[工学]有机化学第五章 脂环烃.ppt

99.9% 画法：正确掌握椅式的画法。 1．两种极限构象——椅式和船式 0.1% 2. 椅式中两种C-H键：平伏键/e键与直立键/a键 A、直立键（a键）：与分子的对称轴平行的C-H键，其中3个方向朝上，3个方向朝下。 B、平伏键（e键）：与直立键形成接近109.5°的C-H键，其中，3个斜向上，3个斜向下 三上三下；三左三右。 在室温时，环己烷的椅式构象可通过C-C键的转动（而不经过碳碳键的断裂），由一种椅式构象变为另一种椅式构象，在互相转变中，原来的a键变成了e键，而原来的e键变成了a键。 3. 环己烷的椅式构象的翻转 a键变e键，e键变a键，上下关系不变 4. 椅式中两个平面：C1、C3、C5组成一个平面；C2、C4、C6组成一个平面。 5. 比较椅式与船式的稳定性：椅式比船式稳定。 原因：结构差异。 稳定性：椅式构象环己烷 船式构象环己烷 椅式构象稳定的原因： 船式构象不稳定的原因： * * 第五章 脂环烃 教学要求 1. 掌握脂环烃的命名(螺、桥环化合物、环烯烃化合物的命名)和同分异构象。 2．掌握环烷烃的化学性质(注意环大小与环稳定性的关系) 3. 了解环烷烃的立体化学。重点掌握环已烷的构象。椅式、船式和扭船式、a键和e键，了解它们的能量关系。 §5-1 脂环烃的定义、分类、命名 、定义： 由碳原子相互连接成环，且具有开链脂肪烃性质相似的环状碳氢化合物。 二、分类： 1、按成环的碳原子饱和情况：饱和脂环烃和不饱和脂环烃。 2、按成环的碳原子数目：三员环、四员环 等等 3、按分子中碳环的数目：单环脂环烃、多环脂环烃。 单环脂肪烃： 小环（C3~C4）、 普通环（C5~C7） 中环（C8~C11）、 大环（C11以上） 三、同分异构、命名 1、单环脂环烃的同分异构、命名 单环环烷烃的通式：CnH2n，与单烯烃互为同分异构。 单环烯烃的通式：CnH2n-2，与单炔烃互为同分异构。 1）单环脂环烃的同分异构分为： A、碳胳异构：由于脂肪烃碳环大小不同引起的。 B、取代基位置异构：环上取代基的位置不同引起的。 C、顺反异构：由于碳环不能自由旋转引起的。 例如，环烷烃C5H10的同分异构有6种： 2）环烷烃的命名与烷烃相似，其命名原则为： A、在同碳数的直链烷烃前加上词头“环”字； B、若环上有取代基，则将环上碳原子编号，使取代基具有最小位次。若有两个或两个以上取代时，采用次序规则决定基团排列的先后。例如 1-甲基-4-乙基环己烷 1-甲基-4-异丙基环己烷 1,1-二甲基-3-乙基环己烷 环烯烃的命名与烯烃相似，其命名原则为： A、在同碳数的直链烯烃前加上词头“环”字； B、编号：环上碳原子编号应给双键以最小位次，在此基础上给取代基尽可能低的编号。例如 3-甲基环己烯 5-甲基-1,3-环己二烯 如有顺反，要标明顺反异构。例如 顺-1,2-甲基环丙烷 反-1-甲基-4-乙基环己烷 2、桥环烃的命名 1）桥环烃定义：两个碳环共用两个或两个以上碳原子的烃叫做桥环烃。 2）命名（举例说明） A、确定母体：以参与成环的碳原子总数（不含支链）作为母体烃的名称 两个碳环共用的碳链为桥链，桥链两端的碳原子为桥头碳原子。 7,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷 2-甲基二环[3.2.1]辛烷 B、注明环数：用“二环、三环等作词头，该化合物为二环。 C、根据桥头碳原子，数出每一条桥所含的碳原子数（不含桥头碳原子），并按由多到少的次序用数字表示，放在词头和母体名称之间的中括号内，数字之间的右下角用小圆点隔开，[3.2.1]。 总的成环碳原子数8个，母体为辛烷。 D、编号：从一个桥头碳原子开始，沿着最长的桥头编号到另一个桥头，然后再次沿着次长的碳链桥编号回到起始桥头，再继续沿着最短的桥头编完桥头碳原子。如果有取代基，应从靠近取代基一端的桥头开始编号。 (1) 5,9-二甲基二环[4.3.1]癸烷 (2) 1,8-二甲基-2-乙基-6-氯二环[3.2.1]辛烷 (3) 1,5,6-三甲基二环[2.2.2]-2-辛烯 ３、螺环烃的命名 1）螺环烃的的定义：