8 强心苷.ppt

三、理化性质 （二）酸水解 1、温和的酸水解法 条件：用浓度为0.02～0.05mol/L的盐酸或硫酸，在含水醇中，短时间加热回流。 水解特点：苷元与2,6-去氧糖及2,6-去氧糖与2,6-去氧糖之间的苷键开裂。 应用：I 型强心苷的水解 三、理化性质 2、强烈酸水解 条件：3%～5%无机酸，长时间加热或加压。 水解特点：①苷元与糖、糖与糖之间的苷键都切断， 得到苷元和定量的单糖； ②苷元易脱水，不能得到原型苷元 应用：I、Ⅱ、Ⅲ 型强心苷的水解 三、理化性质 （三）碱水解 强心苷分子中的酰基、内酯环在碱液作用下水解或裂解或△20(22)转位，但苷键不能被碱水解。 ①稀碳酸氢钠（钾）：2,6-去氧糖酰基水解。 ②稀氢氧化钙（钡）：水解糖和苷元上的酰基。 ③稀氢氧化钠（钾）：水解糖和苷元上的酰基，内 酯环水解开环，酸化环合。 ④稀氢氧化钠醇溶液：双键移位，形成C22活性亚甲基。 本章内容 一、概述 二、结构分类 三、理化性质 四、检识 五、提取 第八章 强心苷 本章内容 一、概述 二、结构分类 三、理化性质 四、检识 五、提取 一、概述 强心苷：是生物界中存在一类对心脏具有显著生物活性的甾体苷类。 分布：玄参科、夹竹桃科较为普遍，在百合科、萝摩科、十字花科、毛茛科、豆科等科属也有分布。主要存在于植物的叶、花、果或根中。 一、概述 红花夹竹桃 （欧夹竹桃苷丙） 一、概述 黄花夹竹桃 （黄夹苷） 一、概述 福寿草 （K-毒毛旋花子次苷-β） 一、概述 绿毒毛旋花（ K-毒毛旋花子苷） 一、概述 铃兰（铃兰毒苷） 一、概述 紫花洋地黄 （洋地黄毒苷） 一、概述 万年青 一、概述 强心苷类化合物选择性作用于心脏，适当剂量能使心肌收缩力增强，心率减慢，可用于治疗急、慢性充血性心力衰竭及节律障碍等心脏疾病。 本章内容 一、概述 二、结构分类 三、理化性质 四、检识 五、提取 二、结构分类 强心苷 = 强心苷元 + 糖 一、强心苷元 R=五元或六元不饱和内酯环 环戊烷并多氢菲 二、结构分类 根据C17位内酯环的不同，强心苷元可分为甲型强心苷元和乙型强心苷元。 （一）甲型强心苷元 洋地黄毒苷元 C17—五元不饱和内酯环 （△αβ-γ-内酯） 强心甾烯（23个C） 二、结构分类 （二）乙型强心苷元 海葱苷元 C17—六元不饱和内酯环 （△αβ,γδ-δ-内酯） 海葱甾烯（24C） 二、结构分类 二、强心苷的糖 6-去氧糖 D-洋地黄糖 D-鸡纳糖 二、结构分类 L-黄花夹竹桃糖 L-鼠李糖 二、结构分类 2,6-去氧糖 D-洋地黄毒糖 D-加拿大毒糖 二、结构分类 L-夹竹桃糖 乙酰洋地黄毒糖 二、结构分类 三、糖与苷元的连接方式 Ⅰ型：苷元C3-O-(2,6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y Ⅱ型：苷元C3-O-(6-去氧糖)x-(D-葡萄糖)y Ⅲ型：苷元C3-O-(D-葡萄糖)x 二、结构分类 毛花洋地黄苷丙 本章内容 一、概述 二、结构分类 三、理化性质 四、检识 五、提取 三、理化性质 一、性状 强心苷多为无色结晶或无定形粉末，有旋光性（多为左旋），味苦，对黏膜有刺激性。 三、理化性质 二、溶解性 强心苷元为亲脂性物质，易溶于亲脂性有机溶剂中。 强心苷原生苷含葡萄糖基，亲水性较大；次生苷亲水性较小。 强心苷的水溶性取决于分子中糖和苷元部分的亲水性基团（游离羟基）的数目及立体位置的影响。 亲水性基团越多，则水溶性越大。 三、理化性质 三、水解性 酸水解 碱水解 酶水解 三、理化性质 （一）酶水解 ①共存酶 强心苷植物中有水解glc的酶，无水解去氧糖的酶，所以水解除去分子中的glc而保留去氧糖，水解产物常为次生苷和glc。 ②外来酶 如：蜗牛酶几乎能水解所有的苷键。 三、理化性质 （一）酶水解 条件：条件温和（水、36℃左右、24 hr）、 水解特点：专属性强，植物体内只有水解葡萄糖 的酶，水解产物为次生苷和葡萄糖。 应用：I、Ⅱ、Ⅲ 型强心苷的水解