 卤苯的取代反应 结 论 ①卤素原子使苯环钝化，取代反应更难进行； ②苯环上有卤素原子时，第二个取代基的位置主要是邻位和对位。 * 一、能力目标 1．能够正确的区分各种类型的芳香烃； 2．能够根据芳香烃的性质，正确的对芳香烃加以利用。 3. 能用有效地学习方法进行有机物化学性质的学习。 （分析结构特点、确认物质类型、理解特征反应、联系实际应用) 4.能针对实际化学问题，做出合适的解决方案。 二、知识目标 1. 了解芳香烃的结构、分类、命名； 2. 理解芳香烃的物理性质和化学性质。 芳 香 烃 第一阶段：从植物胶中取得的具有芳香 气味的物质称为芳香化合物。 第二阶段：将苯和含有 苯环 的化合物称 为芳香化合物。 第三阶段：将具有 芳香性 的化合物称 为芳香化合物。 芳香性的概念 和 芳香化合物的定义 将具有芳香性的碳氢化合物称为芳香烃 芳 香 烃 广义： 狭义： 分子中含有苯环结构的化合物 （A）单环芳烃 苯乙烯 间二甲苯 甲苯 苯 （B）多环芳烃 （C）稠环芳烃 1,2-二苯乙烷 联苯 三苯甲烷 萘 蒽 菲 1825年 法拉第发现了苯。 1857年 凯库勒提出碳四价。 1858年 凯库勒提出苯分子具有环状结构。 苯—芳香烃的母体。 C6H6 最简单的芳香烃，也是芳香烃的典型代表物。 现代 物理 方法 测得 正六边形 一、苯分子的结构特点 6个相互平行 未参与杂化的P轨道 离域闭合的大Π键 肩并肩重叠 大Π键—典型的共轭体系 苯环非常稳定！ 或 怎样表示苯分子的构造？ 碳原子的 杂化 和碳的四价。但实际上并不存在碳碳单键和碳碳双键。 Π键电子云均匀分布 和电子的离域，但不适于其它的芳香烃，如萘。 两种表示方式各有利弊 二、命名 侧链复杂 或连接有不饱和烃基 几 个 命 名 实 例 甲苯 乙苯 正丙苯 异丙苯 叔丁苯 连三甲苯 偏三甲苯 间三甲苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 1，2-二甲苯 1，3二甲苯 1，4二甲苯 或者Ph— 或者Ph—CH2— 或者φ— 或者φ—CH2— 三、苯的物理性质 1.苯及其同系物一般是无色液体； 2.密度小于1； 3.其蒸气有特殊气味，有毒！ 4.不溶于水，易溶于有机溶剂； 5.苯的熔点5.5℃，沸点80.1 ℃，用冰冷却，苯凝结为无色晶体。 四、苯的化学性质 苯环的特点：一个整体，很稳定，不易被破坏。 高度不饱和，但不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。 芳香性：不易加成，不易被氧化；易发生取代反应。 苯环上的反应 侧链上的反应 取代反应（连接在苯环上的氢原子） 氧化反应 加成反应 氧化反应 取代反应（侧链上的α-氢原子） 1.苯的典型反应——取代反应，苯分子中的氢原子被其它原子或基团取代的反应。 氯苯 溴苯 卤代反应 催化剂 催化剂 催化剂——Fe或FeCl3、 FeBr3 苯环上的反应 硝基苯 ①混酸：浓硝酸和浓硫酸的混合物。苯进行硝化反应时必须用混酸。 ②硝基苯：苦杏仁味，无色油状液体，密度大于1，有毒！制备染料的重要原料。 硝化反应 磺化反应 苯磺酸 应用：①-SO3H有较强的酸性，可以改变有机物的酸碱性。 ②利用它的逆反应在有机合成中起到占位作用，以得到所需的化合物。 ③在分子中引入一个极性大的磺酸基，可以改善有机物的水溶性。 烷基化反应 在无水三氯化铝等催化剂的作用下，苯与卤烷、烯烃或醇等烷基化试剂作用，芳环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。 特点：①烷基化反应时，常常伴随多烷基化反