[理学]有机化学课件.ppt

有机化学复习纲要 1 烷烃 2、烯烃和炔烃 炔烃的主要反应 3、二烯烃和共轭体系 5、脂环烃 6、有机化合物的波谱分析 ②峰面积 常见结构单元化学位移范围 7、脂肪族卤代烃 物理性质：可燃性、沸点，氟代烃大的性质 化学性质： 1）取代反应，SN1、SN2反应机理、特征 （RO-、OH-、CN-、ROH、H2O、NH3） 试剂的亲核性与碱性问题 2）卤离子交换反应，NaI可与氯代烷、溴 代烷反应 3）与AgNO3反应活性，鉴别 4）消除反应 Saytzeff规则 与取代反应是竞争反应，怎样区别？ 5）Grignard反应：反应条件、应用 卤代烃的主要反应 8、醇和醚 醇的制法（硼氢化-氧化，格氏法） 醇的化学性质 1）与活泼金属反应 2）与HX反应 醇的活性大小、Lucas试剂 3）醇脱水反应 分子内还是分子间脱水？ 4）多元醇 与高碘酸反应来鉴别邻二醇、 pinacol重排反 应 硫醇的应用 醚的制备：Williamson合成法 应选用伯卤代烷，如用叔卤代烷，将会发生消除反应生成烯烃 醚的物理性质：可与水形成氢键、可作为溶剂 化学性质 1） 盐：分离提纯醚 2）醚键的断裂 HI 甲基醚生成MeI，叔丁基醚是SN1反应 3）环氧乙烷的性质 合成上增加2个碳原子的醇 醇羟基的转换 9、芳烃和芳香性 芳香性 1）休克尔规则 2）非苯芳烃 芳香性的判断 单环芳烃（苯）的化学性质 1）亲电取代反应 卤化：反应条件、与α-氢反应条件的区别 硝化：反应条件、间接制备芳胺 磺化：可逆反应，磺酸基的占位或保护 付-克反应：烷基化反应特点、酰基化反应特点（间 接烷基化） 2）氯甲基化反应 3）定位基种类及定位效应 4）氧化 取代苯的氧化成苯甲酸的条件 萘的化学性质 10、芳卤化合物与芳磺酸 芳卤化物的制备方法 1）直接卤化 2）氯甲基化 3）由重氮盐制备 化学性质 1）亲核取代 2）与金属作用 芳卤烃和苄基卤（烯丙基卤）的反应活性、Cl，Br的反应活性 3）Ullmann反应 11、酚和醌 酚的制备 化学性质 1）酚羟基 酸性：分离提纯；取代基不同的苯酚酸性大 小的比较 与FeCl3反应：鉴别 2）与溴水作用，鉴别 3）硝化 分子内氢键的化合物可用水蒸气蒸馏的方法分离提纯 12、醛和酮 制备方法 化学性质 1）亲核加成 HCN：生成羟基腈，进一步得到α-羟基酸或α,β-不饱和酸 亲核加成的难易顺序 NaHSO3：分离提纯醛、脂肪甲基酮和8个碳以下的环酮 ROH：生成缩醛或缩酮，保护羰基 RMgX：生成不同的醇 Wittig试剂：生成烯烃 氨及氨的衍生物反应 醛酮的主要反应 13、羧酸 制备方法 1）醇、醛酮的氧化 2）格氏与CO2，增加一个碳原子 3）腈水解 化学性质 1）酸性 影响因素即比较酸性大小 2）衍生物的生成：酰氯、酸酐、酯及酰胺 3）脱羧反应 4）α-氢原子的卤代 羟基酸的制备 1）卤代酸水解 2）羟基腈水解 3）Reformatsky反应 羟基酸的性质 脱水 14、羧酸衍生物 命名 化学性质 1）酰基上的亲核取代：水解、醇解、氨解 2）还原：LiAlH4, Na-醇 3）Rosenmund还原：把酰氯还原为醛 4）与格氏试剂反应：先生成酮，再生成醇 5）酰胺脱水与Hofmann降解反应 羧酸及其衍生物的反应 接上页 15、β-二羰基化合物和有机合成 烯醇-酮式互变问题 乙酰乙酸乙酯的合成及应用 1）Claisen酯缩合反应生成β-酮酸酯 2）乙酰乙酸乙酯的酸式分解（浓碱） 酮式分解（稀酸或稀碱） 3）合成上的应用：RX生成甲基酮、 RCOX 生成β-二酮 2009真题 2010真题 16、有机含氮化合物 硝基烷烃具有酸性 芳香族硝基化合物的化学性质 1）还原 还原为胺，选择性还原 2）硝基对苯酚、胺的酸碱性的影响 胺的立体构型，具有手性 胺的级别与醇的级别不同 胺的制备方法 1）腈、酰胺的还原 2）醛酮的还原氨化 3）Hofmann降解 4）Gabriel合成法 5）卤代烃氨解 6）硝基化合物的还原 硝基的转换 胺的物理性质 胺的化学性质 1）碱性和成盐 碱性大小的判断 2）磺酰化反应（Hinsberg反应） 鉴别不同的胺 3）与HNO2反应 生成重氮盐 4）芳环上亲电取代反应 溴化：鉴别 硝化：避免氧化（浓硫酸成盐、乙酰化保护） 5）季铵盐、碱 RX → 季铵盐 →