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[工学]00第一章 饱和烃1
学习要求:1、能正确书写烷烃的构造异构体,掌握烷烃的命名原则。2、能用原子轨道杂化理论解释烷烃中碳原子的构型。3、掌握σ键的形成、结构特点及特性。4、掌握构象式(纽曼式和透视式)的写法。5、掌握烷烃的物理性质(沸点,熔点,溶解度,比重等)存在的 规律性的变化。6、掌握烷烃的氧化,裂化,取代反应。7、掌握烷烃的卤代反应——自由基反应的条件、历程及自由基的稳定性。 分子中只有C、H两种元素的有机化合物叫做烃 烷烃:分之中的碳除以碳碳单键相连外,碳的其他价键都为氢原子所饱和的烃叫做烷烃,也叫做饱和烃。 第一节 烷烃 异构现象正丁烷 异丁烷 随着碳原子数目的增多,异构体的数目也增多。伯、仲、叔、季碳原子 二、烷烃的命名 有机化合物的 命名的基本要求 是必须能够反映出分子结构,使我们看到一个不很复杂的名称就能写出它的结构式,或是看到构造式就能叫出它的名称来。 1、普通命名法 普通命名法简单方便,但只能适用于构造比较简单的烷烃。对于比较复杂的烷烃必须使用系统命名法。 (1)碳原子数为1-10的用 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸(guǐ)表示。称为#烷。10个以上的用中文数字表示。如:十二烷。 (2) 直链烷烃,名字前加“正”。 链端第二个碳原子上有一个甲基而无其他支链的,名字前加“异” (CH3)2CH— 。 链端第二个碳原子上有二个甲基而无其他支链的,名字前加“新”。 ( CH3)3CCH— 2、系统命名法(IUPAC命名法) 系统命名法是中国化学学会根据国际纯粹和应用化学联合会(IUPAC)制定的有机化合物命名原则,再结合我国汉字的特点而制定的(1960年制定,1980年进行了修定)。 例如: 1 2 3 4 5 6 7 编号正确 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 7 CH3 CH2-CH3 1 编号错误(3)若第一个支链的位置相同,则依次比较第二、第三个支链的位置,以取代基的系列编号最小(最低系列原则)为原则。 1 2 3 4 5 6 7 8 编号正确 例如: CH3-CH-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH3 8 CH3 CH3 CH3 1 编号错误 3、烷烃名称的写出A 将支链(取代基)写在主链名称的前面B 取代基按“次序规则”小的基团优先列出烷基的大小次序:甲基乙基丙基丁基戊基己基异戊基异丁基异丙基。C 相同基团合并写出,位置用2,3……标出, 取代基数目用二,三……标出。D 表示位置的数字间要用逗号隔开,位次和取代基名称之间要用“半字线”隔开。命名归纳:最长碳链,最小定位,同基合并,由简到繁。 系统命名法(IUPAC) : (1)选主链,碳链最长,支链最多。 (2)定基位,有多个排序时遵循“最低系列原则”(最先遇到位次较低的取代基为最低系列),有多个最低系列时,按“次序规则”使较优基团位次较大。 (3)书写时,标明取代基的位次,名称,且按先简后繁。 (2)若取代基中与主链直接相连的第一个原子相同,则把与第一个原子直接相连的其他原子进行比较,若仍相同,则继续比较,直到有差别为止。 (3)含有双键和三键的基团,可以看作是用单键连有两个或三个相同的原子或基团。 比较下列基团的优先顺序 三、烷烃的分子结构 1、碳原子的四面体概念(以甲烷为例) 烷烃分之中碳原子为正四面体构型。甲烷分之中,碳原子位于正四面体构的中心,四个氢原子在四面体的四个顶点上,四个C-H键长都为0.109nm,所有建角 ∠ H-C-H都是109.5o 2、 碳原子的SP3杂化 碳原子的基态电子排布是(1s2、2s2、2px1、2py1、2pz),按未成键电子的数目,碳原子应是二价的,但在烷烃分子中碳原子确是四价的,且四个价键是完全相同的。 为什么烷烃分子中碳原子为四价,且四个价键是完全相同的呢? 原因:在有机物分子中碳原子都是以杂化轨道参与成键的,在烷烃分子中碳原子是以SP3杂化轨道成键的。1931年,鲍
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