[理化生]有机化学2.ppt

手性碳原子的概念— 在有机化合物中，与四个互不相同的基团相连的碳原子。 这种碳原子没有任何对称因素，故叫不对称碳原子,或叫手性碳原子，在结构式中通常用*标出手性碳原子。 分析归纳2 若一个碳原子与4个原子成键，则碳原子与周围的4个原子都以四面体取向成键,四个键的键角总是接近109.5o ，所以烷烃分子中的碳链是折线形碳链。 若一个碳原子与3个原子成键，则3个键的键角总是接近120o ，所以烯烃分子至少有6个原子共平面。芳香烃中至少有12个原子共平面。 若一个碳原子与2个原子成键，则2个键的键角总是接近180o ，所以炔烃分子中至少有4个原子共直线。 为什么要杂化？ ①只有杂化，才能形成四个等同的化学键。 ②杂化后，成键能力提高了。 ③杂化后，四个轨道尽可能距离最远，键角109°28′，从而使分子处在最稳定状态。 sp2杂化轨道的特征 ①sp2杂化轨道的夹角为120°。 ② sp2杂化轨道比sp3杂化轨道离原子核更近。 ③ sp2杂化轨道比sp3杂化轨道电负性大。 ④ sp2杂化轨道形成的C—H键和C—C键的键能比sp3杂化轨道的大 C: 2s12px12py12pz1 碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互交盖而形成?键. 由炔烃叁键一个碳原子上的两个sp杂化轨道所组成的?键则是在同一直线上方向相反的两个键. 在乙炔中,每个碳原子各形成了两个具有圆柱形轴对称的 ? 键.它们是Csp-Csp和Csp-Hs. 杂化轨道理论:两个成键轨道(?1, ?2),两个反键轨道 (?1*, ?2*) 两个成键 ? 轨道组合成了对称分布于碳碳 ? 键键 轴周围的,类似圆筒形状的 ? 电子云. * 1、同系列与同系物 分子结构相似,组成上彼此相差一个CH2或其整数倍的一系列有机物称为同系列。 同系列中的各化合物互称同系物。 同系物的组成可用通式表示 烷烃: CnH2n+2 (n≥1) 烯烃: CnH2n (n≥2) 炔烃: CnH2n-2 (n≥2) 苯及苯的同系物的通式: CnH2n-6 (n≥6) 分子结构相似：(1)碳骨架的形状相同 (2)官能团的种类和数目相同 三、有机化合物的结构 下列哪组是同系物？（　） A、CH3CH2CH2CH3　， CH3CH(CH3)CH3 B、CH3CH3 ， CH3CH(CH3)CH3 　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　 C、CH3－CH＝CH3　，　　　　 随堂练习 CH2 CH2 CH2 B 2、同分异构 （1）什么是同分异构现象与同分异构体？ 注意“同分”的含义：分子组成（分子式）相同，非相对分子量相同(当然相对分子质量也相同) 。 同分异构现象：分子式相同而结构不同的现象。 同分异构体：分子式相同而结构不同的有机化合物 互为同分异构体。 同分异构现象是有机化合物种类繁多、数量巨大的原因之一。 （2）同分异构的类型 从碳原子的成键方式及官能团的位置和类别的角度分类 结构异构 碳骨架异构 官能团异构 官能团位置异构 官能团类型异构 立体异构 顺反异构 对映异构 【阅读】P21—22“拓展视野” 手性碳原子 列举自然界手性现象。 一个手性碳原子可以有两种构型。 具有手性的物质和分子中有无手性碳原子无关. 含有一个手性碳原子的分子一定是手性分子； 在立体化学中,不能与镜象叠合的分子叫手性分子,而能叠合的叫非手性分子. 镜象与手性的概念 一个物体若与自身镜象不能叠合,叫具有手性. 左手和右手不能叠合 左右手互为镜象 官能团异构的种类 ① CnH2n（n≥3） 单烯烃与环烷烃 ② CnH2n-2（n≥3） 单炔烃、二烯烃 ③ CnH2n-6（n≥6） 苯及其同系物与多烯 ④ CnH2n+2O（n≥2） 饱和一元醇和醚 ⑤ CnH2nO（n≥3） 饱和一元醛、酮和烯醇 ⑥ CnH2nO2（n≥2） 饱和一元羧酸、酯、羟基醛 ⑦ CnH2n-6O（n6） 一元酚、芳香醇、芳香醚 ⑧ CnH2n+1NO2， 氨基酸和一硝基化合物 ⑨ C6H12O6， 葡萄糖和果糖， ⑩ C12H22O11， 蔗糖和麦芽糖 例、写出分子式为C5H12 、C4H10O的同分异构体？ [小结]同分异构体的书写的基本方法 1、判类别：根据分子式确定官能团异构（类别异构） 2、写碳链：主链由长到短，支链由简到繁，位置由心到边，排列邻、间、对。 3、移官位：变换官能团的位置（若是对