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第六章 卤代烃 　（６学时）　 §３－２ 炔烃 分子中含有C≡C的烃叫炔烃。 烷烃：CnH2n+2，炔烃：CnH2n-2、 CnH2n-6 、… 一、碳－碳三键的结构 二、炔烃的异构和命名 三、炔烃的物理性质 四、炔烃的化学性质 碳碳键 单 键 双 键 叁 键 键 长(nm) 0.154 0.134 0.120 键 能(KJ) 345.6 610 835 1、炔的三键电荷密度比碳－碳双键高，因此比烯烃更易发生亲电加成，比如催化氢化还原中，如果叁键与双键同时存在下，叁键先被氢化。 2、碳原子为sp杂化，杂化轨道有50%的s轨道成份，轨道距核较近，即原子核对s轨道中电子约束力较大，sp杂化碳原子电负性比sp2(33.3% s轨道成份)、sp3 (25%s轨道成份)杂化碳原子电负性大，不易给出电子，亲电加成反应速度比烯烃慢。 §3-2 炔烃 一、碳碳叁键的结构 SP杂化 §3-2 炔烃 一、碳碳叁键的结构 乙炔的结构 §3-2 炔烃 一、碳碳叁键的结构 1、沸点、相对密度比烯烃略高。 2、有微弱极性，不溶于水，易溶于石油醚、醚、丙酮等，乙炔在丙酮中溶解度极大。 3、乙炔较高压力下爆炸力极强，因此储乙炔钢瓶中填充浸有丙酮的硅燥土或碎软木以溶解乙炔，减小压力。 4、乙炔在氧气中燃烧火焰温度极高，氧炔焰用于切割金属。 §3-2 炔烃 二、炔烃的物理性质 1、氧化反应 与烯烃一样，炔烃能被KMnO4溶液氧化而使之褪色—鉴别炔的存在 2、加成反应 ①催化氢化 一般被氢化为烷烃，但有喹啉毒化的Lindler催化剂催化氢化可停在烯烃阶段。 §3-2 炔烃 三、炔烃的化学性质 ②与卤素（Cl2、Br2）加成 炔与烯烃一样能与溴发生加成反应使溴水裉色—鉴别炔的存在 ③与卤化氢（HX）加成－遵守马氏规则 ④与H2O加成 ⑤与HCN加成 2、加成反应 三、炔烃的化学性质 3、金属炔化物的生成 形成金属炔化物反应常用于鉴定有炔氢的炔的存在 三、炔烃的化学性质 完成反应： 用化学 法鉴别： 四、例题讲解 §３－3 二烯烃 一、命名 二、共轭二烯的结构 三、共轭二烯烃的化学性质 四、重要的二烯烃 §3-3 二烯烃 定义：分子中含有二个碳碳双键的开链烃 与烯烃基本相同，只是在“烯”前加“二”字，并分别注明双键位置。 2Z,4E-4-甲基-2-溴-2,4-庚二烯 §3-3 二烯烃 一、 命名 * * 第4章 不饱和脂肪烃 [学习要求]： 1．掌握不饱和脂肪烃的命名、结构和性质。 2．掌握亲电加成反应历程、Markovnikov规则、 不同正碳离子的稳定性大小顺序及原因。 3.了解不饱和烃的来源和用途。 §4－１ 烯烃 分子中含有C=C的烃叫烯烃。 烷烃：CnH2n＋2 烯烃：CnH2n、CnH2n-2、CnH2n-4、CnH2n-6、… 一、双键的结构 二、烯烃的命名和异构 三、烯烃的物理性质 四、烯烃的化学性质 五、烯烃的制备 六、自然界的烯烃 一、双键的结构 (1) sp2杂化 §4－１ 烯烃 §4－１ 烯烃 一、双键的结构 §4－１ 烯烃 一、双键的结构 (2) ?键的形成及其性质特点 §4－１ 烯烃 一、双键的结构 ?键不能象?键一样自由旋转，SP2杂化形成的平面上下两侧电子去密度高，易受亲电试剂进攻 1、找主链： 含双键的最长碳链作为主链。 2、主链编号： 离双键近的一端开始编号。 3、取代基顺序：较优基团写在后面。 4、有顺－反异构时在最前面注明。 顺－反异构的判断：同侧比较较优性（即a与b比较，c与d比较），较优基团在双键的同侧顺式（Z），在双键的异侧为反式（E）。 §3－１ 烯烃 二、烯烃的命名和异构 烯烃分子中去掉一个H原子，剩下的基团称“某烯基” 乙烯基 丙烯基 烯丙基 §4－１ 烯烃 二、烯烃的命名和异构 例：给出下面烯烃的系统命名 E-3-甲基-4-异丙基-6-氯-3-庚烯 单烯烃异构体类型有： 碳链异构、官能团位置异构、顺－反异构 §4－１ 烯烃 二、烯烃的命名和异构 1、C2-C4为气体，C5-C18为液体，C19以上为固体 2、bp、mp、p均随分子量的增加而升高 3、烯烃比水轻，不溶于水，易溶于非极性或弱极性有机溶剂。 4、顺反异构体 极性：顺反 沸点：顺反 熔点：反顺 §4－１ 烯烃 三、烯烃的物理性质 例：写出沸点由高到低顺序( ) A、1-丁烯 B、E-2-丁烯 C、Z-2-丁烯 D、1-戊烯 DCBA §4－１ 烯烃