[理学]4-炔烃.ppt

有机化学精品课程 有机化学 衍生命名法：以乙炔为母体。 2. 粒子性 光由具有一定能量的微观粒子---光量子组成 振动方式：1.沿键轴方向伸展或收缩，振动时变化，键角不变，叫做伸缩振动（ν）。2.振动时键长不变，键角改变，叫做弯曲振动（δ）。 　　　　　　　　 　　　　　　　　　　 碳正离子的稳定性 3°R+ 2°R+ 1°R+ CH3+ 4.8 共轭二烯烃的性质 共轭二烯烃具有烯烃的通性，但由于是共轭体系，故又具有共轭二烯烃的特有性质。下面主要讨论共轭二烯烃的特性。 共轭二烯烃进行加成时，既可1,2-加成也可1,4-加成，如下所示： 一、 1,2-加成与1,4-加成 1,2-加成和1,4-加成是同时发生的，哪一反应占优，决定于反应的温度，反应物的结构，产物的稳定性和溶剂的极性。 极性溶剂，较高温度有利于1,4-加成；非极性溶剂较低温度，有利于1，2-加成。 第一步：因碳正离子的稳定性的缘故，故第一步主要生成碳烯丙基碳正离子。 第二步：在烯丙基碳正离子中，正电荷不是集中在一个碳上，而是通过共轭如下分布的： 二、 双烯合成——狄尔斯—阿德尔反应 共轭二烯烃和某些具有碳碳双键、三键的不饱和化合物进行1，4-加成，生成环状化合物的反应称为双烯合成反应。 亲双烯体的双键碳原子上连有吸电子基团时，反应易进行。常见的亲双烯体有： CH2=CH-CHO、CH2=CH-COOH、 CH2=CH-COCH3、CH2=CH-CN、 等 。 协同反应 Otto Diels (1876 -1954) Kurt Alder (1902-1958) 1950年诺贝尔化学奖 三、 聚合反应 在催化剂存在下，共轭二烯可双聚合成为高分子化合物. 齐格勒－纳塔催化剂 AlEt3-TiCl4 顺丁橡胶 丁苯橡胶 丁二烯－苯乙烯共聚体 丁基橡胶 异戊二烯－异丁烯共聚体 4.9 天然橡胶和合成橡胶（自学） （三）红外光谱 【学习目的和要求】 1. 了解电磁波的概念。 2. 了解红外光谱的原理。 3. 了解红外光谱在有机物结构测定中的应用。 一 常见有机波谱 （三）红外光谱 有机四大谱：紫外吸收光谱(UV)，红外吸收光谱(IR) ， 核磁共振谱(NMR) ，质谱(MS)。 0.01-5mg(与天平精度有关） 0.1-1mg 1-5mg 0.001-0.1mg 2-10万 5-50万 100-1000万 50-500万 光的波粒二象性 波动性 c---光速，即3×1010cm/s; λ---波长，单位：cm, μm, n m等 υ--- 频率，单位：赫(Hz) 或s-1 4.10 电磁波谱的概念 h ---普朗克(Planck)常量 6.63×10-34 J · s (焦·秒) E ---能量 4.11 红外吸收光谱 红外光谱(Infrared Spectrum, IR)是确定有机物官能团最重要的手段，它已经代替定性化学试验成为确定未知物类型最有效的方法。 一、定义 红外光谱是物质受到红外光照射后分子振动能级发生跃迁产生的吸收光谱(0.78~300μm )。 二、红外光谱的优势： ①样品的状态不影响测定，在气态、液态、固态下都可以测定其红外光谱。 ②几乎所有化合物都有红外吸收。 ③红外光谱仪价格相对较低，便于普及。 三、 红外光谱分区 红外光在0.75～500μm 范围 近红外区：λ =0.75～2.5 μm 中红外区：λ =2.5～25μm 远红外区：λ 2 5μm 四、 红外谱图的结构 吸收曲线表示该化合物在不同的波长光谱区吸收能力的分布情况。 五、分子振动与红外光谱 只有引起分子偶极距变化的振动才能产生红外吸收，所以-OH，-C=O等极性基团有较强的吸收峰。 　1340 cm-1对称伸缩振动 非红外活性 2349 cm-1不对称伸缩振动 有红外活性 667 cm-1面内弯曲振动 有红外活性 667 cm-1面外弯曲振动 有红外活性 有 机 化 学 Organic chemistry * 第四章　炔烃 二烯烃 红外光谱 学习要求: 掌握炔烃的结构和命名。 掌握炔烃的的化学性质，比较烯烃和炔烃化学性质的异同。 掌握共轭二烯烃的结构特点及其重要性质。 理解共轭效应。 了解简单红外光谱的解析。 重点: 1. 炔烃的命名、结构和化学性质。 2. 共轭二烯烃的结构特点、 1,4-加成和Diels-Alder反应 难点: 1. 炔烃的化学性质和共轭二烯烃的1,4-加成。 2. 共轭效应。 炔烃和二烯烃都是通式为CnH2n-2的不饱和