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大学有机化学第四章 炔烃
用化学方法鉴别下列化合物 A.己烷 B. 1-己烯 C. 1-己炔 D. 2-己炔 1.利用炔化钠和伯卤代烷的烷基化反应。 2.二卤代烷脱卤化氢。 三、炔烃的用途 小结 一、炔烃的结构、异构和命名 二、炔烃的性质 三、乙炔的制备和用途 * * 第一节 炔烃的结构、异构和命名 第二节 炔烃的性质 第三节 重要的炔烃及其制法 第四章 炔 烃 第一节 炔烃的结构、异构和命名 炔烃:分子中含有碳碳三键( C≡C )的烃 通式: CnH2n-2 (n≥2),与相同碳原子的二烯烃互为同分异构体。 一、炔烃的结构 1、乙炔的直线构型 2、炔烃三键C原子的杂化方式:SP SP杂化轨道特点: (1)能量相等,成份相同(1/2 S轨道,1/2 P轨道) 3个σ键 2个π键 (2)两个SP杂化轨道的对称轴在同一条直线上 官能团异构 碳链异构 构造异构 炔烃是否有顺反异构? 无!因为炔烃的sp杂化的碳上只连接一个基团。 二、炔烃的异构现象 练习: 写出C5H8炔烃的所有构造式 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 三、炔烃的命名 炔烃的系统命名法与烯烃相似,只是把相应的“烯”字改成“炔”即可。 1-戊炔 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 例: 1-己烯-4-炔 2-己烯-4-炔 当分子中同时含有双键和叁键时, ①应使主链中尽可能包括双键和叁键。 ②编号应使双键及叁键有尽可能小的位次。 ③“炔”字放在最后,主链碳数在烯中体现出来。 4-甲基-1-庚烯-5-炔 第二节 炔烃的性质 一、炔烃的物理性质 1、物态 2、熔点、沸点 比相应的烷烃、烯烃略高 3、相对密度:都小于1,比水轻 4、溶解度:难溶于水,但易溶于有机溶剂 C ≡ C R H 官能团(加成、氧化、聚合) 炔氢原子 (金属炔化物的生成) 炔烃中的叁键虽与双键不同,却有共同之处,它们都是不饱和键,都由?键和?键构成,所以烯、炔的性质有相同的地方,都易发生加成、氧化和聚合反应,另外叁键碳上所连的氢也有相当的活泼性,可以发生一些特殊的反应。 二、炔烃的化学性质 (1)催化加氢 1、加成反应 R C≡C + 2 H2 R—CH2—CH3 炔烃 加成产物 催化剂 H (2) 加卤素 炔烃与Br2的反应,溴的红棕色褪去,可用于鉴别三键的存在。 (3) 加卤化氢 不对称炔烃与HX等不对称试剂加成符合马氏规则 RC≡CH RCH=CH2 X RC-CH3 X X 同碳二卤化物 X=Cl、Br、I HX HX 炔烃与水发生加成,首先生成烯醇,再发生分子内重排,转变成醛或酮 (4) 加 H2O: 乙醛 乙烯醇 一种极不稳定的结构 库切洛夫(Kucherov)反应 该反应是1870年,俄国人库切洛夫发现的,被称为库切洛夫反应,是一个分子重排反应。只有乙炔反应能生成乙醛,其它炔烃加成的结果都生成酮。 中间体是乙烯醇式结构,也称烯醇式结构,是一种极不稳定,易发生分子重排的化学结构。在醛或酮中,就有烯醇式和酮式的互变异构体存在。 炔烃水合反应在合成上的应用 末端炔 对称二取代炔 乙醛 甲基酮 酮 (5) 加醇: 在碱催化下,乙炔与醇发生加成反应,生成乙烯基醚 CH ≡ CH + H—OR CH2=CHOR 20%NaOH 160-165 ℃,2MPa 甲基乙烯基醚 (6) 加乙酸: 在催化剂下,乙炔与乙酸发生加成反应 催化剂 加 热 CH2=CHOCR CH ≡ CH + H-O-C-R = O = O 酯 乙酸乙烯酯 又称“醋酸乙烯酯” Zn(OAc)2 醋酸乙烯酯是生产维尼纶的主要原料。另外此法也是制备聚乙烯醇的重要手段,用此产物聚合后水解,得聚乙烯醇。 2、聚合反应 反应条件不同,聚合产物也不一样 nCH≡CH 齐格勒-纳塔 [ CH=CH ] n 乙烯基乙炔 3、氧化反应 (2)被高锰酸钾氧化:三键完全断裂 (1)燃烧:生成CO2和H2O 炔烃与烯烃相比更易被氧化剂(如 KMnO4)氧化。 乙炔通入高锰酸钾溶液中,即可被氧化成CO2和H2O,同时KMnO4溶液褪色并生成MnO2沉淀。因反应现象非常明显,常用于炔烃的定性鉴别。 3HC≡CH+10KMnO4+2H2O→6CO2↑+10KOH+10 MnO2↓ 此反应若在酸性条件下反应,则无二氧化锰沉淀产生。 但无论在什么条件下反应,炔烃都会被氧化成羧酸。 高锰酸钾 高锰酸钾 * 炔烃结构的推测:因炔烃叁键碳上只能连有一个烃基,所以炔烃结构的推测比烯烃更方便更容易。炔烃氧化后的产物只有羧酸和CO2。根据炔烃的氧化产物,可以方便地推断出炔烃
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