氧化反应-河北化工医药职业技术学院.DOCVIP

河北化工医药职业技术学院 教 师 授 课 计 划 表 班 次 制药30501、02 30503、04 授课日期 2006．3．17 编号 08 基本课题 §2 脂烃 §2.5 脂烃的化学性质——氧化反应、炔烃的氢原子反应 §2.6 重要的脂烃化合物 教学目的 1．掌握脂烃的氧化反应和炔烃的氢原子反应。 2．介绍几种重要的化合物。 重 点 氧化反应和炔类活泼氢的反应 难 点 氧化产物与不饱和键 的结构关系 课 型 讲授课 教 具 教 学 过 程 时间分配 能 力 培 养 Ⅰ.复习提问引入新课 1．加成反应原理、过程及产物结构特点 2．马氏加成规则的理论解释 3．进一步介绍其他加成、双烯合成 30min 巩固基础 Ⅱ.讲新课 §2 脂烃 §2.5 脂烃的化学性质 §2.5.3氧化反应 §2.5.4炔氢原子的反应 §2.5重要的脂烃化合物(自学) 60min 培养学生对比学习方法和分析思考问题能力及灵活运用知识的能力 Ⅲ. 作业: 思考与练习2-26~30 课后记：本章知识难点集中。学生基础差，掌握不太好，今后课中注意回顾脂烃的知识。 河北化工医药职业技术学院教案 环己酮和环己醇主要用作合成尼龙纤维的原料，也是优良的工业溶剂；环氧乙烷可用于制备洗涤剂、乳化剂和塑料等，是重要的有机合成中间体；丙酮在无烟火药、赛璐珞、醋酸纤维、喷漆等工业中用作溶剂，是制备醋酐、环氧树脂、甲基丙烯酸甲酯等的重要原料。 学习目标 1．掌握脂烃的氧化反应和炔烃的氢原子反应。 2．介绍几种重要的化合物。 讲授重点 氧化反应和炔类活泼氢的反应 讲授内容 第五节 脂烃的化学性质 三、氧化反应 通常把加氧或脱氢的反应统称为氧化反应。 1．催化氧化 2．高锰酸钾氧化 烯烃和炔烃可以被高锰酸钾氧化，氧化产物视烃的结构和反应条件的差异而不同。 ⑴ 用稀、冷高锰酸钾氧化 在碱性或中性条件下，用稀、冷高锰酸钾溶液氧化，烯烃中的π键发生断裂，生成邻二元醇产物。 ⑵ 用浓、热高锰酸钾或酸性高锰酸钾氧化 在碱性或中性条件下，用浓、热高锰酸钾溶液或酸性高锰酸钾氧化，烯烃和炔烃中的不饱和键发生断裂，生成不同的产物。 河北化工医药职业技术学院教案 3．臭氧氧化 烯烃和炔烃经臭氧（O3）氧化形成臭氧化物，臭氧化物在锌粉存在下可以水解。最终烯烃双键断裂生成两种羰基化合物（醛和酮）；炔烃的氧化水解产物为羧酸。 通过测定产物的结构，也可以推断原来烯烃和炔烃的结构。 四、炔氢原子的反应 在炔烃分子中，与三键直接相连的氢原子叫做炔氢原子。由于三键碳原子是sp杂化，其中s成分比sp2、sp3杂化轨道的s成分多，s成分愈多，电负性愈强，因此三键碳原子的电负性较强，从而炔氢原子具有微弱的酸性。 1．与钠或氨基钠反应 乙炔和其他末端炔烃可以与熔融的金属钠或在液氨溶剂中与氨基钠（NaNH2）作用得到炔化物。 2．金属炔化物的生成 末端炔烃加到硝酸银或氯化亚铜的氨溶液中，立即生成金属炔化物。 乙炔银和其他炔化银为灰白色沉淀，乙炔亚铜和其他炔化亚铜为红棕色沉淀。此反应非常灵敏，现象显著，可用于鉴别末端炔的结构。干燥的金属炔化物很不稳定，受热易发生爆炸，为避免危险，生成的炔化物应加稀酸将其分解。 利用这一性质也可以分离末端炔烃。 第六节 重要的化合物 一、天然烷烃 1．可燃冰 可燃冰是在特定低温高压条件下形成的天然气水合物，它是一种似冰状的白色固体物质，因含有大量甲烷而燃烧，所以被称为“可燃冰”。据科学家预算，1m3的可燃冰，在常温常压下可释放164m3甲烷气体和0.8m3的淡水。 可燃冰主要储藏于浅海地层沉积物、深海大陆斜坡沉积地层和高纬度极地地区永久冻土层中。 2．烷烃混合物 石油的主要成分是烷烃的复杂混合物。从油田开采出来的原油经过分馏，可将烷烃混合物按不同的沸程分成石油气、石油醚、汽油、煤油、柴油、石蜡和凡士林等若干馏分。其中一些混合物在制药工业和医药中有着重要的应用。 河北化工医药职业技术学院教案 3．生物体中的烷烃 一些植物表皮外的蜡质层中含有少量的高级烷烃。例如，白菜叶中含有二十九烷；菠菜叶中含有三十三烷、三十五烷和三十七烷；烟草叶中含有二十七烷和三十一烷；成熟的水果中含有C27～C33的烷烃。 二、异戊二烯 异戊二烯系统名称为2-甲基-1，3-丁二烯，是无色刺激性液体。沸点34℃，不溶于水，易溶于苯、汽油等有机溶剂。工业上可从石油裂解的C5馏分中提取，也可由异戊烷和异戊烯脱氢来制取。 三、环戊二烯和环戊二烯铁 环戊二烯是无色液体，沸点41.5℃，易燃，易挥发，不溶于水，易溶于有机溶剂。工业上可由石油裂解产物中分离，也可由环戊烷或环戊烯催化脱氢制取。 环戊二烯铁又叫二茂铁，是橙黄色针状晶体