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浅谈价键知识在解有机试题中的应用 杨永高 一. 解题知识准备 1. “价数”守恒原则：在有机分子中C的价数为4，每个C形成4个共价键，N价数为3，每个N形成3个共价键，O和S的价数为2，每个原子形成2个共价键，H和X（卤原子）的价数为1，每个原子形成1个共价键。 2. 每个碳原子最多结合4个氢原子，每个氮原子最多结合3个氢原子，每个氧原子最多结合2个氢原子。当除氢原子外的其他原子间都以单键结合时，形成的化合物中氢原子数最多，且n个原子间可形成个单键。每减少2个氢原子，相应地其他原子间增加一个共价键。当碳原子个数为n时，氢原子的个数的最大上限值为个。在此基础之下，如果在分子结构中多一个C=C键或多一个环状结构时，在分子组成中都要减少2个氢原子，而增加一个键就要减少4个氢原子。 3. 每个原子的价数就是这个原子的成键电子数，每两个电子形成一对共用电子对（即一个共价键）。因此，存在： 由这些原子形成的分子中共价键数（共用电子对总数） 对于，价键总数即共用电子对总数为，非氢原子间形成的价键总数为。 对于，价键总数即共用电子对总数为，碳原子间形成的价键总数。若只含C=C键，双键数为；若只含键，三键数为，其余类推。 二. 应用 题型1：计算共价键数和分子式 例1. （1）相邻同系物，当组成相差原子团时共价键数相差3。参看下表烷烃同系物碳原子数与共价键数关系。 从表中数据分析，当烷烃碳原子数为n时，共价键数为_____________。 （2）碳原子相同的不同类有机物，当组成上相差2个氢原子或1个氧原子时，共价键数均相差1，参看下表： 从表中数据分析，当单烯烃碳原子数为m时，共价键数为_____________。 某饱和一元醛碳原子数为x时，其共价键数为_____________。 解析：（1）烷烃通式为，共价键数。当然，此小题可用数列知识求解，，则。 （2）单烯烃通式为，共价键数。 饱和一元醛通式为，共价键数。 此小题还可利用题给信息求解：相对烷烃，组成上每减少2个H，共价键数少1；相对于烃，组成上每增加一个O，共价键数多1。当单烯烃碳原子数为m时，共价键数为。饱和一元醛碳原子数为x时，相对单烯烃，其共价键数。 题型2：求分子组成中原子数或原子团数及其相互关系 例2. （1）由两个碳原子、1个氧原子、1个氮原子和若干个氢原子组成的共价化合物，H的数目最多是_____________个，试写出其中一例的结构简式_____________。 （2）若共价化合物只含C、N、H四种元素，且以分别表示C和N的原子数目，则氢原子数目最多等于_____________。 （3）若共价化合物只含C、N、O、H四种元素，且以分别表示C、N和O的原子数目，则氢原子数目最多等于_____________。 解析：（1）C、O、N相互之间未成键时，两个碳原子最多可结合8个氢原子，1个氧原子最多可结合2个氢原子，1个氮原子最多可结合3个氢原子。C、O、N相互之间成键形成化合物时，要使氢原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且单键数为(2+1+1-1)=3，则氢原子数目最多=8+2+3－3×2=7，其中一例的结构简式为： （2）C、N相互之间未成键时，N（C）个碳原子最多可结合4N（C）个氢原子，N（N）个氮原子最多可结合3N（N）个氢原子，C、N相互之间成键形成化合物时，要使氢原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且单键数为，则氢原子数目最多。 （3）C、N、O相互之间未成键时，N（C）个碳原子最多可结合4N（C）个氢原子，N（N）个氮原子最多可结合3N（N）个氢原子，N（O）个氧原子最多可结合2N（O）个氢原子，C、N、O相互之间成键形成化合物时，要使氢原子数最多，则它们之间必须以单键结合，且单键数为，则氢原子数目最多为： 当然，此题也可先解出（3）小题，把相关数据代入即可解出（1）和（2）两问，这样解更快捷。 例3. 某有机物分子中含n个，m个，a个，其余为羟基，则羟基个数为_____________。 解析：设羟基个数为x，题中碳原子个数为，由于所有原子均以单键结合，而1个羟基中氧原子数与氢原子数相等，显然羟基个数x等于（）个碳原子形成的烷烃中的所有氢原子数减去已知的氢原子数。 个碳原子形成的烷烃中的所有氢原子数 已知的氢原子数 例4. 喹啉是一种杂环化合物，它存在于多种药物的结构中。将萘（相对分子质量为128）分子一个碳原子换成氮原子，即可得到喹啉，推测其相对分子质量为___________。 解析：根据有机物成键规律，有如下关系式：，故可等量代换： ，所以喹啉的相对分子质量为129。 可见，适时运用价键知识来解题是非常方便、快速、准确的。 快乐学习，尽在中小学教育网 第3页（共3页） 正保远程教育 地址：北京市知春路1号学院国际