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实验#3 精油 警示 这些材料所叙述的实验可能是危险的 因此需要高标准的安全训练 特殊的设备和装置 并在合适的人员监管下才能进行 对于履行这样的安全程序和措施 你负有全部的责任和义务 并独自承担其风险 对于所提供的任何材料的内容或其执行情况 MIT 将不负任何责任和义务 不承担任何风险 法律提示 麻省理工学院 化学系 5.310 化学实验课 实验#3 精 油1 I. 引言 2 本实验 以从香菜种子或绿薄荷叶中提取的精油为工作对 每种精油都具有截 然不同的 特征的气味 但是 两种精油的主要成分都是香芹酮 令人吃惊的是 两种精油气味不同的唯一原因是其中香芹酮手性的差异 由于鼻子中气味受体的手 性 R-和S-香芹酮与不同的受体点位相配 因而感受到不同的气味 您能够区别出 3 4 两种气味吗 8-10%的人不能区分 下面给出了一些物理常数 1 由M. D. Gheorghiu 设计成微量实验 本实验包括了以前的教师 教材以及参与过5.310 课程的其他人员的 贡献 2 选自 Pavia, D. L.; Lampman, G. M.; Kriz, G. S.; Engel, R. G. 编写的 有机实验技术入门 Saunders: Philadelphia, PA, 1990, pp. 96-107. 3 同2 p.103. 4 物理常数摘自Aldrich 化学试剂目录 1998-1999 1 实验#3 精油 S - + -左旋香芹酮 R - - - 右旋香芹酮 分子量=150.22 沸点98-100 分子量=150.22 沸点227-230 20 20 n =1.4970 密度=0.9608g/mL n =1.4990 密度=0.9593g/mL D D [ ]D20 = +61.7º(纯度96%) [ ]D20 = -62.5º(纯度98%) 香菜油的主要成分 薄荷油的主要成分 香菜子 (绿薄荷) 对于 两种异构体 对映异构体 除了旋光性 一个为右旋 一个为左旋 以外 其 所有的物理性质都是完全相同的 因此无论是 + -香芹酮还是 - - 香芹酮 它们的红外光谱 核磁共振波谱 气相色谱保留时间 折光率以及沸点都 是相同的 对于 两种香芹酮能观测到的区别就是气味和旋光性 由于含有痕量杂 质 上面给出的有些物理性质也不完全相同 结构式中的星号 * 表示手性碳中心 自然界中手性化合物或不对称化合物只 存在于活的组织中或者曾经是活组织的一部分物质中 手性在生物识别机制方面起 着重要作用 但是人们仍然很迷惑 为什么香菜类植物 香菜子,产生 S - + - 香芹酮 而绿薄荷类植物却产生 的镜像 R - - -香芹酮 其它植物比如姜 草会产生外消旋的香芹酮 自然界更进了一步 一些生长在不同国家的同类型的植 物能够进行一系列完整的与新陈代谢有关的镜像反应 据推测 催化这些反应的酶 5 也具有镜像对称的关系 有关手性识别的另外一个例子就是香芹酮的两种异构体对 反应速率的影响的差异 +