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[理化生]第三节 卤代烃
写出下列反应的化学方程式和反应类型 运动场上的“化学大夫” 氯乙烷 人造血液 碳氟化合物 1、溴乙烷的物理性质 实验探究2 取一支试管,加入约2mL溴乙烷和2mL氢氧化钠的乙醇溶液,按下图连接,加热,将产生的气体通入酸性高锰酸钾溶液,观察实验现象。 分析溴乙烷消去反应产生的气体中可能含有哪些杂质?会不会对乙烯的检验产生干扰?若有干扰如何排除干扰?。 可能的杂质气体:溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。 将气体先通入盛有水的洗气瓶或更换检验试剂为溴的四氯化碳溶液(或溴水)。 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图(1) 下列卤代烃是否能发生消去反应,若能,请写出有机产物的结构简式: 比较溴乙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。 CH3CH2Br 2、化学性质(与溴乙烷相似) 2、由氯乙烷制取少量的乙二醇时,需要经过下列哪几步反应( ) A、加成→消去→取代 B、消去→加成→水解 C、取代→消去→加成 D、消去→加成→消去 2745万平方公里 实例: CH2CH2 CH2=CH2↑ + H2O | | H OH 浓H2SO4 170℃ CH2CH2? | |? Cl Cl ????? 醇、NaOH △ CH ≡ CH↑+2HCl 不饱和烃 小分子 不饱和烃 小分子 笔记 对消去反应的理解 紧扣概念 CH2—(CH2)4—CH2 — — H Br 催化剂 属消去反应吗? CH3CH2CH2Br能否发生消去反应? 不是,没有生成不饱和键 笔记 笔记 溴水或溴的四 氯化碳溶液 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置改进图(2) 笔记 醇 △ + NaOH + 2NaBr + 2H2O 2 其它卤代烃的消去 1-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物? 2-氯丁烷与NaOH醇溶液共热时可能的产物? CH3CH2CH2CH2Cl 醇 △ + NaOH CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O CH3CH2CH=CH2 + NaBr + H2O 醇 △ + NaOH CH3CH2CHCH3 Cl CH3CH=CHCH3 + NaBr + H2O 笔记 A、CH3Cl B、CH3-CH-CH3 Br C、CH3-C-CH2-I CH3 CH3 E、CH3-CH2-CH-CH3 Br D 、 Cl 思考与交流:你能归纳卤发生代烃发生消去反应的条件吗(重点从结构上考虑)? 发生消去反应的条件: 1、烃中碳原子数≥2 2、卤原子所连碳原子的相邻碳上必须有氢原子 3、反应条件:强碱和醇溶液中加热。 邻碳有氢 C=C +NaX+H2O +NaOH —C—C— H X 醇 结论 生成物 反应条件 反应物 消去反应 取代反应 溴乙烷和NaOH 溴乙烷和NaOH 水 加热 乙醇 加热 乙醇、NaBr 乙烯、溴化钠、水 溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应,生成不同的产物 1、1-氯丙烷与2-氯丙烷分别与氢氧化钠乙醇溶液共热的反应( ) A、产物相同 C、碳氢键断裂的位置相同 B、产物不同 D、碳氢键断裂的位置不同 AD BC 2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是( ) C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl 思考与练习 4、用化学方程式写出由乙烷制乙炔的过程? Cl2 NaOH、△ CH3CH2OH Br 2 NaOH、△ CH3CH2OH 5、如何由苯制取苯酚? 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 CH2=CH2 CH3CH2--Cl CH3CH2--OH ⑥ ① ② ③ ④ ⑤ CH3CH2OH CH3CH3 CH2=CH2 CH2BrCH2Br CH2-CH2 OH OH 水解 消去 HC≡CH 烃、卤代烃、醇之间的衍变关系 三、卤代烃的性质 1、物理性质 1).常温下,卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯 等少数为气体外,其余为液体或固体. (2).互为同系物的卤代烃,如一氯代烷的物理性质变化规律是:沸点随烃基中的碳原子数的增加而升高,同分异构体沸点随支链的增多而降低,均高于相应的烷烃。 (3).难溶于水,易溶于有机溶剂.除脂肪烃的一氟代物、一氯代物等部分卤代烃外,液态卤代烃的密度一般比水大.密度一般随烃基中碳原子数增加而减小. 1)取代反应(水解)
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