有机化学课件3-命名.ppt

第3章 有机化合物的命名 有机合物的命名包括俗名、普通命名（习惯命名）、IUPAC命名（系统命名）等命名方法。 3.1 俗名及缩写 所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加以命名的。 3.2 普通命名（习惯命名）法 普通命名法是根据分子中所含碳原子的数目，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示。十个碳原子以上的用中文数字十一、十二等表示。而对碳链异构体则以正、异、新、伯、仲、叔、季等形容词区分之。对烃的衍生物还可将碳链从与官能团相连的碳原子开始依次用 α、β、γ……等希腊字母来表示取代基的位置，再加上官能团的名称而命名的。 3）去掉一个氢原子后的烷烃分子，所余部分称为烷基 (alkyl)，烷基用R-表示。 4）“伯、仲、叔、季” 等字头的含义 3.2.2 卤代烃 普通命名法是按与卤素相连的烃基名称来命名的,称为“某基卤”。例如： 3.2.3 醇、酚、醚 3.2.3.1醇 1）根据和羟基相连的烃基来命名。例如： 2）衍生物命名法 把醇看成是甲醇的衍生物来命名。例如： 3.2.3.3 醚 简单醚只要在相同的烃基名称前写上“二”字，然后写上“醚”字，习惯上“二”字省略不写；混合醚按顺序规则（见3.3.1节）将两个烃基分别列出，然后写上“醚”字，下列化合物名称括号中的“基”字可省略。 3.2.4 醛、酮 醛类按分子中碳原子数称某醛(与醇相似)。包含支链的醛，支链的依次用希腊字母“αβγ, ……”表示。紧接着醛基的碳原子为α-碳原子，其次的为β-碳原子……，例如： 3.2.5 含氮有机化合物 简单的胺的命名可以用它们所含的烃基命名。例如： 3.3 IUPAC命名法 （系统命名法） 国际纯粹与应用化学联合会（International Union of Pure and Applied Chemistry）命名法，简称IUPAC命名法。 我国根据汉语文字的特点对此命名原则做了一些修改，制定了我国的系统命名法。 把有机化合物分为两大类： 1）烃类（烷烃、不饱和烃、单环脂肪烃、桥环和螺环烃、单环芳烃和稠环芳烃）； 2）烃类衍生物（卤代烃、醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及羧酸衍生物、硝基化合物、胺类等单官能团化合物和混合官能团化合物）。 3.3.1 有机化合物的立体构型和官能团优先顺序 3.3.1.1有机化合物的立体构型 1）有机化学“次序规则”的主要内容有三点： ① 原于按原子序数大小排列，原子序数大的排在前面，原子序数小的排在后面； 同位素则按相对原子质量大小次序排列。 ③ 取代基含有不饱和基团时，将双键或三键结合的原子看作是双重或三重的。 2）顺/反异构体（几何和Z / E异构） 烯烃除了具有结构异构外，某些烯烃还具有顺反异构。顺反异构又称几何异构，它是立体异构的一种。 例如，2-丁烯在空间有两种不同的排列方式： 对于复杂几何异构体的区分，IUPAC提出了Z、E标记法。 其原则是：按次序规则比较碳碳双键的两个碳原子上所连的原子或原子团的原子序数，两个序数大的原子或原子团位于双键同侧的称为Z式，位于双键异侧的称为E式。 当C=C上分别连有a、b和c、d四个不相同的基团(或原子)时，其几何异构体可表示如下： 含C=N键化合物也有顺反异构现象，有Z / E-异构体。 例如： 3）光学异构体的构型 光学异构体的构型有两种表示方法D、L和R、S。 D、L标记法以甘油醛为标准，有一定的局限性，有些化合物很难确定它与甘油醛结构的对应关系。 R（Rectus，拉丁文右字的字首）、S（Sinister，拉丁文左字的字首）标记法，它是根据一个碳原子（手性碳原子，）所连四个不同原子或基团在空间的排列顺序标记的。 例如： 3.3.1.2有机化合物官能团优先顺序 有机化合物中常见的官能团有以下几种，其优先顺序如下： -COOH＞-SO3H＞-COOR COX -CONH2 -CN -CHO -CO- -OH＞-C≡C-＞-C＝C-＞-NH2＞-OR-R-X(F, Cl, Br, I)＞-NO2 官能团的优先顺序用于选择母体； 次序规则用于书写时排列取代基的秩序。 3.3.2 脂肪烃类化合物的命名 3.3.2.1 烷烃作母体的化合物的命名 (1)选主链 最长、最多原则：碳链最长, 取代基数目最多的碳链为主链，按这个碳链所含的碳原子数称为“某烷”。 (2)编号 最低系列原则：编号时应使所有取代基的位号之和最小，当两种取代基的位置按两种编号法位号相同时，按照次序规则，从次序小的基团一端编号。 例如： 3.3.2.2 脂肪烃的衍生物的命名 1）开链脂肪烃的衍生物的命名 （1）定母体 首先按官能团优先次序确定母体，排在前面的官能团选做主要官能团，化合物的母体名称依据主