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2016化学竞赛
第4讲 卤代烃
学而思周坤
2016
2016化学竞赛
一、卤代烃
1. 命名
2016化学竞赛
2. 制备
a.取代
b.加成
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机理
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烯丙基自由基
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自由基取代
2016化学竞赛
c. 由醇取代
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3. 与金属反应——极性反转
例
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4.有机金属试剂的偶联反应
二烷基铜锂被称为吉尔曼(Gilman )试剂
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缬沙坦
高血压
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例
2016化学竞赛
受到烷基铜锂试剂的启发,化学工作者开发了许多利用其它过渡金属
的高效偶联反应。
Heck (赫克)、Suzuki (铃木章)、Negishi (根岸英一)因为这方面
的贡献获得2010年Nobel 化学奖。如今,有机金属试剂的偶联反应已经
成为现代有机合成中的常用手段。
Richard F. Heck Akira Suzuki Ei-ichi Negishi
2016化学竞赛
5.亲核取代与消除
2016化学竞赛
2016化学竞赛
2016化学竞赛
S 2反应
N
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位阻
2016化学竞赛
烯烃很难发生S 2反应,因为位阻因素
N
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不同的亲核试剂S 2反应相对速率
N
2016化学竞赛
不同S 2反应机理
N
2016化学竞赛
2016化学竞赛
溶剂对S 2反应的影响
N
溶剂化阴离子(亲核性降低因增强的基态稳定性)
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S 1反应
N
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S 1反应机理
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