[理学]6 对映异构.ppt

基本内容和重点要求 手性和对映体 旋光度和比旋光度 内消旋体和外消旋体 含有1个和2个手性碳原子化合物的对映异构 分子构型的各种表示方法、构型的确定和标记方法 6 对映异构 6.1 异构现象的分类 6.2 手性和对映体 6.3 旋光度和比旋光度 6.4 含有1个手性碳原子的化合物的对映异构 6.5 构型的表示方法 6.6 构型的标记方法 6.7 含有2个手性碳原子的化合物的立体异构 6.1 异构现象的分类 6.1 异构现象的分类 6.2 手性和对映体 乳酸分子(CH3CH(OH)COOH)的两种立体结构模型： 这两个模型的关系就像左手和右手的关系一样：不能相互叠合，但互为镜象。互为镜象的两种构型的分子称为对映异构体。与其镜象不能叠合的分子称手性分子。 文学中的对称性——回文 将这首诗从头朗诵到尾, 再反过来, 从尾到头去朗诵, 分别都是一首绝妙好诗. 它们可以合成一首“对称性”的诗，其中每一首相当于一首“手性”诗. 文学中的对称性——回文 将这首诗从头朗诵到尾, 再反过来, 从尾到头去朗诵, 分别都是一首绝妙好诗. 它们可以合成一首“对称性”的诗，其中每一首相当于一首“手性”诗. 对称轴(旋转轴) 对称面(镜面) 对称中心 交替对称轴(旋转反映轴) 6.2.2 手性分子和非手性分子 非手性分子：具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子，能与其镜象叠合。 手性分子：没有对称面、对称中心或交替对称轴的分子，不能与其镜象叠合。 对称轴的有无对分子是否具手性没有决定作用。 6.2.3 对映异构体 手性分子 与 互为镜象的分子 6.3 旋光度和比旋光度 旋光仪原理 6.3.3 比旋光度 计 算 题 在制糖工业中，要测试某葡萄糖水溶液的浓度，可将该溶液放在盛液管中，在20℃ 用钠光测定其旋光度。如管长为1dm，测得的旋光度为+3.2°，又知葡萄糖在水中的比旋光度为+52.5° ，试计算葡萄糖的浓度。 6.3.4 物质的旋光性 能使偏振光的振动方向向右旋的物质，叫做右旋物质，用“d”或“+”表示。 能使偏振光的振动方向向左旋的物质，叫做左旋物质，用“l”或“-”表示。 对映体是一对互相对映的手性分子，它们都　有旋光性，二者的旋光方向相反，比旋光度相等。 6.4 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 如果一个碳原子与四个互不相同的基团相连，则这个碳原子没有任何对称因素，叫做不对称碳原子，也叫手性碳原子。在结构式中用*加以标记。 6.4 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 6.4 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 6.4 含有一个手性碳原子的化合物的对映异构 6.5 构型的表示 费歇尔投影式： 6.5 构型的表示 6.5 构型的表示 6.6 构型的标记 D/L标记法： D/L标记法： 6.6 构型的标记 R/S标记法： R/S标记法： 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 在费歇尔投影式上进行R/S标记： 费歇尔投影式 6.7 含有2个手性碳原子化合物的立体异构 6.7 含有2个手性碳原子化合物的立体异构 费歇尔投影式为重叠式构象 （2S,3R）酒石酸分子中的对称面和对称中心 （2S,3R）酒石酸分子中的对称面和对称中心 课堂练习： 1.下列化合物中有无手性碳原子？若有，请用星号标出。 2. 用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型: (1)(S)-2-丁醇 (2)2-氯-(4S)-4-溴-(E)-2-戊烯 (3)内消旋-3，4-二硝基己烷 (1) 3.标出下列各化合物的构型： (2) (3) (4) 投影式不可在纸面上旋转90° 投影式可在纸面上旋转180° 投影式不可在纸面上旋转270° 返回 动画 两个竖立的键代表模型中向纸面背后伸去的键 两个横向的键代表模型中向纸面前方伸出的键 费歇尔投影式： S型 楔型式： 返回 费歇尔投影式： R型 楔型式： 返回 D-(+)甘油醛 L-(-)甘油醛 返回 D-(-)乳酸 L-(＋)乳酸 D-(+)甘油醛 L-(-)甘油醛 返回 将最小基团置于观察者最远处，然后从大到小轮转其他三个基团，若轮转方向为顺时针，则为R构型，反之则为S构型。对映异构体命名时，在其名称前加上构型的标记。 返回 动画 优先次序：OHCOOHCH3H 命名为：(R)-2-羟基丙酸 优先次序：OHCOOHCH3H 命名为：(S)-2-羟基丙酸 返回 最小基团在横线上 最小基团在竖线上 优先次序：OHCOOHCH3H 命名为：(R)-2-二羟基丙酸 优先次序：ClC2H5CH3H 命名为：(S)-2-氯丁烷 返回 对于C2：ClCHClC2H5CH3H S构型 对于C3：ClCHClCH3C2H5H R构型 命名为：(2