[理学]ch006基本骨架.pdf

第 6 章 逆合成分析法与合成路线设计 基本骨架的建立 分子的基本骨架也指它的碳骨架（carbon skeleton )。 芳香族分子的基本骨架是芳香环，故可以用苯及其衍生物为原料。 脂肪族分子的骨架则需要通过构筑或断裂C—C键来实现。 ‧碳链增长的反应 ‧碳链縮短的反应 ‧碳环的构筑 ‧碳架重排 基本骨架的建立 碳链增长的反应 - 碳链增长的反应可以用带C 的试剂如金属有机化合物、腈、端基炔、烯 醇(胺）负离子等和带C+的反应底物如卤代烃、环氧化物、羧酸衍生物及 α，β-不饱和羰基化合物之间的反应；也可以用中性的底物，如卡宾等反 应来实现。 - CN 和伯卤代物及醛酮反应。 基本骨架的建立 碳链增长的反应 炔基负离子和醛、酮、伯卤代烃或环氧乙烷反应。 CH3 H C C COOH 3 OH ① O3 ② H O 2 2 5% NaOH CH3 H2 CH3 HC CH +CH COCH H C C C CH H C C CH=CH 3 3 95~100 ℃, 加压 3 3 2 OH OH O , H O + H O (30%)或KMnO /H+ CH3 CH OH CH3 Al O CH3 3 2 2 2 4 3 2 3 H C C CO H H C C COOCH CH =C COOCH 3 2 3 3 2 3 - H O 2 OH OH 基本骨架的建立 碳链增长的反应 格氏试剂、锂试剂与醛、酮、羧酸及其衍生物、二氧化碳、环氧乙烷、 腈、卤代烃的反应。 O C H MgBr +