[理学]6萜类与挥发油.ppt

（二）溶解度： 苷元：可溶于醇及亲脂性有机溶剂 苷类：可溶于热水、甲醇、乙醇 第三节 萜类的理化性质 一、物理性质 一、化学性质 （一）加成反应 1.双键加成 （1）与HX加成： 一、化学性质 （一）加成反应 1.双键加成 （2）与溴加成： 一、化学性质 （一）加成反应 1.双键加成 （3）与亚硝酰氯反应： 一、化学性质 （一）加成反应 1.双键加成 ⑷ Diels-Alder（DL）加成反应： ⑴与NaHSO3加成反应 一、化学性质 （一）加成反应 2.羰基加成 一、化学性质 （一）加成反应 2.羰基加成 ⑴与NaHSO3加成反应 均产生双键加成物并且不可逆 ⑵与硝基苯肼加成反应 ⑶与吉拉德试剂加成反应 吉拉德试剂T 吉拉德试剂P ⑶与吉拉德试剂加成反应 （二）氧化反应 （三）脱氢反应 （四）重排反应 （四）重排反应 第四节 萜的提取与分离 一、萜的提取 （一）溶剂提取法 1.苷类的提取： 一、萜的提取 （二）碱提取酸沉淀法——用于内酯类 （三）吸附法 1.活性炭吸附法——桃叶珊瑚苷 2.大孔吸附树脂法——甜菊苷 热水 OH － 甜菊干叶 水液 清液 D101大孔树脂 碱水洗、水洗 95%乙醇洗 脱色处理，甲醇结晶 甜叶菊苷结晶 碱水洗、水洗、 95%乙醇洗洗去什么物质？ 二、萜的分离 （一）结晶法分离 （二）柱色谱法 吸附剂： 硅胶——分离物：吸附剂（1：60） 氧化铝——分离物：吸附剂（1：50） 硝酸银色谱：用于萜烯类成分的分离 (挥发油中讲) 二、萜的分离 （三）利用结构中特殊官能团进行分离 内酯——碱开环、酸闭环 双键——加成反应 羰基——加成反应 第六节 挥发油Volatile Oils 一、概述（Introduction) （一）挥发油定义： 挥发油又称为精油（essential oils)， 具芳香气味的油状液体的总称。 常温下能挥发，可随水蒸气蒸馏。 1.分布（distribution)： 56科，136属，约300种 菊 科： 菊、蒿、艾、苍术、白术、佩兰 芸香科：芸香、降香、桔、橙、柠檬 伞形科：川芎、小茴香、当归、柴胡 唇形科：薄荷、藿香、香薷、紫苏、荆芥 姜 科：姜、姜黄、莪术、山奈、 （二）挥发油的分布与存在： 2.存在（occurrence) 植物的全株、根茎、根、花、果、叶 具体部位：植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞、树脂道。 （二）挥发油的分布与存在 （三）挥发油的生物活性与应用 1.生物活性：多种作用 例如：香柠檬油——抗菌 柴胡挥发油——退热作用 丁香油 ——局麻止痛 土荆芥油——驱虫 薄荷油——清凉、驱风、局麻 茉莉花油——兴奋 临床应用：冰片、樟脑、薄荷脑等 （四）挥发油的组成与分类 1．萜类——单萜和倍半萜类 如樟脑油中的樟脑（50%） 桉叶油中的桉油精（70%） 松节油中蒎烯（80%） 薄荷油中薄荷醇（8%） 2．芳香族化合物—多为苯丙素类 3．脂肪族成分:多为小分子(C9-C3) 4．其它类成分—多为苷代谢产物 或挥发性生物碱 大蒜油—大蒜辣素、大蒜新素 黑芥子油— 异硫氰酸烯丙酯 （一）性状 1.颜色—多数无色、微黄， 2.气味—多为香气，少数特异味 3.形态—常温透明液体，低温—析脑 如：薄荷脑，樟脑，龙脑 4.挥发性—与脂肪油区别 二、挥发油性质 二、挥发油性质 （二）溶解度：不溶于水，易溶于石油醚、乙醚、二硫化碳、油脂。 （三）物理常数 1. 沸点[b.p]：70~300℃ 2. 相对密度[d]： ＜1（单萜、倍半萜类） ＞1（芳香类，丁香油、桂皮油 二、挥发油性质 3.光学活性[α]： +97°~177° 4.折光率[η] ：1.43~1.63 5