[理学]01第一章 有机化合物的结构和性质.ppt

中国矿业大学(北京) 有机化学 有 机 化 学 Organic Chemistry 第一章 有机化合物的结构和性质 c. 1806年,“生命力论”代表者柏则里斯首先提出“有机化学”名词。 有机化合物只能在生物体内通过神秘莫测的“生命力”作用才能产生。 d. 1828年，维勒在实验室由氰酸铵合成尿素，促进了有机化合物的人工合成。 同分异构体：分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物。 CH3CH2-OH CH3-O-CH3 CH3CH2CH2CH3 ? 碳化合物含有的碳原子数和原子种类越多, 它的同分异构体也越多。 C7H16的同分异构体数 9 个。 C8H18的同分异构体数可达18个。 C10H22的同分异构体数可达75个。 (1) 易燃烧。 (2) 热稳定性较差，易受热分解。 (3) 常温下为气体 、液体，固体的熔点低。 (4) 难溶于水。 (5) 反应速度慢。 (6) 发生副反应 。 碳元素: 核外电子排布 1S22S22P2，不易 获得或失去价电子, 易形成共价键。 (1) 路易斯结构式: 用共用电子的点表示共价键的结构式。 (2) 凯库勒结构式: 用一根短线代表一个共价键。 价键理论的观点： 当两个原子互相接近到一定距离时，自旋方向相反的单电子相互配对（即两原子轨道重叠）。使电子云密集于两核之间，降低了两核间正电荷的排斥，增加了两核对电子云密集区域的吸引。使体系能量降低，形成稳定的共价键。 (1)键长—形成共价键的两个原子的原子核之间的距离。 (4)键的极性和元素的电负性— 分子的偶极矩 H—H，Cl—Cl，成键电子云对称分布于两个原子之间，这样的共价键没有极性。 H(?+)?Cl(?-)， H3C(?+) ? Cl(?-) (1) 均裂: A : B ? A· + B· Cl : Cl (光照) ? Cl· + Cl· CH4 + Cl · ? CH3 · + H : Cl 定义: 两个原子之间的共用电子对均匀分裂, 两个原子各 保留一个电子的断裂方式，产生活泼的自由基(游离基)。 (2)异裂: A : B ? A+ + B- (CH3)3C : Cl ? (CH3)3C+ + Cl- 定义: 共价键断裂时,两原子间的共用电子对完全转移到其中的一个原子上的断裂方式。结果产生正、负离子。 (3)协同反应：有些有机反应过程没有明显分步的共价键 均裂或异裂,只是通过一个环状的过渡态,化学键的断裂和 新化学键的生成同时完成而得到产物。 定义：凡是能接受外来电子对的都叫做酸 , 凡是能给予电子对的都叫做碱。 B的核外电子排布:1s22s22p1 Al 的核外电子排布:3s23p1 BF3(酸) + : NH3 (碱)? F3B-NH3 sp3 AlCl3 (酸) + : Cl- (碱) ? Cl3Al-Cl = AlCl4- 路易斯(L)酸：能接受外来电子对, 具有亲电性。在反应时, 有亲近另一分子的负电荷中心的倾向, 又叫亲电试剂。 路易斯(L)碱：能给予电子对, 具有亲核性。 在反应时, 有亲近另一分子的正电荷中心的倾向, 又叫亲核试剂(“核”作为正电荷的同义语)。 按分子中含有相同的、容易发生某些特征反应。 (1) 原子 (如卤素原子) (2) 原子团 (如: 羟基 -OH 、羧基 -COOH 、硝基-NO2， 氨基-NH2 等) (3) 或某些特征化学键结构(如双键 C=C 、 叁键 - C?C - )等分类 是一门基础化学，专业基础课（4学分、必修课程） 是一门重要的考研课程 预习； 认真听课（补充内容的笔记）； 独立完成作业（勤翻书本） ； 做完作业后的单元（总结）复习； 适当做些课外参考书上的习题。 参考书: (1)邢其毅,徐瑞秋,周政《基础有机化学》(上下), 高等教育出版社 (2)[美]R.T.莫里森, R.N.博伊德《有机化学》(上下), 科学出版社 (3)杨悟子等《有机化学习题--反应纵横,习题和解答》,华东理工大学出版社 (4)龚跃法等《有机化学习题详解》, 华中科技大学出版社 方向性——决定分子空间构型，因而影响分子性质. 第一、每个原子所形成共价键的数目取决于该原子中的单电子数目，共价键具有饱和性