微波辐射条件下乙酰水杨酸的快速合成.doc

微波辐射条件下乙酰水杨酸的快速合成 【摘要】　　目的建立乙酰水杨酸的快速合成方法。方法以水杨酸和乙酸酐为反应原料，采用不同的微波辐射功率、反应时间及原料摩尔配比等，以浓硫酸作催化剂合成乙酰水杨酸，了解这些因素对收率的影响。结果使用140W的微波辐射功率，n（水杨酸）∶n（乙酸酐）=1∶2.0，5g水杨酸中加0.36g浓硫酸（为水杨酸质量的6%），反应时间为60s时，反应效果最佳，产品收率为90.8%。结论微波辐射条件下乙酸水杨酸的快速合成法较传统方法有反应时间大大缩短、收率明显提高、减少能耗等优势。 【关键词】微波辐射乙酰水杨酸药物合成 　　Abstract:ObjectiveToprobeintothefeasibilityofsynthesizingacetylsalicylicacidundermcrowaveradiationcondition.MethodsSalicylicacidandaceticanhydridewereusedastherawmaterials,withconcentratedsulfuricacidasthecatalyst.Theeffectsofmicrowaveradiationpower,reactiontime,materialmolarratiofactorsonyieldwerediscussed.ResultsTheoptimalconditionwasasfollows:themicrowaveradiationpowerwas140W,themolarratioofsalicylicacidtoaceticacidanhydridewas1∶2.0,thetimeofradiationwas60s,inwhichperfectyieldof90.8%couldbeobtained.ConclusionTheabovemethodwassuperiortothetraditionalmethodduetoshortentime,withtheyieldimprovedandenergyconsumptionreduced. 　　Keywords：microwaveradiation;acetylsalicylicacid;rapidsynthesis 　　乙酰水杨酸，又名阿司匹林(Aspirin)，是目前世界上应用最广泛的解热、镇痛、抗炎药。乙酰水杨酸通常由水杨酸与乙酸酐在浓硫酸或浓磷酸催化下，在80℃～90℃下反应30min以上制得，收率一般在75%～80%［1］。我们在乙酰水杨酸的制备实验教学中发现该方法反应速度较慢、副产物多、收率不高，且粗产品水溶液极不易析出晶体，学生需加入晶种或用玻璃棒摩擦器壁，产品收率明显低于文献报道值（在55%左右）。此外，反应物之一的乙酸酐过量较多（其物质的量约是水杨酸的3.3倍），催化剂的用量也较大（5g水杨酸中加1.3g浓硫酸），还增加了实验经费投入和污染，教学效果不理想，也不符合绿色化学实验要求。我们尝试寻求更好的方法使反应更易进行，时间更短，耗能更少，产品质量更好，同时对生产有一定的指导意义。有文献报道利用微波辐射，选择其他催化剂合成乙酰水杨酸，但辐射功率一般≥400W［2-3］。浓硫酸作为传统催化剂，有一定的腐蚀性，但它可在反应中吸收生成的水，有利于水杨酸的酰化，这是其他催化剂所不具备的特性。因此本实验尝试以微量浓硫酸作催化剂，利用微波辐射合成乙酰水杨酸，以更好地促进实验教学。实验涉及微波辐射功率、反应时间、原料摩尔配比以及催化剂的用量等因素对产物收率的影响，我们发现在浓硫酸用量大大减少的情况下，辐射功率仅为140W，乙酰水杨酸的收率可达到90.8%。现报告如下。 　　1材料和方法 　　1.1仪器与试剂仪器：自改装三星S9G89D型微波炉、YRT-3型显微熔点测定仪（天津海益达科技有限公司，温度计未经校正)、FTIR-8400红外光谱仪（天津市光学仪器厂）。试剂：水杨酸、乙酸酐（蒸馏后使用）、95％乙醇、三氯化铁等均为分析纯（AR）试剂，实验用水为蒸馏水。 　　1.2实验原理见反应式： 　　COOHOH+（CH3CO）2O浓H2SO4MWCOOHOCOCH3+CH3COOH 　　1.3乙酰水杨酸的微波合成向50ml装有5.0g水杨酸和一定量新蒸乙酸酐的干燥锥形瓶中滴加浓H2SO4，小幅振荡锥形瓶片刻后，放入有冷凝装置的微波炉中反应数秒后，停止并冷却反应液，立即析出白色晶体。加入50ml蒸馏水，充分冷却析晶、抽滤、干燥后得到乙酰水杨酸粗产品6.0g，收率92.0%。将粗产品以95％乙醇/水混合溶剂重结晶，干燥得白色针状晶体，收率90.8%。m.p：134.5℃～135℃（文献值135℃～136℃［4］）；其红外光谱与标准图谱一致。乙酰